乙醇有哪些重要的化学反应及反应原理?
酸碱性
酸性(不能称之为酸,不能使酸碱指示剂变色,也不与碱反应,也可说其不具酸性)
乙醇的各种化学式
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-+ H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH + O2→ 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
实际上是乙醇先和氧化铜进行反应,然后氧化铜被还原为单质铜,现象为:黑色氧化铜变成红色。
乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应,但逆反应催化剂为稀H2SO4或NaOH)
“酸”脱“羧基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
与氢卤酸反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O2-点燃→2CO2+3H2O
不完全燃烧:2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2Cu+O2-加热→2CuO
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
消去反应和脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸。
C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O
(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(130℃-140℃ 浓硫酸)
2C2H5OH →C2H5OC2H5+ H2O(此为取代反应)
脱氢反应;乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、
与活泼金属反应
乙醇可以和活泼性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
乙醇的主要反应: 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃) 乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式) 乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170 摄氏度)
取代反应,烃与CI2反应一般是光照,如果是卤代烃、醇与其它物质反应很多情况也是要催化剂,加热等条件。
这些都没有很特别或者说很普遍的规律,解决的办法是:
在高中阶段,课本出现过的加成反应、取代反应是还不算多,这些反应条件需要一个个的去背,把课本上出现过的背熟来,以后可以根据有机化学反应的特点:具有相同的官能团反应时,条件也相同去写方程式。
至于课本没出现过的,你可以放心,题目中一定会有写出来,答题时照抄就是了。所以背出书上的来,然后依样画葫芦就可以了,不用纠结这些
对于烯烃和炔烃,与H2,H2O的加成,只需注明催化剂
(特例:1.乙烯与HCI反应,条件为催化剂,加热
2.烯烃和炔烃与卤素单质反应,不需条件)
对于苯环及其同系物与H2的加成,条件为催化剂
取代反应
取代反应有很多种,比较典型的几个:
甲烷与CI2在光下连续取代,条件为光
酯化反应,条件为浓H2SO4,加热,双向箭头
水解反应,1.酸性水解,条件稀H2SO4,加热
2.碱性水解,条件加热
苯与液溴,条件Fe
苯与浓H2SO4,条件加热,双向箭头
苯与浓硝酸,条件浓硫酸,加热
卤代烃与NaOH水溶液,条件加热
卤代烃与NaOH醇溶液,条件醇,加热
消去反应
醇的消去,条件浓硫酸,加热
(特殊:乙醇消去反应,条件浓硫酸,170摄氏度)
乙醇发生消去,在浓硫酸作用下脱水,形成双键成为乙烯
这类醇脱羟基和氢(水)的消去反应都是在浓硫酸加热条件下反应形成双键的.
其他的消去反应如卤代烃的消去都是在 NaOH的乙醇的溶液中加热消去卤原子和氢原子的.
消去反应发生条件:羟基碳相邻碳原子上必须含有H原子.
取代反应:
一般的取代反应都是在光照条件下发生的.
醇的取代如乙醇与浓氢卤酸加热条件下反应,羟基被取代.生成卤代烃和水.
另外酯化反应也属于取代反应类型,就一并说了:
在浓硫酸加热条件下发生反应,记得有水生成哦.
加成反应:
烯炔类和溴水(溴的四氯化碳.液溴都可以)反应直接进行,无需催化
苯和苯的同系物只同液溴,记住不是溴水.在有溴化铁(其实加入铁之后就自动被溴氧化为溴化铁了)催化条件下加成.
氧化反应:
乙醇在Cu(CuO),Ag的催化下与氧气加热发生氧化,生成乙醛和水(反应条件是羟基碳原子上必须连接有H原子)(也有可能直接一步生成乙酸,看问题条件了)
乙醛在催化剂作用下加热与氧气发生氧化生成乙酸.或乙醛发生银镜反应,记住必须是碱性环境条件下发生,加热反应.
水解反应:
一般所有的酯类(包括油脂等)都可以加入稀硫酸加热水解,以及加入NaOH加热水解成酸和醇.
卤代烃的水解是在NaOH水溶液中加热反应生成醇和卤盐.
水解的条件:1、盐必须溶解在水中,2、盐中必须有弱酸根或弱碱阳离子(有弱才水解,无弱不水解,越弱越水解)
当然,以上都是通常情况,没有绝对的,要具体分析各种反应.
乙醇与卤代烃反应方程式:生成卤代乙醇和卤化氢。
举例CH3CH2OH+HCl=CH3CH2Cl+HCl。
乙醇是作溶剂使用的.因为卤代烃不溶于水,加入乙醇后,卤代烃能够溶解在乙醇中,同时碱也能溶解在乙醇中,这样就没有有机-无机两相液面了,反应速度会加快很多。