甲苯与溴反应

用途：用于有机合成、

医药中间体

等

摩贝

介绍生产方法：由

对溴甲苯

经下列反应制得：在光照条件下，将溴从液面下

滴加

至105℃的对溴甲苯中，滴加前期的温度为105-110℃。后期的温度为135℃。加完后温度慢慢升至150℃，然后加入碳酸钙粉末和水搅匀，加热回流

15min

进行水解。再进行

水蒸气蒸馏

，将

馏出液

冷却，滤出

对溴苯甲醛

结晶。

甲苯和溴水不会发生反应，只能发生萃取变化。含有苯环的物质只能与液溴在溴化铁做催化剂情况下发生溴代反应。

　 　甲苯和溴水反应吗

甲苯与溴水不反应，与液溴反应。就像苯与溴水不反应是同样的道理，苯的同系物一般来说和液溴反应条件和苯的溴代一样，都是溴化铁作催化剂。此时发生苯环上的取代反应，一般是邻位或对位取代。此外，甲苯的甲基与溴较难发生取代。

甲苯的用途

1、用于工业

甲苯可以大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，它能被广泛用于染料、医药、农药、火炸药等各类精细化学品的生产用途。

2、用于染料

它在香料的合成过程中应用广泛，我们日常生活中许多服饰的颜色都含有甲苯。

3、用于食品防腐剂

甲苯通过氧化之后可以得到苯甲酸，它可以用来制作食品防腐剂，保证食物在有效期内不发生变化。

化学武器（chemical weapon）以毒剂（神经、糜烂、窒息、失能、刺激、中毒剂）杀伤疲惫敌有生力量、迟滞敌军事行动的各种武器、器材的总称。

化学战剂可概分为杀伤性、纵火性和烟幕性三类，杀伤化学战剂是其中最可怕的武器，国际间闻化武色变，指的就是这种武器。这种武器是利用毒性杀害人类生理机构，由于作用时是散布在空气中呈汽化状态，因此又称为毒气，事实上它们平时多为液体或固体。

（一）杀伤化学战剂：这类战剂的种类繁多，根据所造成的生理反应可分为7类：

1. 窒息性化学战剂：这是最早用于战场的杀伤化学战剂，其作用是伤害人员的呼吸器官因窒息而致命。主要的窒息性化学战剂计有氯气、光气、双光气、二氯甲醚等，其中的光气是窒息性化学战剂中致命性最高的一种，在第一次大战期间被大量使用，其间造成的伤亡人数超过其他化学战剂。

2. 催泪性化学战剂：催泪战剂都是卤素有机物，由于刺激作用强烈，会使人大量流泪丧失作战能力，这种战剂虽不会致命，却可迫使敌人配戴防毒面具妨碍战斗。主要的催泪性化学战剂计有溴丙酮、溴甲苯、氯丙酮、溴丁酮、碘乙酸乙脂、硝氯仿、苯氯乙酮、磷氯亚苯丙二胫等，其中的苯氯乙酮常用于部队训练和城市镇暴。

3. 血液性化学战剂：这种战剂又称为中毒性毒气，它的作用是限制血液吸收氧气，达到缺氧致死的效果。血液性化学战剂主要有一氧化碳、氰化氢、氯化氰、溴化氰等，但这些难以使用和传播，在战场汽化后会迅速飘升散掉，无法达成战斗效果。

4. 糜烂性化学战剂：这是一种有糜烂性或起泡性的战剂，这是第一次大战时期为抵销防毒面具的效果而发展出来的毒气，可伤害人体外部达到杀伤效果。主要的糜烂性化学战剂计有芥气、氮芥气、路以士气、光气砷、二氯化乙砷、二氯化苯砷等，其中的芥气是第一次大战期间使用最多的毒气，造成的伤亡人数超过其他战剂的总和，但芥气虽造成人员伤害丧失战力，却很少致命或永久伤残，所以被称为“人道武器”。值得注意的是，伊拉克在两伊战争期间曾使用多种氮芥气，造成伊朗部队重大伤亡。

5. 呕吐性化学战剂：呕吐性化学战剂在第一次大战期间发明出来，这是用来对付活性碳防毒面具的固体微粒式战剂，其微粒能随着呼吸气流穿过活性碳的细缝，进入防毒面具后刺激人员的呼吸器官，严重时造成呕吐并丧失作战能力。呕吐性化学战剂通常与其他战剂配合使用，迫使人员取下防毒面具而被其他战剂侵入伤害。主要的呕吐性化学战剂有二苯氯砷、二苯氰砷、亚当氏气等，除作战外还作为部队训练和镇暴使用。

6. 神经性化学战剂：神经性化学战剂是德国在第二次大战末期研发出来的武器，由于德军的情报发现英、美两国也发展出同类战剂，所以因惧怕被报复而不敢使用。这种战剂又被称为神经毒气，由于毒性极强、易于制造和传播，再加上无色、无味、无刺激性难以察觉，是威力最强的化学武器，先进国家惧怕化学武器主要就是指神经性化学战剂，所以也称为“穷国的核子武器”。

神经毒气利用破坏人类自律神经系统的功能来达到杀伤目的，呼吸受感染者会在数分钟内死亡，皮肤受感染者则会在1～2小时内死亡。神经毒器的独性极强，为光气的30倍、氢氰酸的26倍、氯化氰的100倍，由于能简单利用多种弹药和投射系统传播，加上很容易在空气中达到致命浓度，因此国际间都视之为大规模毁灭性武器的一种。主要的神经性化学战剂计有沙林、泰奔、梭门和VX系列三类，其中沙林毒气的代号是GB，是毒性最强的一种，是美军的制式化学战剂；泰奔的代号GA，毒性低于GB但较适于温带使用，是俄军的制式化学战剂；梭门的代号GD，毒性接近GB但制造较不易；VX的毒性接近GB，但持久性和穿透皮肤能力较佳，战斗效果最好，是美军的制式战剂。

7. 瘫痪性化学战剂：这是最新研发的化学战剂，能暂时瘫痪人员的精神与生理状态而丧失战斗能力，由于不会致命，被视为较芥气更人道的化学战剂。瘫痪性化学战剂都是无色无味，被感染者很难察觉，这种战剂根据生理作用可分为两类，一种用于瘫痪人员精神或心智，有LSD 25、马斯加林、西罗西宾、百夫提那等，一种用于瘫痪人员精神与生理机构，以BZ毒气最具代表性。这些战剂之中以BZ毒气的效应最强，是美军的制式战剂。

（二）纵火化学战剂：纵火工具虽然在数千年即用于战争，但有计划的使用纵火武器则始于第一次大战期间，主要的纵火武器包括个人使用和装设在车辆的喷火器以及各类型的纵火炸弹等，美国在第二次大战期间以大量纵火弹攻击德国和日本城市，造成极大的破坏。纵火武器是因为装有纵火战剂而发挥作用，这些化学战剂能够快速引火燃烧，并且燃烧温度高、燃烧完全、扑灭困难，根据化学特性主要的纵火战剂有下列3类：

1. 金属纵火战剂：这是极易引燃并产生上述燃烧特性的金属物质，主要有镁、钠、铝热剂和黄磷等，其中黄磷因为性质和用途与金属相似，因而列入金属纵火战剂。在上述战剂中，黄磷算是最常见的纵火剂，主要用于各类火炮的纵火弹药；镁常用于航空炸弹，第二次大战期间有相当部分的航空炸弹是使用镁；铝热剂则是制造纵火手榴弹的常用战剂。

2. 金属油料纵火战剂：这是在第二次大战期间问世的纵火战剂，鉴于当时金属纵火材料来源不足且价格高昂，而油料纵火战剂的燃烧其持久性、附着性较差，遂促成金属油料纵火战剂的发明。金属油料纵火战剂的种类较少，美国的PT-1算是最著名者，由镁粉、柏油、橡胶胶化汽油所组成，并制成多种航空炸弹。

3. 油料纵火战剂：这是以添加剂增加油料浓稠度、附着性所制成的油料纵火战剂，最初是以汽油、煤油、润滑油、柏油等为材料，但后来发展出橡胶燃料、钠旁、聚苯乙烯等材料制成新的纵火战剂。油料纵火战剂常用于喷火器，尤其是以钠旁与汽油混合制成的胶状油，在第二次大战期间受到广泛使用，但已被聚苯乙烯所取代。

(三)烟幕化学战剂：烟幕武器是一种欺敌而非杀敌的武器，烟幕是由悬浮在空气中的固体或气体微粒组成，烟幕战剂就是能形成烟幕的化学物质。烟幕战剂必须具备能悬浮在空中、内聚力较强、带有沈降向地面等特性，以利掩盖我方人员或设施达到欺敌的效果。烟幕化学战剂的种类颇多，并且发烟方式和发烟装备各有不同，其中较具代表性的包括黄磷与塑造黄磷、四氯化钛、三氧化硫、六氯乙烷混和剂、烟幕油等，其中的黄磷常用来装填弹药，制成黄磷烟幕弹或黄磷纵火弹。

试述遭受化学毒剂危害时之急救原则。

答：

一、移除有毒物质，防止进一步吸收扩大伤害；

二、症状治疗；

三、使用拮抗剂；

四、加速排除有毒物质。

苯是一种有机化合物，无色液体，有特殊的气味，可从煤焦油，石油中提取，是多种化学工业的原料和溶剂。接下来我为你推荐高中化学苯的知识点，一起看看吧!

高中化学苯的知识点

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃

1、苯的分子结构：

分子式：C6H6结构简式：______或______

结构特点：①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，说明苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6个C原子之间的键完全相同，这是一种介于C—C和C=C之间的独特的键。

②苯分子里6个C和6个H都在同一平面,在有机物中，有苯环的烃属于芳香烃，简单称芳烃，最简单的芳烃就是苯。

2、苯物理性质

无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水

3、苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键介于C—C和C=C之间，在一定条件下，苯分子既可以发生取代反应，又能发生加成反应。

1)取代反应：

(1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应)

(2)苯的硝化反应：

2)加成反应：苯与氢气的反应

3)可燃性：点燃→明亮火焰,有大量黑烟

用途:重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂

4)溴苯无色，比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色，可用NaOH除杂，用分液漏斗分离。

硝基苯为无色，难溶于水，有苦杏仁气味，有毒的油状液体,比水重。

三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。

4、苯的同系物

1)苯的同系物通式：CnH2n—6(n≥6)

2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。

注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应褪色。

苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应褪色。

　 　化学苯拓展知识：

一、芳香烃简介

在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比(

C/H)都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

苯

芳香烃包括 苯的同系物

稠环芳烃

二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C6H6, 结构式： CH。

(碳碳或碳氢)

键角：120°， 键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。

2. 苯的物理性质

① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.53. A. 燃烧反应2C62O(l) + 6520 kJ

火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,

从这个意义上讲, 苯难氧化.

B. 取代反应 (1)溴取代条件：Fe作催化剂温度(该反应是放热反应，常温下即可进

行)③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制

1

得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)

按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在

分液漏斗里加入3～4 mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液

漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取

下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中,

充

分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.

本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案

1. 长导管的作用是什么?(用于导气和冷凝回流气体。)

2. 为什么导管末端不插入液面下?

(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)

3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸

气逸出。这些现象说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应)

4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗?(白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀)

5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴?(用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。)

(2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应

①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。

然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与

混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现

象，所以可以先加浓硫酸后加苯②为什么用水浴加热?a、过

热促使苯的挥发、硝酸的分解b、70～80℃时易生成苯磺酸。

水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中

为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回

流装置。如右图所示。

所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

C. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2)

D. 苯的用途: 三、苯的同系物——烷基苯

1. 常见苯的同系物的结构简式: 甲苯

2

对二甲苯, 邻 (间、对)连(–6 n2n–6,

而苯乙烯的分子式为C8H8, 与立方烷 ). 2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: 甲苯的一氯取代产物有四

种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.

B. 取代反应更容易:

与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:

注意: , 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件). 与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):

T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.

C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多

少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):

能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。

D. 从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构:

我们知道: C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种, 而如果其在苯环上 3

的一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是

那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.

四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.

苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.

苯的同系物

苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

中文名

苯的同系物

化学式

CnH2n-6（n≥6，n∈N）

密度

比水小

快速

导航

通式化学性质物理性质应用

定义

苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式

CnH2n-6(n≥6，n∈N)

化学性质

由于侧链对苯环的影响，苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应

（1）使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其它的原子或原子团取代。

（2）使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

两种取代

甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。

（1）发生在苯环上，即侧链对苯环的影响 (Fe催化）。

（2）发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。 其条件同烷烃取代反应（光照）。

两种褪色

（1）苯的同系物不能使溴水褪色（不发生反应），但能萃取溴水中的溴使溴水层褪色（物理性质）。

（2）苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。而苯不可以使高锰酸钾溶液褪色，是由于苯环对甲基的影响。

相关反应

⑴C7H8 + 3HNO3→C7H5N3O6 （三硝基甲苯TNT）+ 3H2O (条件: 浓硫酸 ,100摄氏度)

⑵C7H8 +Br2→C7H6Br (苯环+甲基+-Br)+ HBr (条件:FeBr3做催化剂)

C7H8 +Br2→C7H6Br (苯环+CH2Br)+ HBr (条件:光照)

⑶C7H8 + 3H2→C7H14(名称：甲基环己烷)（组成：环己烷+甲基) (条件: 催化剂.加热)

（4）氧化反应一般的苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。如生成苯甲酸。

物理性质

一、物态和颜色 常温下，苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体。其蒸汽有毒，苯的毒性较大，长期吸入有害健康。

二、沸点和熔点随相对分子质量的增加而升高。熔点与相对分子质量和分子形状有关。分子对称性越高，熔点也高。相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点越低，通常邻位>间位>对位。一般来说，熔点越高，异构体的溶解度也就越小，易结晶。

三、相对密度小于1，比水小。

四、溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。

应用

甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化（100摄氏度）下可发生反应，生成三硝基甲苯。又名TNT，是一种黄色针状晶体。不溶于水。它是一种烈性炸药。用于国防、开矿、筑路等。

基本信息：

中文名称

5-溴-2-氯三氟甲苯

中文别名

4-溴-1-氯-2-(三氟甲基)苯2-氯-5-溴三氟甲苯4-溴-1-氯-2-(三氟甲基)苯5-溴-2-氯-α,α,α-三氟甲苯

英文名称

5-Bromo-2-chlorobenzotrifluoride

英文别名

5-BroMo-2-chlorobenzotrifluoride4-Bromo-1-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene4-bromo-1-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene5-Bromo-2-chloro-α,α,α-trifluorotoluene

CAS号

445-01-2

分子式

C7H3BrClF3

分子量

259.45100

物化性质：

外观性状

无色液体

折射率

n20/D

1.507(lit.)

闪点

178 °F

蒸汽压

0.499mmHg

at

25°C

熔点

-21°C

密度

1.745 g/mL at

25 °C(lit.)

沸点

76-81

°C

(11

mmHg)

5-溴-2-氯三氟甲苯的用途：

五氟利多的中间体，染料中间体。