丙二酸二乙酯的应用领域
1.有机合成中间体,用于制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶。还用作硝酸纤维素的增塑剂;
2.在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料;3.用作医药氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中间体;4 GB2760-2014规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精;5.丙二酸酯是有机合成中十分有用的试剂,能够发生水解和脱羧反应,同时亚甲基较易形成碳负离子而发生酰化、烷基化、醛醇反应和Michael反应等;酰化反应:丙二酸二乙酯的酰化反应会伴随有部分水解和脱羧反应,此酰化反应可应用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脱去一个酯基,然后与苯甲酰氯(或类似物)发生酰化反应,随后转化成喹诺酮衍生物;烷基化反应:在碱 (如NaOH等) 的作用下,丙二酸二乙酯的亚甲基较易形成碳负离子,进而可发生烷基化等反应;此外,丙二酸二乙酯的亚甲基也能够发生氯代反应;与醛等的反应 在与醛或酮的反应中,经常发生环缩合反应。如在铜(II)的催化下,三聚甲醛与丙二酸二乙酯发生环合,形成六元环化合物;Michael反应:丙二酸二乙酯亚甲基所形成的碳负离子能够与α,β-不饱和羰基化合物(或类似物)发生1,4-共轭加成反应;成环反应:在有机合成反应中,丙二酸二乙酯中的亚甲基除了能够形成碳负离子而发生亲核反应外,其酯基部分也能够发生亲核取代反应,多个反应位点的存在使得丙二酸二乙酯在与多官能团化合物反应时极易成环 ;
丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响,活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐,继而与卤代烃反应,生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。它们均是有机合成的重要中间体,例如,可进一步水解脱羧形成羧酸:
式中R、R′为烃基。丙二酸二乙酯可进行亚硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合,生成巴比妥,是常用的安眠药: 丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯,也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。这些化合物在理论上和合成上均有价值。
丙二酸二乙酯是以氯乙酸钠为原料,先与氰化钠作用生成氰乙酸钠,再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂,广泛用于药物和染料的合成
中文名称
乙氧基-丙二酸二乙酯
中文别名
2-乙氧基丙二酸二乙酯乙氧基丙二酸二乙酯
英文名称
2-Ethoxy-Malonic
Acid
Diethyl
Ester
英文别名
Diethyl
2-ethoxymalonatediethyl
2-ethoxypropanedioateEthoxy-malonicaciddiethylester
CAS号
37555-99-0
合成路线:
1.通过2-乙氧基乙酸乙酯和乙二酸二乙酯合成乙氧基-丙二酸二乙酯,收率约96%;
2.通过乙醇钠和溴代丙二酸二乙酯合成乙氧基-丙二酸二乙酯
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/632173
乙酯可进行硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,它是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合,生成常用的安眠药巴比妥。丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯;也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸钠为原料,先与氰化钠作用生成氰乙酸钠,再用乙醇酯化制得。丙二 酸二 乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂,广泛用于药物和染料的合成。
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中文名称
2-(1-乙氧基亚乙基)丙二酸二乙酯
英文名称
diethyl
2-(1-ethoxyethylidene)propanedioate
英文别名
3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-2-butenoic
acid,ethyl
ester
CAS号
3044-06-2
合成路线:
1.通过乙酰基丙二酸二乙酯和原乙酸三乙酯合成2-(1-乙氧基亚乙基)丙二酸二乙酯,收率约54%;
2.通过硫酸二乙酯和乙酰基丙二酸二乙酯合成2-(1-乙氧基亚乙基)丙二酸二乙酯,收率约65%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1470654