苯酚是怎样被氧化

苯酚法就是：

1、以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。

C6H5OH

+

3H2

==Ni(催化剂)==

C6H11OH

C6H11OH==Zn(催化剂)==

C6H10O

+

H2

也可以用环己醇与酸性重铬酸钾反应氧化，然后蒸馏提纯制得环己酮。

然后用过量的浓度为50%～60%的硝酸经两级反应器串联进行。反应使用的催化剂为铜-钒系，环己酮被硝酸氧化生成己二酸，产物容易分离

2、一样，C6H5OH

+

3H2

==Ni(催化剂)==

C6H11OH

然后用浓硫酸与生成物混合加热，环己醇脱水变成己烯，后蒸馏分离

C6H11OH==浓硫酸，加热==C6H10

+

H2O

最后用酸性高锰酸钾溶液与己烯混合，氧化己烯，生成己二酸，但是这个方法分离比较麻烦

在空气中缓慢氧化的产物也是苯醌，有邻苯醌和对苯醌。以邻苯醌（粉红色）为主。

如果酸性条件下再高锰酸钾加热，苯环被羟基活化后，苯环自己本氧化，成甲酸，继续生成CO2。

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。

苯醌是一种常用的氧化试剂或脱氢试剂，因为它很容易被其它化合物还原为对苯二酚，从而能表现出氧化活性。

并且其自身的氧化电位决定了1,4-苯醌能够在多种醇化合物共存的情况下选择性地氧化共轭的一级烯丙醇，如在二级醇和苄醇共存情况下选择性地将肉桂醇氧化为肉桂醛 。此外，采用1,4-苯醌作为脱氢试剂和水合氧化锆作为催化剂还能实现一级醇的氧化反应。

扩展资料

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科-苯酚

有机化学反应在发生一个主反应的同时还会有多个副反应发生。苯酚与浓硫酸反应，最容易发生的反应是苯酚被浓硫酸磺化生成对羟基苯磺酸。因为苯酚的还原性较强，而浓硫酸的氧化性较强，所以它们会发生苯酚被浓硫酸氧化成对苯醌的副反应；此外还会发生对羟基苯磺酸的进一步磺化生成4-羟基-1,3-苯二磺酸。为防止苯酚磺化过程中被浓硫酸氧化，应该控制反应温度不超过90℃，用浓度不高于85%的浓硫酸也可用三氧化硫等其他磺化剂代替浓硫酸。

苯酚与浓硫酸的反应是可逆的，且正逆反应都易进行(相较于苯)。高浓度硫酸促进正反应，而大量的水促进逆反应。

原因主要是中间体碳正离子向正逆反应的活化能很接近，离去H和离去SO3都很容易发生。

就单纯的将苯酚与浓硫酸混合，由于浓硫酸的强氧化性，苯酚被氧化生成苯醌等产物，颜色也变成橙至深红色。如果加热的反应更加复杂，除了上述生成物外，热浓硫酸的脱水吸水性使得苯酚分子间也会脱去一个水分子，生成二苯醚之类的，还有就是生成一些酚酯的物质。

苯酚和酸性高锰酸钾反应生成对苯醌、锰盐、钾盐。具体的反应方程式如下。

5C₆H₅OH+4KMnO₄+6H₂SO₄=5C₆H₄O₂+4MnSO₄+2K₂SO₄+11H₂O

苯酚和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应。酸性高锰酸钾为强氧化剂，反应过程中把苯酚氧化为对苯醌。其中对苯醌的结构式如下。

扩展资料：

1、苯酚的物化性质

苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐、水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

2、高锰酸钾的物化性质

高锰酸钾为黑紫色、细长的棱形结晶或颗粒，带蓝色的金属光泽，与某些有机物或易氧化物接触，易发生爆炸，溶于水、碱液，微溶于甲醇、丙酮、硫酸，分子式为KMnO4，分子量为158.03400。熔点为240°C，稳定，但接触易燃材料可能引起火灾。

高锰酸钾具有强氧化性，在实验室中和工业上常用作氧化剂，遇乙醇即分解。在酸性介质中会缓慢分解成二氧化锰、钾盐和氧气。

参考资料来源：百度百科-苯酚

参考资料来源：百度百科-高锰酸钾

经典酸碱理论建立在水溶液基础上，水是中性所以不是酸。电离出来的阳离子全部是H+的化合物是酸；电离出来的阴离子全部是OH-的化合物是碱。有机化合物中的酸是指含有-COOH的化合物，苯酚没有羧基，不是酸。

酸碱质子理论认为：能提供H+的化合物是酸；能接受H+的化合物是碱。按照此理论，苯酚是酸。

当然，理论总有缺陷，需不断完善。看问题的角度不同，结论不同

对苯醌是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。

1.物质的理化常数:

国标编号 61822

CAS号 106-51-4

中文名称 苯醌

英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone

别名 对苯醌；1，4-苯醌

分子式 C6H4O2；OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味

分子量 108.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃)

熔点 115.7℃ 沸点：升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液

密度 相对密度(水=1)1.32；相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定

危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。

急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)

刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。

致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。

对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定

5.环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法：用控制焚烧法。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿相应的防护服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

纯苯酚晶体是无色的，但酚类易被空气氧化，生成有色的醌类：

潮湿的苯酚更容易被氧化，因此，苯酚常呈粉红色。苯酚也能被高锰酸钾氧化。

对苯二酚是一种常用的还原剂，在冲洗照片时用做显影剂：

溴化银中的Ag+被还原成单质的银。

由于酚类的还原性，天然果汁和油脂中的酚类化合物具有抗氧化作用。(芮琴华)