乙酰氯,乙酸乙酯,乙酸酐,乙酰胺的水解反应哪个快,为什么
乙酸酐。
乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺。
乙酸酐水解反应需酸催化或加热的条件下引发,为放热反应,产物内能低,反应完全。因而可除去体系中以氢键结合的水分、吸附水分及溶液、溶胶中的游离水分。
乙酸酐不易与无机组分反应,其水解产物乙酸及产生的乙酸盐容易溶解分离。该脱水方法温和,操作简便,可在实验中灵活应用。在制备无水FeSO4和土壤硅酸盐分析中应用,效果明显。
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操作注意事项:
1、密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
2、建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防酸碱塑料工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
3、使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类接触。
4、搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
羧酸衍生物发生水解,其机理是水进攻羰基碳,发生亲核取代,则影响反应的因素就是羰基碳相连的基团的电子效应。氯的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应,所以总体是吸电子的,使得羰基碳的正电性加强,更容易被亲核进攻。酸酐和酯中于羰基碳相连的都是氧,氧具有给电子共轭效应和吸电子诱导效应,前者大于后者,所以总体都是给电子的,所以两者水解活性都不如酰氯
酸酐和酯又不相同,酸酐中氧相连的是强吸电子基团羰基,酯连接的是给电子的烷基,所以酸酐反应活性又大于酯
当然你可以换一种方式想嘛,乙酰氯可以和乙酸钠反应生成乙酸酐,不能反过来的。
所以可以认为酸酐的毒性酰卤都具备了,因为酰卤是羧酸衍生物中活性最强的化合物,水解、醇解和氨解反应都十分剧烈。
常见的三种乙酰化试剂:乙酰氯、乙酸、醋酸酐。反应活性乙酰氯>乙酸酐>乙酸
1、乙酰氯作为酰化试剂,反应条件较难控制,乙酰氯的价格较高。
2、乙酸的活性太低,反应需要较长时间。
所以一般选择乙酸酐,这是综合了价格与反应活性的结果。
需要说明的是,芳胺乙酰化常常用乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应常伴有二乙酰胺副产物。
乙酸酐不先水解,因为乙酸酐是个很强的脱水剂,所以会从水杨酸的羟基上上去一个氢原子,生成产物乙酸。
至于乙酸,能力太弱,产率太低,而且反应条件太高,所以不要。
至于酸酐,就是加个水就能得到相应的酸,比方SO3是硫酸的酸酐,N2O5是硝酸的酸酐。
用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。
乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用,而且需在碱性介质中进行反应。
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乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。
例如:胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱,葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成,萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成,都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。
乙酰化的优点
(1)产物转化率高,达到95%以上;
(2)催化剂活性高,用量小;
(3)反应条件温和,反应时间短;
(4)催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;
(5)环保。