鉴定苯酚
要鉴定苯酚,我们可以通过苯酚的基本性质来入手。
苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性,但是要弱于碳酸。另外,苯酚在常温下是一种无色晶体,露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色,也可以作为简单鉴定法之一。还有,苯酚微溶冷水,可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环,且有羟基这一活化基团,因此可以发生氢取代反应。好了,知识准备就到此为止,我们正式开始实验过程。
第一步:用药匙取未知粉末(因为是鉴定,并不能确定地说是苯酚,在答题时尤其注意),观察其性状,是否为无色晶体,另外是否有少许粉红色粉末存在(此处利用苯酚的自身性状)。观察完毕将适量粉末置于试管中,加入冷水振荡,发现得到的是白色的浊液(此处利用苯酚微溶冷水的物理性质)。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡,发现浑浊消失,试管中的溶液此时已变澄清(此处利用苯酚的弱酸性)。由此,我们得到第一步结论,符合苯酚的溶解特性和弱酸性。
第二步:将上一步得到的溶液分为三个试管盛放,向第一支试管中加入盐酸,发现溶液变浑浊;向第二支试管中加入醋酸,发现溶液变浑浊;向第三支试管中通入CO2气体,发现溶液仍然变浑浊。由此,我们得到第二步结论,符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。
第三步:此次分两个实验进行观察,1)取一锥形瓶,向其中加入苯酚溶液,然后向其中缓慢滴加浓溴水,发现生成了白色沉淀。2)取一锥形瓶,向其中加入溴水,发现生成了不大明显的白色沉淀,并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加,对锥形瓶加以振荡,白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道,在后一次的实验中,实际上是苯酚过量了,那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂,生成的物质是三溴苯酚,它易溶于苯酚,因此沉淀消失的原因也就在这里。由此,我们得到第三步结论,由于在较简单的条件下就可发生取代反应,符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。
通过这三步,我们就可以确定未知药品为苯酚了。
苯氧乙醇为无色透明油状液体,能够与水及极性有机溶剂如乙醇、丙醇、丙二醇等混溶,能用来增溶溶解多种原料和活性成分;在活体外部研究中,不刺激皮肤,不诱导有机体突变的物质。具有广谱抗菌活性,其活性使用于广泛pH范围;其最小抑菌浓度为0.06%—1.00%。因其使用的安全性在化妆品中应用较大,一般用量为0.5-1%.
该产品好象没有国家标准,国际上通常以苯酚含量的指标简单判定. 化妆品级产品含量要求99.5%,苯酚含量要求小于25ppm, 药用级产品含量要求99.9%,苯酚含量要求小于10ppm. 工业品90-99%,苯酚100ppm
国内有不良厂家使用工业品冒充化妆品级,这会大大增加产品对人体的危害性. 使用采购时请注意正牌正品.达标的基本上用的是进口产品,如德国BASF等.
中国PC-TWA:6mg/m3;PC-STEL:10mg/m3
美国 ACGIH 10ppm, 32mg/m3 ;TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
也就是说按八小时计算,超过2ppm的苯接触就会对人体产生危害。从病理上分析,长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。所以精确监测出周围环境的微量苯的含量就很重要了。可以采用海~格~通~江的P40便携式苯气体检测仪,仪器应用PID检测原理,检测精度达到1ppb,自动零点及满量程漂移补偿,可以保证气体浓度的准确性。气体浓度单位可选,ppb与mg/m3自动切换满足,环境监测和泄漏报警双重需要。两级声光报警,可任意设置报警值。
běn fēn
2 英文参考phenol [21世纪双语科技词典]
3 国标编号61067
4 CAS号108952
5 中文名称苯酚
6 英文名称
phenol;carbolic acid
7 苯酚的别名酚;石炭酸
8 分子式C6H6O;C6H5OH
9 外观与性状白色结晶,有特殊气味
10 分子量94.11
11 蒸汽压0.13kPa/40.1℃
12 闪点79℃
13 熔点40.6℃
14 沸点181.9℃
15 溶解性可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
16 密度相对密度(水1)1.07;相对密度(空气1)3.24
17 稳定性稳定
18 危险性苯酚为可燃助燃的毒害品,遇明火、高温、强氧化机有引起燃烧危险。
18.1 爆炸极限1.7%8.6%
18.2 引燃温度715℃
18.3 燃烧热3050.6kJ/mol(固体25℃)
18.4 危险标记14(有毒品)
19 主要用途用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料,也用于塑料和医药工业
20 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
21 毒理学资料及环境行为毒性:属高毒类。
急性毒性:LD50317mg/kg(大鼠经口);850mg/kg(兔经皮);LC50316mg/m3(大鼠吸入);人经口1000mg/kg,致死剂量。
*** 性:家兔经眼:20mg(24小时),中度 *** 。家兔经皮:500mg(24小时),中度 *** 。
亚急性和慢性毒性:动物长期吸入酚蒸气(115.2230.4mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性:DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):1200mg/kg(孕615天),引起胚胎毒性。
致癌性:小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0):16g/kg,40周(间歇),致癌,皮肤肿瘤。
污染来源:苯酚用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、照明气、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其它塑料,以及聚合物的中间体。也可在石油、制革、造纸、肥皂、玩具、墨水、农药、香料、染料等行业中使用。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。在实验室中用作溶剂、试剂。
酚类化合物在微生物和光解的作用下,在环境中分解较快。研究结果表明,在夏季4小时之内酚的浓度可以从125ppb下降到10ppb以下,而这种酚的降解速度随着河水中微生物数量的增加而增加,在冬季最冷的天气里,酚的降解速率则很弱。另外,酚的降解速率与水中溶解氧量成正比,酚的生物富集程度很低。
苯酚对人体任何组织都有显著腐蚀作用。如接触眼,能引起角膜严重损害,甚至失明。接触皮肤后,不引起疼痛,但在暴露部位最初呈现白色,如不迅速冲洗清除,能引起严重灼伤或全身性中毒。苯酚为细腻原浆毒物,能使蛋白质发生变质和沉淀,故对各种细胞有直接损害。因此,任何暴露途径都可能产生全身性影响。通常酚中毒主要由皮肤吸收所引起,其腐蚀性随液体的pH值、溶解性及分解度和温度等条件而异。
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
22 现场应急监测方法快速检测管法;便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
直接进水样气相色谱法
气体速测管(德国德尔格公司产品)
23 实验室监测方法监测方法 来源 类别 气相色谱法;
高压液相色谱法
《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编 空气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 4氨基安替比林比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社 化工企业空气 液液萃取色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文,江苏省环境监测中心 水和废水 分光光度法 《水和废水标准检验法》20版,(美) 水和废水24 环境标准
中国(TJ3679) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 中国(TJ3679) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/m3(一次值) 中国(GB162971996) 大气污染物综合排放标准 ①最高允许排放浓度(mg/m3)
100(表2);115(表1)
②最高允许排放速率(kg/h)
二级0.12~2.6(表1);0.10~2.2(表2)
三级0.18~3.9(表1);0.15~3.3(表2)
③无组织排放监控浓度限值:
0.080mg/m3(表2);0.1mg/m3(表1)
中国(GB89781996) 污水综合排放标准 一级:0.3mg/L二级:0.4mg/L
三级:1.0mg/L
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L 前苏联(1978) 渔业用水最高允许浓度 1μg/L 嗅觉阈浓度 0.65ppm 美国EPA制定的关于酚的标准指出,在酚的浓度为2.56mg/L的条件下,会对淡水水生生物产生慢性毒性,3.5mg/L是该类化合物对人体产生危害的极限浓度。0.3mg/L是保证河水不产生人们所不期望的味道的限定浓度25 泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防毒服。小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
⑴水体被污染的情况主要有:水体沿岸上游污染源的事故排放;陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体,也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理:
①查明水体沿岸排放废水的污染源,阻止其继续向水体排污。
②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故,应设法堵住裂缝,或迅速筑一道土堤拦住液流;如果是在平地,应围绕泄漏地区筑隔离堤;如果泄漏发生在斜坡上,则可沿污染物流动路线,在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下,在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难,通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段,如可在较小的河流上筑坝将其拦住,将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体苯酚)直接污染土壤,固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单,使用简单工具将其收集至容器中,视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体苯酚污染土壤时,应迅速设法制止其流动,包括筑堤、挖坑等措施,以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置,如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时,可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理;地下水位高的地方采用注水法使水位上升,收集从地表溢出的水;让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
26 防护措施呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿透气型防毒服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。
27 急救措施皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:立即给饮植物油1530mL。催吐。就医。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
28 苯酚药典标准28.1 品名28.1.1 中文名苯酚
28.1.2 汉语拼音Benfen
28.1.3 英文名Phenol
28.2 结构式28.3 分子式与分子量
C6H6O 94.11
28.4 含量或效价规定本品含C6H6O不得少于99.0%。
28.5 性状本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块;有特臭;有引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶,在水中溶解,在液状石蜡中略溶。
28.5.1 凝点本品的凝点(2010年版药典二部附录Ⅵ D)不低于40℃。
28.6 鉴别取本品0.1g,加水10ml溶解后,照下述方法试验。
(1)取溶液5ml,加三氯化铁试液1滴,即显蓝紫色。
(2)取溶液5ml,加溴试液,即生成瞬即溶解的白色沉淀,但溴试液过量时,即生成持久的沉淀。
(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》240图)一致。
28.7 检查28.7.1 不挥发物取本品5.0g,置水浴蒸发挥散后,在105℃干燥至恒重,遗留残渣不得过2.5mg。
28.8 含量测定取本品约0.15g,精密称定,置100ml量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀;精密量取25ml,置碘瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30ml,再加盐酸5ml,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6ml,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1ml,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液(0.05mol/L)相当于1.569mg的C6H6O。
28.9 类别消毒防腐药。
28.10 贮藏遮光,密封保存。
28.11 版本《中华人民共和国药典》2010年版
29 苯酚说明书29.1 苯酚的别名石炭酸,苯酚
29.2 外文名Phenol
29.3 苯酚的适应症苯酚为一种原浆毒,能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0.2%即有抑菌作用,大于1%能杀死一般细菌,1.3%溶液可杀死真菌。苯酚稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹,产生局部麻醉作用,可止痒。苯酚对组织的穿透性强,易从皮肤黏膜及创面吸收,故不宜大面积长期使用。酚软膏(2%)用于皮肤防腐止痒。
29.4 苯酚的用量用法外用,浓度不超过2%。
29.5 苯酚的禁忌苯酚对皮肤与黏膜具有腐蚀性,尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。
29.6 苯酚的不良反应局部应用对皮肤有 *** 性,用量稍大或涂布不均匀,可使皮肤变白或腐蚀。
29.7 注意事项1.苯酚对组织的穿透力极强,仅在小面积皮肤上使用;
2.用于体表皮肤的水溶液浓度不宜超过2%,外用后不加封包;
3.避免应用在破损皮肤和伤口处;
4.苯酚不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒;
5.苯酚多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。
29.8 药物相互作用苯酚不能与堿性药物及非离子表面活性剂配伍。
29.9 规格
4 纳米产业发展趋势
(1)信息产业中的纳米技术:信息产业不仅在国外,在我国也占有举足轻重的地位。2000年,中国的信息产业创造了gdp5800亿人民币。纳米技术在信息产业中应用主要表现在3个方面:①网络通讯、宽频带的网络通讯、纳米结构器件、芯片技术以及高清晰度数字显示技术。因为不管通讯、集成还是显示器件,都要原器件,美国已经着手研制,现在有了单电子器件、隧穿电子器件、自旋电子器件,这种器件已经在实验室研制成功,而且可能在2001年进入市场。②光电子器件、分子电子器件、巨磁电子器件,这方面我国还很落后,但是这些原器件转为商品进入市场也还要10年时间,所以,中国要超前15年到20年对这些方面进行研究。③网络通讯的关键纳米器件,如网络通讯中激光、过滤器、谐振器、微电容、微电极等方面,我国的研究水平不落后,在安徽省就有。④压敏电阻、非线性电阻等,可添加氧化锌纳米材料改性。
(2)环境产业中的纳米技术:纳米技术对空气中20纳米以及水中的200纳米污染物的降解是不可替代的技术。要净化环境,必须用纳米技术。我们现在已经制备成功了一种对甲醛、氮氧化物、一氧化碳能够降解的设备,可使空气中的大于10ppm的有害气体降低到0.1ppm,该设备已进入实用化生产阶段;利用多孔小球组合光催化纳米材料,已成功用于污水中有机物的降解,对苯酚等其它传统技术难以降解的有机污染物,有很好的降解效果。近年来,不少公司致力于把光催化等纳米技术移植到水处理产业,用于提高水的质量,已初见成效;采用稀土氧化铈和贵金属纳米组合技术对汽车尾气处理器件的改造效果也很明显;治理淡水湖内藻类引起的污染,最近已在实验室初步研究成功。
(3)能源环保中的纳米技术:合理利用传统能源和开发新能源是我国当前和今后的一项重要任务。在合理利用传统能源方面,现在主要是净化剂、助燃剂,它们能使煤充分燃烧,燃烧当中自循环,使硫减少排放,不再需要辅助装置。另外,利用纳米改进汽油、柴油的添加剂已经有了,实际上它是一种液态小分子可燃烧的团簇物质,有助燃、净化作用。在开发新能源方面国外进展较快,就是把非可燃气体变成可燃气体。现在国际上主要研发能量转化材料,我国也在做,它包括将太阳能转化成电能、热能转化为电能、化学能转化为电能等。
(4)纳米生物医药:这是我国进入wto以后一个最有潜力的领域。目前,国际医药行业面临新的决策,那就是用纳米尺度发展制药业。纳米生物医药就是从动植物中提取必要的物质,然后在纳米尺度组合,最大限度发挥药效,这恰恰是我国中医的想法。在提取精华后,用一种很少的骨架,比如人体可吸收的糖、淀粉,使其高效缓释和靶向药物。对传统药物的改进,采用纳米技术可以提高一个档次。
(5)纳米新材料:虽然纳米新材料不是最终产品,但是很重要。据美国测算,到21世纪30年代,汽车上40%钢铁和金属材料要被轻质高强材料所代替,这样可以节省汽油40%,减少co2,排放40%,就这一项,每年就可给美国创造社会效益1000亿美元。此外,还有各种功能材料,玻璃透明度好但份量重,用纳米改进它,使它变轻,使这种材料不仅有力学性能,而且还具有其他功能,还有光的变色、贮光,反射各种紫外线、红外线,光的吸收、贮藏等功能。
(6)纳米技术对传统产业改造:对于中国来说,当前是纳米技术切入传统产业、将纳米技术和各个领域技术相结合的最好机遇。首先是家电、轻工、电子行业。合肥美菱集团从1996开始研制纳米冰箱,可折叠的pvc磁性冰箱门封不发霉,用的是抗菌涂料,里面的果盘都采用纳米材料,发展轻工、电子和家用电器可以带动涂料、材料、电子原器件等行业发展;其次是纺织。人造纤维是化纤和纺织行业发展的趋势,中国纺织要在进入wto后能占据有利地位,现在就必须全方位应用纳米技术、纳米材料。去年关于保温被、保温衣的电视宣传,提到应用了纳米技术,特殊功能的有防静电的、阻燃的等等,把纳米的导电材料组装到里面,可以在11万伏的高压下,把人体屏蔽,在这一方面,纺织行业应用纳米技术形势看好;第三是电力工业。利用纳米技术改造20万伏和11万伏的变压输电瓷瓶,可以全方位提高11万伏的瓷瓶耐电冲击的性能,而且釉不结霜,其它综合性能都很好;第四是建材工业中的油漆和涂料,包括各种陶瓷的釉料、油墨,纳米技术的介入,可以使产品性能升级。
1999年8月20日《美国商业周刊》在展望21世纪可能有突破性进展的领域时,对生命科学和生物技术、纳米科学和纳米技术及从外星球上索取能源进行了预测和评价,并指出这是人类跨入21世纪面临的新的挑战和机遇。诺贝尔奖获得者罗雷尔也曾说过:70年代重视微米的国家如今都成为发达国家,现在重视纳米技术的国家很可能成为下一世纪先进的国家。挑战严峻,机遇难得,我们必须加倍重视纳米科技的研究,注意纳米技术与其它领域的交叉,加速知识创新和技术创新,为21世纪中国经济的腾飞奠定雄厚的基础。
编者按:激动人心的纳米时代已经到来,人们的生活即刻将发生巨大的变化,然而,我们也要清醒地看到,市场上真正成熟的纳米材料并不是很多。中科院院士白春礼院士认为,“真正意义的纳米时代还没有到来,我们正在充满信心地迎接纳米时代的到来。”
白春礼说,“人类进入纳米科技时代的重要标志是纳米器件的研制水平和应用程度。”纳米科技发展到今天,距离纳米时代的到来还有多远呢,白春礼说,“纳米研究目前还有许多基础研究在进行中,在纳米尺度上还有大量原理性问题尚待研究,纳米科技现在的发展水平大概相当于计算机技术在20世纪50年代的发展水平,人类最终进入纳米时代还需要30到50年的时间,50年后纳米科技有可能像今天计算机技术一样普及。”
对于纳米科技,科学的态度是积极参与,脚踏实地地推动这一前沿科技的健康发展,既不需要商业炒作,也不需要科学炒作。
特别注意:
(1)长期吸入会侵害人的神经系统,急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。
(2)在白血病患者中,有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。 毒理学资料 LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)48mg/kg(小鼠经皮) LC50: 10000ppm 7小时(大鼠吸入) 由于每个人的健康状况和接触条件不同,对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时,它的浓度大概是1.5ppm,这时就应该注意到中毒的危险。在检查时,通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。 接触限值 中国MAC 40 mg/m3(皮) 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3 代谢 苯主要通过呼吸道吸入(47-80%)、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出,未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯(7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯)。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡,是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径:与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等,以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。 苯的代谢物进入细胞后,与细胞核中的脱氧核糖核酸(DNA)结合,会使染色体发生变化,比如有的断裂,有的结合,这就是癌变(形象地说,是发生变异,因为染色体是遗传物质,它控制着细胞的结构和生命活动等),长期如此,就会引发癌症。
相对蒸气密度(空气=1):3.24
苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
2018年3月26日开始,商务部对原产于美国、欧盟、韩国、日本和泰国的进口苯酚进行反倾销立案调查。
分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:
摩尔折射率:28.13
摩尔体积(m3/mol):87.8
等张比容(90.2K):222.2
表面张力(dyne/cm):40.9
极化率:11.15
化学性质
可吸收空气中水分并液化。无特殊气味
,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。