工业上怎样制苯酚

苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。

磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。

异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。

扩展资料：

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料：百度百科——苯酚

历史上有三种苯酚的合成路线。

路线1：由苯氯化制得氯苯，然后氯苯与熔融NaOH在200摄氏度下反应得苯酚钠，加酸得苯酚。

路线2：异丙苯氧化得过氧化异两苯，然后酸性条件下水解得苯酚。

路线3：苯磺化再用NaOH中和得苯磺酸钠，然后与固体NaOH共热得苯酚钠，最后酸化得苯酚。

（1）通过所以无水硫酸铜检验有机相中是否含有水，方法为：取适量有机相置于试管中，加入适量CuSO4固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水，

故答案为：取适量有机相置于试管中，加入适量CuSO4固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水；

（2）根据表中数据可知，异丙苯、苯酚、丙酮的沸点不同，可以通过分馏方法分离，

故答案为：分馏或蒸馏；

（3）异丙苯、苯酚能够被强氧化剂氧化，可以通过加入A强氧化剂进行检验丙酮中一定存在有机杂质；

苯酚能够与氯化铁反应，溶液显示紫色，可以检验丙酮中一定含有苯酚，

故答案为：

检验项目	实验方案
A
	滴加FeCl3溶液后，若试管中溶液变为紫色，则丙酮中含有苯酚； 若试管中溶液不变为紫色，则丙酮不含苯酚

（4）①高锰酸钾溶液为紫色，羟基反应完全后，滴入高锰酸钾溶液，溶液变成紫色，所以判断滴定终点方法为：当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色，

故答案为：当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色；

②高锰酸钾的物质的量为：0.1000mol?L-1×0.01L=0.0010mol，

根据反应方程式：5-OH+28KMnO4+42H2SO4═28MnSO4+14K2SO4+30CO2↑+57H2O，

羟基的物质的量为：n（-OH）=

5

28

×0.0010mol，

苯酚的质量为：

5

28

×0.0010mol×94g/mol=0.01679g=16.79mg，

该废水中苯酚的含量为：

16.79mg

20mL

≈0.84mg?mL-1，

故答案为：0.84．

对苯二酚以前一直受用苯胺法生产，目前工业生产还发展了邻苯二酚联产法、异丙苯法和双酚A法。我国目前仍采用苯胺法。1.苯胺在硫酸介质中，经二氧化锰氧化成对苯醌，再经铁粉还原生成对苯二酚。经经浓缩、脱色、结晶、干燥得成品。工业级对苯二酚含量≥99%，照相级≥99.5%。原料消耗定额：苯胺1250kg/t、硫酸（93%）5500kg/t、软锰矿粉（含二氧化锰60-65%）5950kg/t、铁粉（含Fe≥90%）540kg/t。2.以硝基苯为原料，经加氢、加热制得。其制备方法有以下两种。以苯胺为原料，苯胺与硫酸作用生成苯胺硫酸盐，被二氧化锰与硫酸作用时放出的新生态氧氧化成苯醌，然后与铁粉作用制得对苯二酚溶液。经沉降分离、减压浓缩、蒸煮脱色、结晶得到成品。以苯酚为原料，经双氧水氧化制得邻苯二酚和对苯二酚，进行分离，分别得到邻苯二酚和对苯二酚

物理性质

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外观与性状：白色针状结晶，有特殊气味。

熔点(℃)：41

相对密度（水=1）：1.07

沸点(℃)：181.9

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

分子式：C6H6O

化学式：C6H5OH，PhOH

分子量：94.11

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

闪点(℃)：79

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

3化学性质

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可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，但与稀溴水不发生反应。

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

苯酚与饱和溴水反应，生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。

苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用