间氨基苯酚是做什么的

施华蔻伊采恒臻染发膏5-60是一款孕妇适用产品，该产品含有31种化学成分。

其中功效类的成分有7种，包括保湿成分有甘油、丙二醇、水解胶原等4种成分，抗氧化成分有抗坏血酸和翼籽辣木籽提取物这两种，美白成分有抗坏血酸这一种，活性成分有抗坏血酸、翼籽辣木籽提取物、生物素等4种成分，清洁成分有鲸蜡硬脂醇聚醚-20这一种。

另外，涉及安全性的成分有12种，有防腐剂成分有羟苯乙酯、氯苯甘醚、亚硫酸钠等4种成分，致痘风险成分有甘油硬脂酸酯和鲸蜡硬脂醇聚醚-20这两种，香精成分有香精这一种，风险成分有三种，分别为香精、间苯二酚和甲苯-2,5-二胺硫酸盐，孕妇慎用成分有间苯二酚、m-氨基苯酚、2-甲基间苯二酚等5种成分，消费者要多加注意。

施华蔻伊采恒臻染发膏5-60成分表：

生产国/地区：中国

生产企业：汉高股份有限公司

生产企业英文：

批准日期:

安全信息

安全星级：

本产品含有香精：1种 (（日用）香精 )

本产品含有防腐剂：4种 (焦磷酸二氢二钠 亚硫酸钠 苯氧乙醇 羟苯甲酯 )

本产品含有风险成分：1种 (（日用）香精 )

本产品含有孕妇慎用：2种 (2-氨基-3-羟基吡啶 m-氨基苯酚 )

【产地】韩国

【主要成分】

1剂：1N（黑色)、3N（自然黑）、5N（褐色）、5CB（红铜色）、7N（咖啡色）：巯基乙酸、m-氨基苯酚、乙醇胺、间苯二酚、鲸蜡醇、p-氨基苯酚、异抗坏血酸（异Vc）、尿素、黑色素、肉豆蔻酸异丙酯、炭粉、水解角蛋白、精制水等

2剂：过氧化氢、矿油、鲸蜡醇等

【内容物】60g染发膏、60g氧化剂、塑料披肩、塑料手套、染发用梳子、搅拌容器

【保质期】自生产之日起36个月（生产日期见管底部）

【制造商】韩国·舒眼株式会社

【产品特点】

1.不含氨成分&低刺激!由木炭粉和提取自墨鱼汁中的天然黑色素的专利技术配方，利于毛发，安全使用。

2.卓越的油化平衡技术使染发液成分在毛发上可保持更长久时间；粘在头皮上可轻易清洗。同时调节水油平衡，加强了毛发的保湿效果。

3.毛发的主要成分是角蛋自，含有的角蛋自成分修复因过度染发而造成损伤的毛发尿素、凡士林等成分给毛发形成保护层，提高毛发的滑润感，而且使毛发更加滋润、富有弹性。

发布日期:2020/3/26 8:24:04

概述

对氨基苯酚，中文别名:4-氨基苯酚、4-氨基-1-羟基苯，外文名称:4-Aminophenol,简称PAP，是广泛用于医药、染料、抗氧剂、感光材料的重要有机中间体。对氨基苯酚亦称"对羟基苯胺"，是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。

合成方法[1]

对氨基苯酚最早由Baeyer 和 Caro 在1874 年由锡粉还原对硝基苯酚而制得。由于对氨基苯酚用途广泛, 国内外有关合成研究报道很多, 现按原料路线将对氨基苯酚的合成方法概述如下:

方法一：对硝基苯酚法

1.铁粉还原法[2]

对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成对氨基苯酚粗品，再经焦亚硫酸钠溶液浸渍，过滤干燥而得到成品，具体反应式为：

原料消耗见表1。

此法生产PAP的收率较高，为91.8%。但是工艺路线长，生产成本高；同时，每生产1t产品需要排放2t多铁泥及大量废水，环境污染严重。因此，此法在多数国家已经被淘汰，而我国大部分企业仍在使用该工艺。1992年化工部决定停止扩大该法生产。

2.催化加氢法

该法一般以 P t/C、Pd/C 作催化剂，在大约 0.2～0.5M Pa，70～ 90℃加氢还原对硝基苯酚制备PAP粗品。由于催化剂昂贵、 回收困难、生产成本高，国内未见有工业化生产报道。

3.电解还原法

该方法是在10%～30% H2SO4 水溶液、电解密度3.14～ 8.38A /dm2、40～70℃、T iO2/T i 电极、T i阴极旋转条件下进行的。产率70%左右。 该法目前未见有工业化报道。

方法二：苯酚法

1.苯酚亚硝化法

苯酚在 0～5℃与亚硝酸钠和硫酸作用, 生成对亚硝基苯酚, 再经还原、 酸析, 可得 PA P。该法操作条件苛刻, 环境污染严重, 不易实现工业化生产。

2.苯酚偶合法

苯胺与亚硝酸钠和盐酸在低温 (0～5℃) 反应, 制得重氮盐, 后者和苯酚偶联生成偶氮化合物。偶氮化合物再经还原生成 PAP 和苯胺, 其中还原偶氮化合物的方法主要有化学还原法、电解还原法和催化加氢还原法等。

方法三：对苯二酚氨化法

用脂肪族醚作溶剂, 在惰性气体存在下, 对苯二酚与氨水反应, 制得 PAP。 该法不仅工艺要求严格, 反应条件苛刻, 生产成本也较高, 限制了工业生产。

方法四：对苯二胺水解法

对苯二胺的氢卤酸盐在 150～ 350℃下加热水解可得 PAP 和对苯二酚。

方法五：对硝基氯化苯法

该法以对硝基氯化苯为原料, 在碱性条件下水解得对氨基苯酚钠, 再经酸化和还原制得PAP。 该法为国内生产 PAP 的主要方法。 但污染严重, 生产过程长,总收率较低, 产品质量不稳定。

方法六：硝基苯法

以硝基苯为原料制取PAP, 原料易得, 工艺途径多, 降低成本的潜力较大, 是近年来研究的热点。制备方法可分为三种: 金属还原法、 电解还原法和催化加氢还原法。 其主要反应机理均为硝基苯被氢化生成苯基羟胺, 然后进行Bam berger 重排制得 PA P。

1.金属还原法

该法是在稀硫酸中, 用铝粉或镁粉等金属粉末将硝基苯一步还原为 PAP。 金属还原法开发较早, 国内外专利和文献均有报道, 收率在 60%～70% 之间。该法工艺简单, 但金属消耗量大, 且存在回收利用等后处理问题, 因此难于大规模生产。

2.电解还原法

该法是温度在80～90℃, 以 20%～ 30% 硫酸作介质, 加入少量表面活性剂通过电解, 使置于阴极上的硝基苯还原生成 PAP。 影响因素主要有电极材料、电解液的组成、 电压和电流密度的控制等。 采用隔膜式电解槽, 通入氮气保护, 可防止 PA P 氧化和减少氧化偶氮苯的产生, 据报道 T iO2/T i 作电极效果最好。该法操作简单、 流程短、 产品纯度高、 污染小、 成本低。 目前, 国外大规模工业生产大多采用此法。 国内上海华东化工学院、 天津化工学院、 北京大学对此工艺均进行了研究。 此法对反应器的设计及工艺条件控制有较高的技术要求, 且能耗较高。

3.催化加氢还原法

该法是在合适的催化剂及酸性介质中, 将硝基苯还原生成中间产物羟基苯胺后, 再重排成 PAP。该法是国外70年代新技术。英国Harting Chemicals 公司、 美国Mallin Chrodt公司相继采用该法投产。 日本三井东压精细化学品公司、 国内北京医科大学、 天津大学、 中科院长春应化所等都进行了该工艺的研究开发, 但国内未见有成功的工业化报道。

对氨基苯酚的生产工艺大多是采用稀硫酸 (浓度为15%～40% )来保持反应的pH值, 以P t、 Pd为催化剂, 活性炭为载体, 加入适当表面活性剂, 在 70～110℃、0～1MPa下反应。 反应结束后, 未反应的硝基苯, 可使催化剂悬浮, 分出水相经处理可得到PAP。 影响该反应的主要因素是催化剂、温度、 酸溶液的组成及压力。

近年来, 国内外在催化剂选择及组成、 提高反应收率方面做了大量研究。 在催化剂组成方面, N orm an等发现 P t～Ru/C 作催化剂, 可防止硝基苯过度加氢并提高反应选择性[13]。 采用 nP t∶nPd= 20的 P t～Pd合金催化剂中, 具有高活性与选择性。当Pt～Ru/C 催化剂中P t∶R u= 5∶1时, PAP收率可达80% , 此外,还有文献报道采用 PtS/C 及MoS2/C 作催化剂。

催化剂的载体亦是影响催化剂性能的一大因素。一般选择活性炭和氧化铝, 后者有利于贵金属的回收。实验表明, 采用一定的工艺制作的高分子载体催化剂,反应 500 h不失活, 具有极强的竞争力。

Henke采用多次加入硝基苯的办法, 生成对氨基酚和苯胺的摩尔比为 3∶1。L ain tze 等人在反应体系中加入有机酸 (如甲酸), 收率和选择性均有提高。加入表面活性剂如季铵盐类有利于水相和有机相充分接触, 加快反应速度。 此外, 加入二甲亚砜、硫醚等也有抑制副产物苯胺生成的作用。总之, 硝基苯催化加氢合成 PAP, 具有污染少、能量消耗低的优点, 因此最具工业化价值。

生产应用

1.在医药工业中，PAP主要用来合成N-乙酰对氨基酚，是治疗感冒的解热镇痛剂，还可以用来合成阿的平、扑热息痛、安妥酮、维生素B、复合烟酰胺等；

2.在橡胶工业中, 可合成 40/ONA、 4020、 4030 等对苯二胺类防老剂

3.在染料工业中, 可合成发用染料4-氨基-2-硝基苯酚, 以及硫化染料、苯酸啶酚，是合成偶氮及硫化染料中间体 5-氨基水杨酸的原料；

4.PAP还可以用于生产照相显影液米土尔 (M eto l) ，也可以直接用作抗氧剂和石油制品添加剂。

参考文献

[1] 高洪, 袁华. 对氨基苯酚的合成及应用述评[J]. 化学与生物工程, 2000, 17(2):1-2.

[2] 周诗彪, 熊华高, 张维庆, etal. 对氨基苯酚合成工艺探讨[J]. 广东化工, 2009, 36(10):50-51.

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Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution (25oC)

序号(No.)

名称(Name)

化学式(Chemical formula)

Kb

pKb

1

甲胺

CH3NH2

4.17×10-4

3.38

2

尿素(脲)

CO(NH2)2

1.5×10-14

13.82

3

乙胺

CH3CH2NH2

4.27×10-4

3.37

4

乙醇胺

H2N(CH2)2OH

3.16×10-5

4.50

5

乙二胺

H2N(CH2)2NH2

8.51×10-5(K1)

4.07

7.08×10-8(K2)

7.15

6

二甲胺

(CH3)2NH

5.89×10-4

3.23

7

三甲胺

(CH3)3N

6.31×10-5

4.20

8

三乙胺

(C2H5)3N

5.25×10-4

3.28

9

丙胺

C3H7NH2

3.70×10-4

3.432

10

异丙胺

i-C3H7NH2

4.37×10-4

3.36

11

1,3-丙二胺

NH2(CH2)3NH2

2.95×10-4(K1)

3.53

3.09×10-6(K2)

5.51

12

1,2-丙二胺

CH3CH(NH2)CH2NH2

5.25×10-5(K1)

4.28

4.05×10-8(K2)

7.393

13

三丙胺

(CH3CH2CH2)3N

4.57×10-4

3.34

14

三乙醇胺

(HOCH2CH2)3N

5.75×10-7

6.24

15

丁胺

C4H9NH2

4.37×10-4

3.36

16

异丁胺

C4H9NH2

2.57×10-4

3.59

17

叔丁胺

C4H9NH2

4.84×10-4

3.315

18

己胺

H(CH2)6NH2

4.37×10-4

3.36

19

辛胺

H(CH2)8NH2

4.47×10-4

3.35

20

苯胺

C6H5NH2

3.98×10-10

9.40

21

苄胺

C7H9N

2.24×10-5

4.65

22

环己胺

C6H11NH2

4.37×10-4

3.36

23

吡啶

C5H5N

1.48×10-9

8.83

24

六亚甲基四胺

(CH2)6N4

1.35×10-9

8.87

25

2-氯酚

C6H5ClO

3.55×10-6

5.45

26

3-氯酚

C6H5ClO

1.26×10-5

4.90

27

4-氯酚

C6H5ClO

2.69×10-5

4.57

28

邻氨基苯酚

(o)H2NC6H4OH

5.2×10-5

4.28

1.9×10-5

4.72

29

间氨基苯酚

(m)H2NC6H4OH

7.4×10-5

4.13

6.8×10-5

4.17

30

对氨基苯酚

(p)H2NC6H4OH

2.0×10-4

3.70

3.2×10-6

5.50

31

邻甲苯胺

(o)CH3C6H4NH2

2.82×10-10

9.55

32

间甲苯胺

(m)CH3C6H4NH2

5.13×10-10

9.29

33

对甲苯胺

(p)CH3C6H4NH2

1.20×10-9

8.92

34

8-羟基喹啉(20℃)

8-HO—C9H6N

6.5×10-5

4.19

35

二苯胺

(C6H5)2NH

7.94×10-14

13.1

36

联苯胺

H2NC6H4C6H4NH2

5.01×10-10(K1)

9.30

4.27×10-11 (K2)

10.37