苯酚的pH是多少?
苯酚为弱酸性,ph值接近7.
苯酚(Phenol,C6H5OH)又名石炭酸、羟基苯,是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
苯酚的pka为9.99 (ka = 10^-9.99 = 1.02*10^-10),所以0.0167 mol/L苯酚溶液中,氢离子浓度为
[H+] = 根号(c*ka)
= 根号(0.0167 * 1.02*10^-10)
= 1.305*10^-6 mol/L
pH = 5.9
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O。
苯酚pKa=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ。
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。
因此酸性:甲酸>乙酸>丙酸。
然后,具有多个羧基可以显著提高羧酸的酸性,尤其是在和碳原子数目相差不大的单羧基的羧酸比较。比如草酸的酸性比乙酸高出3个数量级。因此酸性:丙二酸>>丙酸,并且丙二酸>甲酸。
最后,苯甲酸具有特殊性。苯甲酸本身羧基电离后的负离子可以和苯环发生共轭(超出高中知识),导致苯甲酸根很稳定,使得苯甲酸很容易电离出氢离子,酸性比乙酸还强。但是比甲酸弱。
因此总体上,酸性:丙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。