用乙酸酐和苯胺制备乙酰苯胺的原理
反应过程大概是这样的:在碱的作用下,首先夺取乙酸酐上甲基a-氢生成带负电荷的离子;第二步是这个带负电的离子作为亲核试剂进攻苯甲醛的羰基碳,羰基变成了氧负离子,第三步是在酸性条件下水解,酸酐生成羧酸,同时脱水,羟基和临位碳上的氢脱去一分子水生成双键.
因为该反应为可逆反应,不断除去反应生成物水,能有效地使平衡正向进行,从而提高反应产率.而水的沸点为100℃,乙酸的沸点为117℃,温度保持在105℃,能使水被蒸馏出去而乙酸不会,进而既除了水,又减少反应物醋酸的损失.其一,乙酸可以蒸馏出来
,增加正相反应.
其二,生成的乙酸可以和苯胺成盐,105度左右生成的苯胺乙酸盐会脱水生成乙酰苯胺.
可以用冰醋酸来代替乙酸酐。乙酸酐和苯胺的反应可以进行完全,但冰醋酸的反应是可逆的,生成酰胺的同时酰胺也会水解。为了使反应进行完全,需要将生成的水蒸出去。一般在烧瓶上接一个分馏柱,分馏柱上端接温度计和冷凝管。水会和冰醋酸形成共沸物一起被蒸出,收集冷凝的液体直到不再有水被蒸出为止。然后将反应物冷却,再倾入冰水中,会立即析出白色的乙酰苯胺。
苯胺在水中的溶解度3.6 g/100 mL, 20 °C(来自维基百科)
乙酸酐和水反应,谈溶解度就没意义了。。。
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酸酐跟对羟基苯胺怎么反应,为什么?
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0595160
2011-12-31
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碱性 -NH2 >-OH
若酸酐(RCO)2O 少量
(RCO)2O +HOC6H4NH2 ---->CH3CONHC6H4OH + RCOOH
若酸酐(RCO)2O 过量
2(RCO)2O +HOC6H4NH2 ---->CH3CONHC6H4OOCCH3 + 2RCOOH
回答于 2011-12-31
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102022-08-12
酸酐和羟基反应属于什么反应
酯化反应,这个事必须的
风临公子016
回答于 2012-04-10
3359浏览
羟基苯胺与乙酸酐化学方程式
由于氨基的亲核性更强,因此生成酰胺
0595160
回答于 2016-06-04
5点赞 1591浏览
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