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用乙酸酐和苯胺制备乙酰苯胺的原理

痴情的母鸡
儒雅的毛豆
2022-12-21 19:01:29

用乙酸酐和苯胺制备乙酰苯胺的原理

最佳答案
害羞的手套
高大的花瓣
2025-12-04 08:15:49

反应过程大概是这样的:在碱的作用下,首先夺取乙酸酐上甲基a-氢生成带负电荷的离子;第二步是这个带负电的离子作为亲核试剂进攻苯甲醛的羰基碳,羰基变成了氧负离子,第三步是在酸性条件下水解,酸酐生成羧酸,同时脱水,羟基和临位碳上的氢脱去一分子水生成双键.

最新回答
勤恳的睫毛
听话的泥猴桃
2025-12-04 08:15:49

因为该反应为可逆反应,不断除去反应生成物水,能有效地使平衡正向进行,从而提高反应产率.而水的沸点为100℃,乙酸的沸点为117℃,温度保持在105℃,能使水被蒸馏出去而乙酸不会,进而既除了水,又减少反应物醋酸的损失.其一,乙酸可以蒸馏出来

,增加正相反应.

其二,生成的乙酸可以和苯胺成盐,105度左右生成的苯胺乙酸盐会脱水生成乙酰苯胺.

朴素的乌龟
寂寞的河马
2025-12-04 08:15:49
你说的是苯胺乙酰化反应吗?

可以用冰醋酸来代替乙酸酐。乙酸酐和苯胺的反应可以进行完全,但冰醋酸的反应是可逆的,生成酰胺的同时酰胺也会水解。为了使反应进行完全,需要将生成的水蒸出去。一般在烧瓶上接一个分馏柱,分馏柱上端接温度计和冷凝管。水会和冰醋酸形成共沸物一起被蒸出,收集冷凝的液体直到不再有水被蒸出为止。然后将反应物冷却,再倾入冰水中,会立即析出白色的乙酰苯胺。

霸气的背包
细腻的猎豹
2025-12-04 08:15:49
溶解度是要有溶剂的。。。一般不说,认为是在水中

苯胺在水中的溶解度3.6 g/100 mL, 20 °C(来自维基百科)

乙酸酐和水反应,谈溶解度就没意义了。。。

平淡的舞蹈
现实的春天
2025-12-04 08:15:49
1、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应,一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率:CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O 2、乙酰氯在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸):CH3COCl+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl 3、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸):(CH3CO)O+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+CH3COOH 此外还可用其它羧酸衍生物(如乙酸乙酯等)的氨解制备,但都不大常用。

精明的跳跳糖
搞怪的棒棒糖
2025-12-04 08:15:49
加水就可以:乙酰苯胺是固体,在冷水中溶解度不高,加热后溶解度会增大,冷后又析出固体(晶体);乙酸酐,加水后会慢慢生成乙酸,再加酸碱指示剂或用PH试纸检测呈酸性;苯胺加水后,呈油珠状(在水中溶解度不大),再加酸...

哭泣的雪碧
奋斗的秀发
2025-12-04 08:15:49
胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。 用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。 芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多,可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的C6H5NH2(0.05mol)、7.5mlCH3COOH(0.1mol)及少许锌粉(约0.1g)。依次安装分馏柱、蒸馏头、温度计、接液管,接液管伸入10ml小量筒内,收集蒸出的水和乙酸。 用电热套将溶液缓慢加热,使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度,保持温度计读数在105℃左右,约经过45min,反应生成的水及部分醋酸可蒸出(约4ml)。当温度计的读数下降时,反应即达终点,停止加热。 在不断搅拌下,将反应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯中,继续搅拌,充分冷却,使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。抽滤,用5~10ml冷水洗涤粗产品。将粗产品转移到盛有150ml热水的烧杯中,加热至沸,如果仍有未溶解的油珠,需补加热水,直到油珠溶解完全,再多加20%的热水。稍冷,加入0.2g活性炭,煮沸几分钟,趁热用热水漏斗过滤,冷却滤液,待析出晶体后,抽滤,将产品转移至一个预先称重的表面皿中,晾干或置于烘箱中在100℃以上烘干。称重,熔点114℃。 活性炭脱色:其用量要根据反应液染色而定,不必准确称量,通常加半牛角勺即可。特别注意不要在溶液沸腾时加入,以防暴沸。不能直接向热的溶液中加入活性炭,如果直接向热的溶液中加入活性炭,将发生暴沸,所以必须稍微冷却后,再加活性炭。 苯胺有毒,醋酐有刺激性,不要接触皮肤,及时盖紧试剂瓶。干燥时乙酰苯须在100 oC以下。 制备硝基苯胺,硝化前必须将苯胺转化成乙酰苯胺来保护氨基。 苯胺久置,颜色变深,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸馏的苯胺。

震动的钥匙
细腻的老鼠
2025-12-04 08:15:49
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酸酐跟对羟基苯胺怎么反应,为什么?

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0595160

2011-12-31

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碱性 -NH2 >-OH

若酸酐(RCO)2O 少量

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若酸酐(RCO)2O 过量

2(RCO)2O +HOC6H4NH2 ---->CH3CONHC6H4OOCCH3 + 2RCOOH

回答于 2011-12-31

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102022-08-12

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风临公子016

回答于 2012-04-10

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0595160

回答于 2016-06-04

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