2-氯乙酰乙酸乙酯的性质
化学性质
本品为油状液体,b.p.96~
99℃(4~4.7kPa)或
b.p.186℃,n16D 1.4320,
相对密度1.075,溶于乙醇
等溶剂。
CAS 数据库 609-15-4(CAS
DataBase Reference)
NIST 化学物质信息 609-15-
4(NIST)
EPA 化学物质信息 609-15-
4(EPA Substance)
熔点 -80 °C
沸点 107 °C14 mm Hg(lit.)
密度 1.19 g/mL at 25 °C
(lit.)
折射率 n20/D 1.441(lit.)
闪点 122 °F
水溶解性 17 g/L (20
据了解,乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等,亦用于偶氮黄色染料的制备,还用于调合苹果香精及其他果香香精。
主要用途
1.乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等,也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
2.偶用于栀子等化妆品香精,可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精,可用于许多果香或酒香,如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。
3.乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如,可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。还广泛用于药物合成,例如,乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素,这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯,这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯,这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合,即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶(是冠脉扩张剂潘生丁的中间体)。EAA结构的特殊性,决定了它既有酮的性质,又有烯醇的反应特征,化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药、染料、农药等领域,也用于食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体,主要是合成γ-乙酰丁内酯(维生素B的重要中间体)、4-甲基-7-羟基香豆素(一种抗敏药的中间体)等;也被用来制备乙酰乙酰邻氯苯胺(合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体)、乙酰基乙酰邻甲基苯胺(用来合成有机黄染料包装增效颜料黄)等染料的中间体;此外EAA还用来生产农药如甲基嘧啶磷,嘧啶磷等。在国外它在不饱和聚酯共促进剂以及合成香料如制备芳樟醇、紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羟基香豆素,进而制造抗凝血药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双氯苯唑青霉素钠、羟氨苄青霉素、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用,还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。
4.用作分析试剂、溶剂。用于有机合成、染 料、医 药、塑 料、油 漆 等工业。
乙酰乙酸乙酯的结构式如下:
乙酰乙酸乙酯遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。
扩展资料:
贮存运输
1、应远离火源置阴凉通风处贮存。
2、本品用铝桶包装,桶盖密封性要好,贮于阴凉通风处,防火。按易燃有毒化学品规定贮运。
3、运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。
运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
分子式:C6H9ClO3,分子量:164.59;
沸点103 ℃;熔点-8 ℃;密度1.218;折射率1.451-1.453;闪点96 ℃;水溶性47.5 g/L (20 ℃时;由氯气、双乙烯酮、乙醇制得,用作医药及农药的中间体。
CAS号:638-07-3;
危险品编号 :UN 2922
危险品标志 :T,N,C
根据标志:有毒,对水体生物有害;
经查,未列入我国危险化学品名录(2002版)
对人毒性危害:
接触限值:中国MAC无资料.
侵入途径:吸入食入经皮吸收
毒性:属低毒类,对皮肤眼睛有刺激作用会引起角膜损害。LD50:4000mg/kg(大鼠经口):10300 mg/kg(兔经皮);LC50:大鼠吸入饱和蒸汽8小时,可耐受。
健康危害:对皮肤有刺激作用,吸入、摄入或经皮吸收可能对身体有害,其烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
皮肤接触:脱去污染的衣服,用肥皂水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给吸氧。呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给饮足量温水,催吐,就医。