如何由苯酚合成对苯二酚

一般用

间苯二酚

催化加氢

制备1，3-环

己二醇

至于用苯酚制1，3-环己二醇倒是没听过

可以考虑在苯酚的羟基的间位上发生取代

然后加氢

但一般认为苯酚的羟基的间位上的H是不活泼的

而苯酚的羟基的

邻位

和对位上的H是活泼的

如苯酚和溴的反应

步骤1：苯酚与盐酸在金属催化剂作用下反应生成对氯苯酚：

步骤2：    通过威廉逊（Williamson）合成醚的方法把步骤1产物对氯苯酚中的-OH转化为醚键：

步骤3：   步骤2产物在金属催化剂作用下与下面的有机金属锡（Sn）化合物发生偶合反应（Coupling reaction）：

步骤4： 步骤3的产物发生分子内的戴尔斯-阿尔德（Diels-Alder）成环加成反应：

**** 步骤3中的戴尔斯-阿尔德反应的共轭二烯体连有的-OH为电子提供体，能增强反应活性****

步骤5：  步骤4产物发生消去反应：

**** 步骤2所引入的甲基能在步骤5中防止原来分子中最右面的-OH与POCl3反应****

步骤6：  步骤5的产物与HBr（或HCl）反应，其醚键断裂来挪去甲基，就得到所要产物：

苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。

磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。

异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。

扩展资料：

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料：百度百科——苯酚

1、以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。

C6H5OH

+

3H2

==Ni(催化剂)==

C6H11OH

C6H11OH==Zn(催化剂)==

C6H10O

+

H2

也可以用环己醇与酸性重铬酸钾反应氧化，然后蒸馏提纯制得环己酮。

然后用过量的浓度为50%～60%的硝酸经两级反应器串联进行。反应使用的催化剂为铜-钒系，环己酮被硝酸氧化生成己二酸，产物容易分离

2、一样，C6H5OH

+

3H2

==Ni(催化剂)==

C6H11OH

然后用浓硫酸与生成物混合加热，环己醇脱水变成己烯，后蒸馏分离

C6H11OH==浓硫酸，加热==C6H10

+

H2O

最后用酸性高锰酸钾溶液与己烯混合，氧化己烯，生成己二酸，但是这个方法分离比较麻烦

1、组分比(份)

间苯二磺酸钠 125 苛性钠(纯度98%) 250

2、制备方法

取苛性钠加水(10份)共热于铸铁锅中，锅中设有搅拌器，待全熔后(270℃)开始搅拌，并徐加间苯二磺酸钠，约半小时，须防泡沫溢出。反应约8～9小时，移盛于小铁盘，冷却后则为固体。

将固体粉碎投入于500份水中，加盐酸使呈酸性。当二氧化硫放出后，移于浸渍器，用戊醇浸渍4次，每次用100份，混合其浸出液，共盛于分液器中，静置1小时，分去水溶液，戊醇的间苯二酚溶液，用水蒸气加热至100℃，再通水蒸气以除去溶剂，移溶液于搪瓷干燥锅内，蒸出水分，放于铜锅加热，先蒸馏去水及酚，次用真空蒸馏至温度达190℃时，将压力改为16.9kPa，即可得间苯二酚20～23份。

3、间苯二酚的鉴别

本品水溶液为无色，遇醋酸铅无沉淀，表明无邻苯二酚。将其浓水溶液温热，应无酚的嗅味，表明无酚。与三氯化铁温热无醌的嗅味则表明无对苯二酚存在.

1. 苯磺化碱熔化法：

将苯蒸汽通过浓硫酸中，部分磺化为苯磺酸，之后用亚硫酸钠中和生成的苯磺酸生成苯磺酸钠，最后用氢氧化钠与苯磺酸钠熔融，生成苯酚钠。苯酚钠在水溶液中通二氧化硫，生成苯酚。

这是较古老的方法。工序多，原子利用率低，不易连续生产。同时，使用大量酸碱，设备腐蚀严重，维修费大。不过，生产技术较容易掌握。

2. 苯氯化水解法：

苯蒸汽与氯化氢催化反应，生成氯苯，氯苯在高温高压下催化反应生成苯酚和氯化氢。

该方法同样需要消耗大量酸和氢氧化钠，对设备腐蚀严重。苯酚收率不高。

3. 异丙苯氧化法：

用丙烯和苯在催化剂（如无水三氯化铝）作用下烷基化生成异丙苯；异丙苯很容易氧化生成过氧化异丙苯；过氧化异丙苯在硫酸存在下分解生成苯酚和丙酮。

异丙苯法是目前世界上生成苯酚最主要的方法，也最为经济。除了可以得到苯酚，还可以得到丙酮。需要注意的是中间产物过氧化异丙苯是不稳定过氧化物，有分解爆炸风险。

 4. 直接氧化法

用分子氧、氮氧化物和过氧化氢作为氧化剂，催化氧化苯生产苯酚。

这类方法原子利用率高，副反应少。目前还在开发中。