2-溴苯酚酸性与苯酚的酸性比较
苯酚酸性大于2-溴苯酚乙基是给电子基团,使羟基氧电子云密度增高,氢离子易离去,酸性增强。氯是吸电子基团,使羟基氧电子云密度降低,氢离子不易离去,酸性减弱。因此溴苯酚和苯酚的酸性大小如下:对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。
先进行硝化,再溴代。苯酚的亲电取代活性很高,所以硝化用硝酸钠和稀硫酸就行了。反应会生成2-硝基苯酚和4-硝基苯酚的混合物,需要分离出4-硝基苯酚。
不能先溴代后硝化。因为苯酚溴代会生成2,4,6-三溴苯酚,不能停止在2-溴苯酚的阶段。先引入硝基后,硝基的吸电子作用减弱了亲电取代活性,使单溴代反应容易控制。
分子式: C 6 H 4 Br 2 O
莫尔质量: 251.905
分子量: 249.902887
元素组成: C 28.61%H 1.60%Br 63.44%O 6.35%
生物学来源:从半索纲海生动物Balanoglossus biminiensis中得到
实用价值: 为构成鱼纲、软体纲、海生甲壳纲动物特有气味的重要组分
物理外观: 针状晶体(水合)
注意:有升华性
熔点: 56-57摄氏度
沸点: 162摄氏度(21mmHg)
溶解性: 可溶于乙醇、乙醚
pKa值: pKa=6.67 (25度)
UV: 中性条件下最大吸收波长: 279nm (吸光系数2180)286nm (吸光系数2130) (乙醇做溶剂)
先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中,加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h,加入冰水溶解固体,然后在降至20℃时滴加溴,并通入氯气,在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后,过滤,滤饼为三溴物,滤液通入过热蒸汽蒸馏,弃去初馏物(含有三溴和一溴物),至内温达155℃以上,收集馏出液,冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚成品,收率为80%左右
中文名称
2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯酚
中文别名
2-(2-苯并咪唑基)-4-溴苯酚
英文名称
4-bromo-6-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
英文别名
2-benzimidazol-2-yl-4-bromophenol2,6-DICHLORO-N-[1-(4-IODOPHENYL)-3-(2-THIENYL)-1H-PYRAZOL-5-YL]ISONICOTINAMIDE2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)-4-bromophenol
CAS号
62871-28-7
合成路线:
1.通过1,2-苯二胺和5-溴水杨醛合成2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯酚,收率约87%;
2.通过5-溴水杨醛合成2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯酚
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/939
苯酚与溴水反应方程式为:C6H5OH + 3Br2 =2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr,苯酚和溴水生成三溴苯酚,是取代反应。
酚简介
酚,羟基(-OH)与芳烃核(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。苯酚和溴水生成三溴苯酚,是取代反应。受酚羟基的影响,其苯环上邻位和对位的氢原子很活泼,能与溴水的溴发生取代反应,产物是2,3,5-三溴苯酚。
溴水简介
溴水是溴单质与水的混合物。新制溴水可以看成是溴的水溶液,进行与溴单质有关的化学反应,但时间较长的溴水中溴分子也会分解,溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。