为什么邻羟基苯甲酸的熔点低于对羟基苯甲酸

答案：

对羟基苯甲酸酸性最弱，邻羟基苯甲酸次之，间羟基苯甲酸最强。

酸性强弱的标准是该分子释放H正离子难易的程度来衡量的。

即该分子释放的H正离子越容易， 其酸性越强。

对所述分子：邻羟基苯甲酸，对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸来说， 需要判断的是羧基的与H相连的氧原子上的电负性。 电负性越强， H越难离去。

羟基是一个给电子基团， 它的给电子性质会导致与H相连的氧原子上的电负性增强。 下面要判断的是在这三个位置上， 哪个位置上的OH吸电子贡献最大。

按共振结构来画， 对位的给电子能力最强， 其次是邻位， 间位最弱。

如果你不熟悉共振结构， 你可以采取共轭体系的交替规则来判断。

（2）酚羟基的酸性很弱，不能和碳酸氢钠反应，但是羧基可以，那么可以用碳酸氢钠溶液鉴定邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸甲酯，产生气泡的就是邻羟基苯甲酸

只需要测定二者的熔沸点,即可鉴别二者：

熔沸点高的是对羟基苯甲酸；溶沸点低的是邻羟基苯甲酸.

首先，第一步电离后生成的H离子会抑制第二步的电离。

其次，第一步电离后，生成邻羟基苯甲酸根，由于羟基处于苯甲酸根邻位，距离较近，苯甲酸根会吸引羟基上的氢而更稳定，从而使第二步电离更难。

回答：

加入NaHCO3， 产生气泡的是苯甲酸， 不反应的是邻甲苯酚。

因为苯甲酸的酸性强， 与NaHCO3反应， 而苯酚不反应。

分别加三氯化铁，有颜色产生的为邻甲苯酚，再分别取少量不反应的物质，分别加2，4-二硝基苯肼，有黄色沉淀产生的为苯乙酮，余者不反应；生于两者分别加氢氧化钠溶液，不分层的为苯甲酸，分层的为环己醇

一个是酸鉴别法。

酚鉴别法就是先找出有酚羟基的物质

取

上述样品适量于试管中，加入适量的FeCl3

，显色的为邻羟基苯甲酸

和苯酚。无现象的为苯甲酸。邻羟基苯甲酸

和苯酚，

分别加入适量的NaHCO3溶液，有气泡生产的是邻羟基苯甲酸

无现象的是

苯酚。

酸鉴别

同样的道理，分别加NaHCO3溶液，有气泡的是

邻羟基苯甲酸和苯甲酸，无现象的是苯酚，再显色鉴别

邻羟基苯甲酸和苯甲酸