如何由苯合成对甲基苯乙酸 大学有机化学合成题
先通过F-C烷基化反应,由CH3Cl+苯在AlCl3条件下合成甲苯再将乙酸乙酯在PBr3存在的情况下合成BrCH2COOC2H5然后再将甲苯+BrCH2COOC2H5在AlBr3条件下合成对甲基苯乙酸乙酯,然后加H+,就能得到目标产物了
不能用乙苯和氧气合成苯乙酸。
乙苯中,乙基的两个碳上的氢的活泼性是不一样的,α氢的活性由于收到苯环的影响,其活性远远高于β氢。因此用乙苯和氧气合成不可能生成苯乙酸,而只能形成苯甲酮或者苯甲酸。
因此,苯乙酸合成,已实现工业化的生 产方法有苯乙酰胺法和羰基合成法。 而催化剂直接偶联法、格氏试剂法、苯乙酸乙酯水解法、三氯乙苯水解法等均未实现工业化。
B-CHO + H2 ——→ B-CH2OH
B-CH2OH + HCl——→ Bn-Cl(氯化苄)+ H2O(氯化锌为催化剂)
Bn-Cl + NaCN ——→ Bn-CN(苯乙腈)+ HCl(二甲胺为催化剂,在乙醇溶液中80—100℃反应)
Bn-CN的水解可以酸解,也可以碱解,酸解的得率较高,直接得到苯乙酸,这里写碱解的
Bn-CN + NaOH + H2O ——→ Bn-COONa(苯乙酸钠) + NH3↑
Bn-COONa + HCl ——→ Bn-COOH(苯乙酸) + NaCl
(若酸解则为Bn-CN + 2H2O + H2SO4 ——→ Bn-COOH + (NH4)HSO4)
Bn-COOH + CH3CH2OH ——→ Bn-COOCH2CH3 + H2O
苯环与羧基能够形成共轭体系,此时比较稳定,产物容易存在;如果形成其他产物(如苯乙酸),则不存在这个共轭的稳定结构,因而这个产物不易存在.
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