. 生成缩酮时为什么常使用二元醇？
生成缩酮常使用二元醇，是因为二元醇可以形成稳定的五元环。
生成缩酮一般采用乙二醇，乙二醇和羰基反应形成稳定的五元环，反应形成缩酮速度快，条件温和。羰基因为极性强，含有双键，对其临近的碳原子也具有巨大的影响，很容易发生副反应加成反应和取代反应，在有机合成中很多场合必须被保护。
醇可以和羰基发生缩酮或缩醛反应，生成缩酮或缩醛。以此来保护羰基。然后可以通过水解复原成羰基。缩酮（醛）的结构为醚，乙二醇与羰基反应生成的是五元环的环戊二醚，由于五元环比较稳定，不易在其他反应之中被破坏，所以用乙二醇来保护羰基。
先把羰基做成缩酮保护起来，然后转化为格氏试剂与二氧化碳反应。产物用氢化铝锂还原，再加盐酸水解后得到7-羟基-2-庚酮。
产物能生成较为稳定的七圆环半缩酮，所以很有可能是开链式和半缩酮式平衡共存的，类似于葡萄糖。
| (1) C 9 H 8 O 4 9 (2) 否 (3) A B C (4) 5 |
| 试题分析：（1）由X的结构简式 可知该化合物的分子式为C 9 H 8 O 4 。由于苯分子是平面分子，两个—OH取代H原子的位置，所以在苯分子的平面上；乙烯分子是平面分子，羧基C原子取代乙烯分子中的H原子，所以也在这个平面内。苯分子与乙烯分子可能共平面。所以该分子中最多共面的碳原子数为9个。（2）手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。在Y 中的每个C原子都连接相同的原子或原子团，因此不含有手性碳原子。（3）在Z分子中含有羟基，所以能发生取代反应；羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此能发生消去反应；含有羰基，所以可以发生加成反应。故可发生的反应类型有A B C。（4）在一个Z的分子中含有一个苯环，加成消耗3mol的氢气，含有1个羰基，消耗1mol的氢气，含有一个碳碳双键，消耗1mol的氢气。由于羧基有其稳定性，所以在酯基中的羰基不能与氢气发生加成反应。故1mol Z在一定条件下与足量H 2 充分反应，需要消耗H 2 5mol. |
