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甲苯为什么在光照时是甲基上的H被取代而在FeBr3催化下是苯上的H被取代

高高的皮带
愤怒的日记本
2022-12-23 19:52:44

甲苯为什么在光照时是甲基上的H被取代而在FeBr3催化下是苯上的H被取代?

最佳答案
欢呼的小丸子
失眠的高山
2026-05-15 20:03:09

首先,要知道甲苯上有两种氢原子,一种是在苯环上的,另一种是在甲基上,苯环的碳原子以SP2轨道杂化,而甲基上的碳原子所成轨道则为SP2杂化,苯环上的碳原子电负性强,对于氢的束缚强所以在光照下难以跃迁激发出去;但是在甲基上的碳为SP3轨道,键长较长,氢原子受到束缚弱,受光照容易跃迁,所以易跃迁跑出去易被其他官能团取代。FeBr3该化合物由于铁为过渡金属与Br原子结合后还有三个空轨道,原子核正电荷未被完全屏蔽,所以带有正电性,能与苯环上的π电子形成配合物,此刻苯环上电子向铁离子移动,苯环上的碳原子也把氢原子上的电子拉走,此刻,诱导效应占主导地位,使苯环上的氢略微电离为氢离子,氢离子易被甩出苯环致使H变得活泼,易被其他带有富电子的取代基所取代。

最新回答
轻松的中心
兴奋的月饼
2026-05-15 20:03:09

甲苯甲基上的氢不可以与格氏试剂反应。

格氏试剂是一个碳负离子的金属镁化合物,一般发生的是亲核加成反应, 例如进攻碳基或者羧基的碳。

甲苯的甲基H很稳定,相对于碳负离子,基本呈现中性, 因此不参与反应。

柔弱的铃铛
能干的小蜜蜂
2026-05-15 20:03:09
甲苯中的甲基H要被取代:光照下与氯气发生取代反应(缺点:所得一氯取代所含杂质较多)

苯环上的氢被取代:加入卤族单质的纯净物(液溴)和三价铁离子做催化剂

烷烃要被卤原子取代:光照下与卤族单质的纯净物的气态发生取代反应

深情的彩虹
傲娇的麦片
2026-05-15 20:03:09
甲苯有四类等效氢,甲基的三个氢是等效的;设与甲基相连的苯环上的C为1号,则左右2号(邻位)位两个氢等效,左右3号位(间位)两个氢等效;4号位(对位)氢自为一类。所以甲苯的一氯代物也有四个。

震动的红酒
孝顺的心情
2026-05-15 20:03:09
C

试题分析:甲苯在苯环上甲基有邻、间、对三种不同的位置;—C 3 H 6 Cl有—CHClCH 2 CH 3 、—CH 2 CHClCH 3 、—CH 2 CH 2 CH 2 Cl、—CCl(CH 3 ) 2 、—CH(CH 3 )CH 2 Cl五种不同的结构。每种结构在苯环的甲基的邻位、间位、对位三种,五种结构一共有3×5=15种。因此选项为C。

复杂的月光
专注的发箍
2026-05-15 20:03:09
甲苯与氯气的反应因条件不同,从而反应不同,产物不同。在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应。取代的是甲基上的氢原子,苯环不变。而在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化。由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位。平时练习写取代位置是邻位或对位都正确。当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置。

活力的黑裤
寒冷的鸡翅
2026-05-15 20:03:09
有一个氢原子被甲基取代了阿!

与3摩氢气加成是因为苯环可以看作是3个碳碳双键。至于碳上原本连的是氢还是甲基没有任何关系。这就像公交车上的座位一样,空3排则可做6个人,与没空的位置上坐的是什么人没关系。

落寞的玉米
爱笑的汉堡
2026-05-15 20:03:09
-C3H6Cl在甲苯苯环上位置有邻、间、对3种情况,-C3H6Cl中碳链异构为和数字编号为Cl的位置,因此-C3H6Cl异构情况为5种,故同分异构体的种类为:3×5=15,

故选:C.

疯狂的棉花糖
儒雅的银耳汤
2026-05-15 20:03:09
甲苯是苯环(C6H6)上的一个H原子(严格来讲是-H)被甲基(-CH3)取代了,即C6H6失去一个H,得到CH3,抵消以后,相当于增加了一个C和两个H,所以,从C6H6变成了C7H8。

有什么问题请留言。

害怕的饼干
野性的鼠标
2026-05-15 20:03:09
A.4个碳原子的烷基存在四种同分异构体,分别为正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基;当为正丁基,甲苯苯环上的H原子种类有3种,所以有3种同分异构体;当为异丁基,甲苯苯环上的H原子种类有3种,所以有3种同分异构体;当为仲丁基,甲苯苯环上的H原子种类有3种,所以有3种同分异构体;当为叔丁基,甲苯苯环上的H原子种类有3种,所以有3种同分异构体,故甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代,所得产物有12种,故A正确;

B.乙烷的一氯取代物有1种,二氯取代物有2种,三氯取代物有2种,四氯取代物有2种(与二溴取代物个数相同),五氯取代物有1种(与一溴取代物个数相同),六氯取代物1种,所以氯代产物总共有9种,含有氯化氢,所以产物为10种,故B正确;

C.由于苯环含有6个H原子,二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同,若二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体的数目为3种,故C错误;

D.乙基环己烷中氢原子的种类有6种,一溴代物的种类取决于氢原子的种类,所以乙基环己烷中与氯气发生取代反应时,生成的一溴代物有6种,故D错误;

故选AB.