甲苯与乙炔反应

对苯二酚在甲苯中溶解度大于水。 对苯二酚相对更溶于有机溶剂（憎水基团），

它的苯环和甲苯的苯环形成pi-pi

作用力。

溶于水会形成H键（由于2个亲水基-OH）。 叔丁基对苯二酚当然更加溶于甲苯（ 叔丁基是憎水基团），

因为碳链增加更加溶于有机溶剂甲苯。

结构分析一般看亲水基和憎水基团，

比较他们谁更加主导溶解性。

1.取代制备苄基氯

先用甲苯光照或者在无催化剂的情况下加热进行α取代，取代一个甲基上的氢

2.氯代烃氰解（加长碳链的常用方法）

让苄基氯和氰化钠反应生成C6H5CH2CN

3.腈的水解

让刚才生成的物质水解，就能生成羧酸，生成C6H5CH2COOH

4.再进行一次α取代

生成C6H5CHClCOOH

5.卤代烃的碱性水解,然后再加酸

这个高中就应该学过，刚才那个物质水解就可以生成C6H5CH(OH)COONa，加入酸后得到质子，变为C6H5CH(OH)COOH，即为产物

环氧乙烷与格氏试剂作用，增长两个碳原子。要争长炭链就要破坏原来的键重新组合，想加成，缩聚，酯化这类的化学反应都可以的，还有和氢氰酸加成可以加一个炭上去。

1、炔钠与卤代烃反应

2、格式试剂与醛酮反应

3、付克烷基化反应

4、醛酮与环氧乙烷反应

5、武兹反应（钠与卤代烃反应）

6、羟醛缩合

7、酮醇缩合

8、腈化反应（氰离子亲核取代）

9、迈克加成

扩展资料：

位于周期表当中的碳元素，一般是通过与别的元素的原子共用外层电子而达到稳定的电子构型的（即形成共价键）。这种共价键的结合方式决定了有机化合物的特性。大多数有机化合物由碳、氢、氮、氧几种元素构成，少数还含有卤素和硫、磷、氮等元素。因而大多数有机化合物具有熔点较低、可以燃烧、易溶于有机溶剂等性质，这与无机化合物的性质有很大不同。

在含多个碳原子的有机化合物分子中，碳原子互相结合形成分子的骨架，别的元素的原子就连接在该骨架上。在元素周期表中，没有一种别的元素能像碳那样以多种方式彼此牢固地结合。由碳原子形成的分子骨架有多种形式，有直链、支链、环状等。

参考资料来源：百度百科-有机化学

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诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。电负性越大，其对电子的吸引力越大，电子云就靠近他那边移动，这些原子或集团就是吸电子集团，其中含氧、氮集团如-OH、-C=O、-COOH 以及-CN、-NH2以及Cl、 Br 、I等卤素原子等都是吸电子集团，因为他们电负性比氢强；而诸如甲基等有机集团这些对电子吸引力比氢弱，称之为供电子集团。

以甲苯和苯酚为例，OH为典型的吸电子集团，电子从苯环向OH芳香移动；而甲苯中甲基为供电子集团，因此电子从甲基向苯环方向移动。

控制有机污染物在水-土壤体系中迁移、转化的主要机理是挥发、吸附和生物降解。

（一）挥发

在包气带或饱水带，当溶解的污染物或非水相污染物与气相接触时，会发生挥发作用。影响挥发的因素有化合物的水溶解性、蒸汽压及土壤的吸附作用等，其中，蒸汽压是影响有机污染物挥发的主要参数，其受温度的影响较大。Cohen（1984）证实温度每升高10℃，挥发性将增大4倍。蒸汽压表征了化合物蒸发的趋势，也可以说是有机溶剂在气体中的溶解度。水中溶解的有机溶质的挥发用亨利定律来描述：

河流渗滤系统污染去除机理研究

式中：P为污染物在水面大气中的平衡分压，Pa；KH为亨利常数，Pa·m3/mol；Cw为污染物在水中的平衡浓度，mol/m3。

根据亨利常数的大小，可以初步判断物质从液相向气相转移的速率。当KH＜3×10-2 Pa·m3/mol时，认为化合物基本不挥发；KH＞3×102 Pa·m3/mol时，挥发作用是主要的物质迁移机理。

胡枭等（1998）从挥发性物质的水溶解性、蒸汽压和吸附系数估算所得的挥发速率与观察到的挥发性有很好的相关性。位于土壤深层的污染物，在其从地表挥发至大气之前，需先迁移至地表，这个过程一般认为属于一维扩散。由于土壤的非均匀性，可用Fick第二定律描述此过程。

（二）吸附作用

土壤和沉积物对有机污染物的吸附作用是影响有机物环境行为的重要作用之一，它使有机物残留于土壤和沉积物中，从而影响其移动性和生物毒性。影响吸附作用的因素主要有：有机污染物的物理和化学特征、土壤的特征及外界因素。

1.污染物的特征

在影响有机化合物环境化学行为的众多因素中，溶解度是最重要的一个因素。由于水是一种极性溶剂，所以有机物在水中的溶解度与其极性强弱有关，一般是极性越强则溶解度越大，反之则小。溶解度越小的有机化合物在土壤-水体系中的分配系数越大，土壤有机质越容易吸收并保留它们，释放的速度也就越慢，它们在环境中的残留时间也就越长。

按照极性特征可将化合物分为三类：离子或带电荷的物质、不带电荷的极性物和不带电荷的非极性物。有机污染物包括所有三种类型，非极性物包括三氯乙烯、四氯乙烯、氯代苯、甲苯和二甲苯；农药和酚在溶液中带电荷或为极性分子。污染物的极性特征影响吸附遵循以下规律：对于带电荷的物质，异性相吸；对于不带电荷的物质，相似相吸，所谓相似，指污染物和土壤的极性相似。

2.土壤的特征

影响吸附的土壤特征包括：矿物组成、渗透性、空隙度、土壤结构、均一性、有机质含量、表面电荷与表面积等。其中土壤有机质含量及其成分是决定土壤对有机污染物吸附量大小的关键性因素。

Lambert（1967）最先认为土壤有机质可能起有机萃取剂的作用，非极性有机化合物在土壤有机质与水之间的分配作用相当于该化合物在水和与水不相溶的有机溶剂之间的分配。

Chiou et al.（1983）应用高分子溶液化学理论，认为土壤有机质对有机污染物是吸收，不是吸附作用，而是一种非竞争性的吸入作用，即分配作用。

对土壤有机质而言，含碳量的增加和氢、氧、氮含量的降低意味着有机质成分中木质化程度高、活性基团少和极性较弱，反之则极性较强。所以常用C/O和C/N来表示土壤有机质活性和极性的强弱，C/O、C/N的比值低，则土壤有机质极性较强，反之则极性较弱。弱极性土壤有机质对有机污染物吸收量较大，而强极性土壤有机质则吸收量较小（丁应祥等，1997）。

3.外界因素

温度、盐度、介质的酸度及共溶剂效应等均对有机化合物的吸附作用产生影响。如五氯酚在溶液的pH值低于4.7时，为不带电的极性分子；在溶液的pH值大于4.7时，为阴离子，其溶解度从14mg/L增加到90mg/L。

关于土壤/沉积物吸附有机污染物的机理，国外学者进行了大量的研究。Leenheer et al.（1971）用杀虫剂对硫磷进行吸附试验时发现，吸附是一个可逆过程。Karickhoff et al.（1979）对芘和甲氢滴滴涕的吸附试验也发现，在较大的浓度范围内，吸附是线性和可逆的。DiToro et al.（1982）以湖泊沉积物为吸附剂吸附多氯联苯类时，发现这些吸附既有可逆的，也有不可逆的。Mingelgrin et al.（1983）观察到非离子型杀虫剂被土壤吸附时的非线性等温线现象。20世纪90年代以来，该方面的研究进入了高潮。Weber et al.（1992）提出了多元反应模型：土壤/沉积物对有机污染物总的吸附反应是由一系列线性的和非线性的吸附反应组合而成的。所观察到的宏观吸附现象实际上是由微观上很多机理各不相同的吸附组成。线性部分的吸附服从相分配机理，而非线性部分则与表面反应有关。Weber et al.（1996）还提出了三端员模式，他们将土壤/沉积物中吸附有机污染物分为无机矿物表面、无定形的土壤有机质和凝聚态的土壤有机质三个部分，其中前二者对有机污染物的吸附以相分配为主，凝聚态的土壤有机质对有机污染物的吸附则表现为非线性。Xing et al.（1996）发现土壤有机质是一个双模式的吸附剂，它以两种不同的机理来吸附有机污染物：分配方式与空隙充填方式，后者符合Langmuir等温吸附，此模型不仅适用于非极性有机化合物，也可用于极性有机化合物。

（三）生物降解

土壤和沉积物中的微生物在许多有机污染物的中间和最终降解过程中起了很大的作用。微生物在其代谢过程中，分解有机化合物，获得生长、繁殖所需的碳及能量。有机物的生物降解是一个氧化还原反应，有机物失去电子被氧化，电子受体得到电子被还原。通常，有机物的氧化总是首先利用氧作为电子受体，其次是、Fe（Ⅲ）、和CO2。

影响有机物生物降解的因素主要有两类：一类是污染物的特性（有机化合物的结构及物理化学性质）和微生物本身的特性。不同的有机化合物其生物可降解性不同。已有的研究表明：①结构简单的有机物一般先降解，结构复杂的后降解。分子量小的有机物比分子量大的有机物易降解。②有机化合物主要分子链上除碳元素外还有其他元素时，不易被氧化。③取代基的位置、数量和碳链的长短也影响化合物的生物降解。如对苯系物生物降解性的研究结果表明，间-和对-二甲苯的降解难易程度相近，间位略优于对位，而邻二甲苯很难降解。苯与甲苯相比，甲基的引入提高了化合物的可生物降解性。与甲苯相比，二甲苯和三甲苯的生物降解性随甲基数量的增加而变得困难。乙苯比甲苯难降解，原因为取代基碳链越长，生物降解越困难。④易溶于水的化合物比难溶于水的化合物易被生物降解，原因是不溶于水的化合物，其代谢反应只限于微生物能接触的水和污染物的界面处，有限的接触面妨碍了难溶化合物的代谢。另外，微生物的分布、密度、种类、群体间的相互作用及驯化程度均影响有机物的生物降解。另一类是控制反应速率的环境因素，如温度、酸碱度、湿度、溶解氧、微生物的营养物和吸附作用等。温度对土壤中微生物的活性影响很大，一般来说，在0～35℃温度范围内，升高温度能促进细菌的活动，适宜温度通常为25～35℃。大多数微生物对pH值的适应范围在4～10之间，最适值为6.5～7.5，过高或过低的pH值对微生物的生长繁殖不利。土壤中湿度的大小影响着氧的水平，溶解氧和Eh值的大小决定着生物降解过程中何种化合物作为电子受体。吸附作用阻碍了有机物的生物降解。

实验室和野外的试验都证明，好氧条件下微生物可以降解BTEX（Wison et al.，1983；Song et al.，1990；Macintvre et al.，1990；Nielsen et al.，1994）。由于氧易消耗，不易补充，地下水污染区多处于微氧或厌氧状态，近年来的研究重点已转向厌氧条件下BTEX的研究。研究表明，硝酸盐还原、铁还原（Lovley et al.，1996；Anderson，1998）、硫酸盐还原（Edwards，1992 a，b；Weiner et al.，1998ab）和产甲烷作用（Edwards et al.，1994；Weiner et al.，1998 a，b）条件下BTEX都能被微生物降解，但反硝化条件下苯是否被降解仍是一个有争议的问题，有的认为苯不降解（Kuhn et al.，1988；Lovley，1997；Alvarez et al.，1995），而有的认为苯能降解（Major et al.，1988；Burland et al.，1999；吴玉成等，1999），李东艳（2000）进行了一系列以未污染的稻田土为接种物的苯和甲苯生物降解微环境试验。试验表明，反硝化条件下苯和甲苯都能被微生物降解，甲苯比苯更易降解，甲苯的存在促使了苯的降解。

关于卤代烃类的生物降解问题，目前有两种说法：①厌氧生物降解。在厌氧条件下，PCE能够通过还原脱氯作用转化为TCE、DCE和VC，部分矿化生成二氧化碳（Timothy et al.，1985；Roberts et al.，1982），TCE转化的半衰期为300d（Timothy et al.，1985）；在氯代烃作为各种细菌的电子受体的厌氧环境下，脱氯作用很容易发生（Mohn et al.，1992）。②好氧条件下，氯代烃的生物降解仅发生在和其他化合物，如甲苯共存时，土著微生物在降解甲苯时，氯代烃同时发生降解。这种降解方式称为“共降解”（cometalolism），又称“共氧化”（cooxidation）。在1972年，Horvath（1972）确认了20多种共代谢细菌，从此许多微生物菌种被确认。十多年来，TCE和甲苯之间的共代谢作用得到了广泛的研究（El-Farhan et al.，1993；Fan et al.，1993）。

本试验中苯系物的去除是挥发、吸附和生物降解共同作用的结果。在土柱的表层，试验运行的初期，挥发对苯系物的去除曾起到一定的作用，随着试验的进行，土柱内部逐渐被堵塞，挥发作用渐渐减弱。前已述及，土壤有机质含量及其成分是决定土壤对有机污染物吸附量大小的关键性因素。三柱的有机质含量分别为：柱1，0.2490%；柱2，0.0953%；柱3，0.1553%。而试验结果表明，不管是饱水还是非饱水阶段，柱2对苯系物的去除效果最好，其次是柱3，柱1最差。由此可以推断，吸附对本试验中苯系物的去除发挥了一定的作用，由于土体内的有机质含量有限，吸附总有达到饱和的时候，而生物降解才应该是更为重要的去除机理，而且在土柱内部主要是厌氧条件下苯系物的微生物降解。

本试验中后期的非饱水阶段更加符合长期排污河的实际情况，结果表明苯系物容易穿过粗砂进入地下水，造成对地下水的有机污染。

如果不限定含有苯环，那么甲苯有多种同分异构。具体可以分为以下几种情况：

两个双键加一个三键、

两个三键、

一个环结构、一个双键、一个三键

一个环结构、三个双键

两个环结构、2个双键

两个环结构、一个三键

官能团异构加上碳链异构及位置异构，种类非常多。