酯的化学性质-水解反应（以乙酸乙酯为例）

主要用途

1.GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。

2.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂，也可用于柱层析的洗脱剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。

3.在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。

3.检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂。

4.分离糖类时作为校正温度计的标准物质。

5.生化研究，蛋白质顺序分析。

6.环保、农药残留量分析。

乙酸乙酯，一种化合物，化学式是C4H8O2，分子量为88.11。又称醋酸乙酯，是一种具有官能团-COOR的酯类（碳与氧之间是双键），能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性，有甜味，浓度较高时有刺激性气味，易挥发，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品，应贮于低温通风处，远离火种火源。

实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。

制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，在保持在60℃～70℃之间，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。

乙酸乙酯

化学式CH3COOC2H5。又称“醋酸乙酯”，无色、有芬芳气味的液体，沸点77℃，熔点-83.6℃，密度0.901g/cm3,溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯等。易起水解和皂化反应。可燃，其蒸气和空气形成爆炸混合物。在香料和油漆工业中用作溶剂，也是有机合成的重要原料。

(CH3COOC2H5)

无色液体，有水果香味。沸点77℃。与醇醚互溶，微溶于水，比水轻。易燃，与水在一定条件下水解成对应的醇和酸，在稀硫酸条件下加热，发生可逆反应生成乙醇和乙酸，反应不够完全。在氢氧化钠溶液中加热，水解相当完全，生成乙酸钠和乙醇。主要用作油漆、涂料、硝酸纤维素、树脂等的溶剂。实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。反应器常用烧瓶或试管，并有回流装置，并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。接受器里放有饱和碳酸钠溶液，以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。工业上还用乙醛缩合法制取。需催化剂、助催化剂，使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。

无色、易挥发、中性的可燃性液体，带有果香气味。熔点为-83.6℃，沸点为77.06℃，相对密度为0.9003，微溶于水。

乙酸乙酯具有酯的一般性质。它主要由乙醇与乙酸、乙酸酐等合成。乙醇与乙酸的酯化反应为可逆平衡反应，速率很慢，加入少量酸作催化剂可加快达成平衡的速率。此反应平衡常数K=4，经计算可知，平衡时只有66%的醇和酸酯化，为使反应进行到底，可利用增加反应物之一的浓度或去掉生成物水的方法使平衡右移，提高产率。

乙酸乙酯大量用做清漆、硝化纤维、涂料和有机合成的溶剂等，此外，还可以于人造香精、香料、人造皮革等的制造。

参考资料：http://www.jshlzx.net/klh/2/2046/text/zk46_154.htm

乙酸乙酯百科名片

乙酸乙酯是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物，结构简式为CH3COOCH2CH3。

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外观与性状

主要用途

注意事项

实验室制取乙酸乙酯

参见

乙酸乙酯 ethyl acetate 实验室制取乙酸乙酯装置乙酸乙酯又称醋酸乙酯。纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体，是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。其主要用途有：作为工业溶剂，用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中；作为粘合剂，用于印刷油墨、人造珍珠的生产；作为提取剂，用于医药、有机酸等产品的生产；作为香料原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。我们所说的陈酒很好喝，就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸，和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应，所以要具有长时间，才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。[1] 名称 名称1： 乙酸乙酯 ethyl acetate 名称2： 醋酸乙酯 acetic ester CAS No.： 141-78-6 分子式 C4H8O2 结构式CH3COOC2H5 相对分子质量 88.11 球棍模型 存在：除人工合成外，还存在于许多酒以及菠萝、香蕉等果品中。

[编辑本段]外观与性状

外观：无色澄清液体。比例模型 香气：有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。 熔点(℃)： -83.6 折光率（20℃):1.3708--1.3730 沸点(℃)： 77.06 相对密度(水=1)： 0.894--0.898 相对蒸气密度(空气=1)： 3.04 饱和蒸气压(kPa)： 13.33(27℃) 燃烧热(kJ/mol)： 2244.2 临界温度(℃)： 250.1 临界压力(MPa)： 3.83 辛醇/水分配系数的对数值： 0.73 闪点(℃)（开杯）： 7.2 引燃温度(℃)： 426 爆炸上限%(V/V)： 11.5 爆炸下限%(V/V)： 2.0 室温下的分子偶极距：6.555*10^-30 溶解性： 微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。

[编辑本段]主要用途

用途很广。主要用作溶剂，及用于染料和一些医药中间体的合成。是食用香精中用量较大的合成香料之一，大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精.

[编辑本段]注意事项

1.健康危害： 对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可进行麻醉作用，急性肺水肿，肝、肾损害。持续大量吸入，可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用，因血管神经障碍而致牙龈出血；可致湿疹样皮炎。慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。 2.燃爆危险： 本品易燃，具刺激性，具致敏性。 3.危险特性： 易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。

[编辑本段]实验室制取乙酸乙酯

乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热（可以控制实验） 乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式： CH3COOH+CH3CH2OH⇄CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂、吸水剂、) 1：酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。 2：制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，要保持在60 ℃～70 ℃左右，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。 3�导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。 3.1：浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂。 3.2：Na2CO3溶液的作用是： (1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。 (2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。 3.3：为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施： (1)制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高，保持在60 ℃～70 ℃。不能使液体沸腾。 (2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。 (3)起催化作用的浓硫酸的用量很小，但为了除去反应中生成的水，浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。 (4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。 3.4：用Na2CO3不能用碱（NaOH）的原因。 虽然也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。

酯化反应

乙酸乙酯（ethyl acetate），一种化合物，化学式是C4H8O2，分子量为88.11。又称醋酸乙酯，是一种具有官能团-COOR的酯类（碳与氧之间是双键），能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性，有甜味，浓度较高时有刺激性气味，易挥发，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品，应贮于低温通风处，远离火种火源。实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。

乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热（可以控制实验）。

注：投料比大致为乙醇/乙酸（体积比）=1.6且作为催化剂硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。

乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：

反应方程式

注意事项

1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。

2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，在保持在60℃～70℃之间，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。

3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水，会造成倒吸。

4、浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂。

5、Na2CO3溶液的作用是：

⑴饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

⑵Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。

6、为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：

⑴制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高。

⑵最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。

⑶起催化作用的浓硫酸的用量很小，但为了除去反应中生成的水，浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

⑷使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。

7、用Na2CO3不能用碱（NaOH）的原因：虽然也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。

一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。

2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。

3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。

二、1.酯化法

由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。

生产工艺上有连续与间歇之分。

（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。

(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。

2.乙醛法

乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。

三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。

四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸和浓硫酸各一半），加热回流。

然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph=8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。

五、乙醇被乙酸酐乙酰化制得

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H

反应生成乙酸与乙酸乙酯的混合物，分馏后可得较纯的乙酸乙酯。其中，分馏温度约为77℃。

乙酸乙酯在酒的酿造中起调味作用，主要是增强风味。可以在食品添加剂的规格中添加，但可以指定添加量。己酸乙酯是浓香型白酒主体香,起到增加物体香突出。

浓香型白酒又称泸香型、窖香型。以四川泸州老窖特曲酒泸州老窖拇指酒为典型代表。这种香型的白酒是以高梁、大米等谷物为原料，以大麦和豌豆或小麦制成的中、高温大曲为糖化发酵齐(有的用麸曲和产酯酵母为糖化发酵利)，采用的酿造下：艺是混蒸续餷、酒糟配料、老窖发酵、缓火蒸馏、贮存、勾兑等酿造工艺酿造而成的、其主体香味成份址已酸乙酯。

每每国家市场监管总局和各个省市自治区市场监管管理局发布抽检通报，酒类都是众矢之的，各种不合格，查出甜蜜素、糖精钠、氰化物、重金属等超标，这些对人体都是有害的。其中有这么两项抽检指标：总酯、已酸乙酯，很多消费者表示没有听过，不知道是什么东西。如果看到通报，“宁可错杀一千不可放过一个”，表示以后可能不会购买。

那么问题来了，什么是总酯和己酸乙酯？这两个对人体有害还是无害？

白酒中酯的含量直接影响酒的质量,因此,总酯的测定在生产中有相当的指导意义。

总酯：

白酒的香味物质中种类最多、对香气影响最大的是酯类。酯类除乙酸乙酯、已酸乙酯及乳酸乙酯三大酯类在呈香过程中起着主导作用外，其他酯类在呈香过程中起着烘托的作用。它们聚集在酒内以不同的强度放香，汇成白酒的复合香气，衬托出主体香韵，形成白酒的独特风格。因此白酒中总酯的含量及它们相互之间的配比对白酒的质量及香型起着决定性的作用。

己酸乙酯：

浓香型白酒主要呈香组分，是评判酒质优劣的重要指标之一。

总酸：

白酒中有机酸分为挥发性和非挥发性酸两类。甲醇、乙醇、丙酸、丁酸等属于挥发性酸，它们对酒香起到烘托作用，又起着缓冲作用非挥发性酸以乳酸为主，它们比较柔和，由于具有羧基和羟基，因而能和很多成分亲和，对酒的后味起着缓冲、平衡作用，使酒质调和，减少烈性。有机酸本身具有香气，是呈味物质，在酒中还起到调味作用，因此只要含量及比例适当，饮后会感到清爽利口,醇滑绵甜，反之若酸量少，就会使酒寡淡、后味短，而酸量过大则会使人感到酸味重、刺鼻。

乙酸乙酯是性能优良的溶剂、萃取剂和重要的化工原料。在乙酸乙酯生产过程中，由于产品的分离、精制及生产品种的转换，将排放出轻、中、重三种不同组成的废水，这些废水中含有大量具有回收价值的乙酸乙酯。这些废水通常作为低值产品出售，或作为废物烧掉，甚至直接排放造成环境污染。为有效地分离回收废水中的乙酸乙酯，针对为轻、中、重三种组分废水进行了系统的分离回收工艺研究。 根据废水组成的不同及回收产品的要求，对乙酸乙酯轻、中组分废水进行了系统的萃取精馏实验研究。研究结果表明，以水作溶剂来脱除乙酸乙酯、水、乙醇多元混合物中的乙醇十分有效，塔顶馏出物中乙酸乙酯含量高达90%，乙醇含量低于1%，水含量约为10%。通过改变回流比、溶剂比等参数得出乙酸乙酯轻组分废水比较适宜的工艺条件是:操作回流比为0.5～1.0,溶剂比为1.0～1.5：1.0；乙酸乙酯中组分废水比较适宜的工艺条件是:操作回流比为0.5～1.0,溶剂比为0.6～0.8：1.0。对乙酸乙酯重组分废水进行了精馏实验结果表明，乙酸乙酯重组分废水用简单精馏即可有效回收其中的有用组分。 三种组分废水经精馏后，塔顶产物中水的质量含量都约为10%。以硫酸钠为干燥剂，对塔顶产品进行干燥脱水，实验结果表明，1摩尔硫酸钠对乙酸乙酯干燥能结合大约4摩尔结晶水，脱水后的轻，中，重组分符合产品回收方案要求，水含量小于0.4﹪。干燥剂再生实验结果表明，吸水后的硫酸钠在102℃气流干燥下很容易再生，再生时间大约60分钟。 针对工业级应用要求，用ASPEN PLUS流程模拟系统对乙酸乙酯轻、中组分废水回收的关键环节萃取精馏进行了工业级模拟计算和操作参数灵敏度分析，得到了相应的工艺操作参数。模拟计算结果表明，轻、中组分废水萃取精馏塔顶模拟结果与实验结果一致。 通过对乙酸乙酯废水回收分离工艺分析与评价表明，三种废水的回收处理可以采用同一装置完成，回收工艺乙酸乙酯具有良好经济效益和环境效益。