三溴苯酚
当然能。
实际上在做苯酚溴化得时候,溴是适量的。如果过量很容易继续反应。但生成的产物不是四溴苯酚。而是酚羟基对位有两个溴,已经破坏了苯的共轭结构。沉淀的颜色是淡黄色的。如果遇到这种情况,可以加碘化钾将之还原,得到三溴苯酚。 这是实际的反应,但是在高中知识里不讲的。
制成2,4,6-三溴苯酚的方法:把苯酚往浓溴水里滴加。这样就可以制成2,4,6-三溴苯酚。
知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响:
苯酚和溴水反应的原理是这样的:酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻,对位的电子云密度增大了,所以酚羟基的邻对位亲核能力很强,易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水,稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应?原因是产物在苯酚的水溶液中易溶,所以要想看到沉淀,溴水必须过量,而浓溴水只需少许就过量了。
C₆H₅OH + 3Br₂ ===C₆H₃OHBr₃ ↓ +3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀。)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。
扩展资料:
与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀(过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物,高中常考苯环上的取代位置的迁移应用。)
与醛类等有醛基的物质反应:
与醛的反应比较复杂,涉及同时发生的两类反应(一般是取代反应为主)
一是对于醛α-氢的溴代如CH₃CHO+Br₂=BrCH₂CHO+HBr,反应最终可以生成三溴乙醛,碱性条件可以生成溴仿(三溴甲烷);
二是溴单质对于醛基的氧化CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代)。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10ˉ¹⁰,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
参考资料来源:百度百科——溴水
参考资料来源:百度百科——苯酚
+
3Br2
===2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr
苯酚和溴水生成三溴苯酚,是取代反应。受酚羟基的影响,其苯环上邻位和对位的氢原子很活泼,能与溴水的溴发生取代反应,产物是2,3,5-三溴苯酚。
苯环上的氢的取代都是亲电取代反应
就是说电子云密度越大反应活性越强
酚羟基是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子
另外就是邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响),反应中间体的稳定程度牵涉到最后的生成物的情况
具体的在刑其毅先生的《基础有机化学》或者类似的大学有机化学课本内亲电取代反应的章节都有说明
由此说明,受羟基的影响下,苯酚中苯环的邻,对位的H更活泼了,所以苯酚与溴的反应很灵敏
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
c6h5—oh
+
br2
=
c6h2(br3)—oh
+
3hbr;
三溴苯酚的取代位分别在两个邻位和羟基的对位上。