以甲苯为原料制备对氨基苯甲酸的合成路线有哪些?
1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸.开动搅拌并升温至50-60℃,加入9/10量的铁粉,继续升温到98-102℃,保温1h,停止加热,于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸,约1-1.5h加完,补加铁粉,在98-102℃保温1h,放冷至80℃,加入30%液碱调节pH=8.5-9,压滤,用少量水洗,滤液与少量洗液合并,压入酸析锅,冷至30-34℃,加入保险粉脱色,过滤.滤液加酸调节pH=3.5-4,继续冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品.收率84-88%.
2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气;氮气各置换两次;再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa;温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点.反应结束后过滤;干燥而得成品.收率80%以上.
甲苯用高锰酸钾水溶液氧化得苯甲酸,苯甲酸溶解于甲醇中,室温滴加1.2当量氯化亚砜,
反应完减压旋蒸除去甲醇即可得到苯甲酸甲酯粗品,用乙酸乙酯稀释,稀氢氧化钠水溶液
洗涤除去过量的氯化亚砜,无水硫酸钠干燥后旋蒸除去乙酸乙酯
基本可以得到很纯的苯甲酸甲酯了
将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图:
具体过程:
将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应:在操作中分批加入高锰酸钾搅拌,控制反应速率防止暴沸,直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。
方程式:ph-CH3+2KMnO4→(加热)ph-COOK+2MnO2+H2O+KOH
加入草酸将过量高锰酸钾转变成MnO2
离子式:2MnO4-+3H2C2O4=2MnO2↓ + 2HCO3-+ 4CO2↑ + 2 H2O
加入盐酸,反应后用冷水洗涤,升华提纯可得。
方程式:ph—COOK+HCl→ph—COOH+KCl
甲苯:无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
苯甲酸:苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,化学式C6H5COOH。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
扩展资料:
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应,生成对应的金属有机化合物。其中,苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
参考资料来源:百度百科——苯甲酸
参考资料来源:百度百科——甲苯
1.浓硫酸
,对位磺酸基占位
2.浓硝酸,邻位硝化
3.氯气,甲基上一氯取代
4.水解磺酸基
5.还原硝基
6.乙酸酐乙酰化氨基
7.弱碱性条件下水解甲基上的氯
8.完全氧化那个羟基
完成
我写的比较简略,如果你学过有机,这个流程写下来肯定没问题,都是很基本的反应
甲苯转化为苯甲酸的化学方程式如下:
1、9H2SO4+5C6H5CH3+6KMnO4=5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
2、2C6H5CH3+3O2------2C6H5COOH+2H2O
将甲苯转化成苯甲酸方法说明:
先在烧瓶中加入甲苯和水,将高锰酸钾和催化剂混用,用水溶解倒入滴液漏洞中,在不断搅拌下将高锰酸钾溶液滴入烧瓶中加热反应,直至甲苯层近于消失,回流液不在出现油珠。
将反应混合物趁热过滤,滤液冷却后用浓氯化氢酸化至甲酸全部析出为止,将析出的苯甲酸抽滤,用水重结晶后干燥即可制成苯甲酸。
扩展资料苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产。
苯甲酸还可用于改进各种醇酸树脂涂料的光泽、粘性、强度和耐化学腐蚀性。苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂高聚物的链增长,促进产品的结晶度。
参考资料来源:百度百科—苯甲酸
由甲苯合成苯丙酸是增加两个碳原子的反应,而常见的增加两个碳原子的反应首先有格式试剂与环氧乙烷的反应,故合成步骤如下:
C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl
C6H5CH2Cl+Mg(四氢呋喃或乙醚)→C6H5CH2MgCl
C6H5CH2MgCl+
→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH
增加两个碳原子的反应还有卤代烃与乙炔钠的亲核取代反应,合成步骤如下:
C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl
C6H5CH2Cl+NaC≡CH→C6H5CH2C≡CH+NaCl
C6H5CH2C≡CH+H2(Lindlar催化剂)→C6H5CH2CH=CH2
C6H5CH2CH=CH2[B2H6,H2O2,OH﹣﹙硼氢化反应﹚]→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。