高中化学:苯酚能不能与浓硫酸发生消去反应

鲤鱼高跟鞋

2022-12-21 17:14:33

高中化学:苯酚能不能与浓硫酸发生消去反应？如果不能，又是为什么？谢谢！

最佳答案

粗心的万宝路

2025-12-03 10:31:21

不能消去。

因为醇类在浓硫酸作用下的消去，本质上是羟基氧的孤电子对接受浓硫酸电离的质子，产生氧鎓，然后C－O键断裂脱水，最后β-C上脱质子。

而苯酚的羟基氧是sp²杂化，氧上的电子密度很小，不利于氧鎓的产生。同时即便产生了氧鎓，sp²杂化的氧原子与苯环存在p-π共轭，这使得C-O键异常牢固，无法脱水。

最新回答

单身的酸奶

2025-12-03 10:31:21

因为不具备消去的条件

消去有两种历程，一个酸性条件下是羟基加一个H+后掉下，然后再失去一个H+。这个反应因为苯环与氧的连接因为氧的孤对电子的原因，比较紧密，不容易分开，所以不易发生

另一种历程是在羟基邻位碳的与羟基反向的氢去受到一个基团的进攻。因为苯环中那个位置在环内，进攻的基团进不去，所以反应不易发生

义气的雪碧

2025-12-03 10:31:21

不能消去反应的定义是有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O,HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应.醇羟基（—OH）发生消去反应的条件是：1、一个分子内能脱去一个水分子 2、邻位碳原子上...

可靠的铅笔

2025-12-03 10:31:21

苯酚不能发生消去反应，否则就改变了苯环的结构。

苯酚水解成？？？？？？？

你是不是想成卤代烃的水解了

2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa +H2↑不是取代反应，是置换反应。

取代反应的模式是：AB + CD = AC + BD 模式更接近于无机的复分解反应

还单身的小猫咪

2025-12-03 10:31:21

苯酚,溴苯都是取代苯环上的H形成的，如果要发生消去，要求－OH，－Br相连的C原子旁边的C原子还有H，能和-OH,-Br结合。看起来似乎可以，但是苯环中的C原子相互连接，中间还有一个大π键，紧紧把他们结合在一起，所以苯环稳定。假设要发生消去反应，则势必要求其中两个C原子组成三键，而这定会破坏苯环的大π键，而这几乎不可能，即使发生了，苯环也被破坏了，可能分解了，这样也就不是所谓的“消去”反应了！

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