苯酚与甲醛反应的机理是什么呢
苯酚分子中,酚羟基中氧原子的孤对电子所在的P 轨道与苯环共轭大π 键的π 电子轨道相互交盖而形成一共轭体系,使氧原子上的P 电子云向苯环转移,苯环上的电子云密度增加,苯环得到活化,使得羟基邻、对位的电子云密度增大,氢原子活泼性增强,甲醛分子中,由于氧原子的吸引
在酸( 常用浓盐酸) 催化下,由于酸性催化剂抑制了苯酚的电离,降低了酚羟基氧原子孤对电子与苯环的共轭作用,使苯环电子云密度增大不多,酸的催化作用增强了甲醛和羟甲基苯酚的反应活性,当苯酚过量时,苯酚主要在两个邻位起反应,生成羟甲基苯酚,它们之间相互脱水缩合成线型酚醛树脂( 粉红色)。
苯酚使用注意事项
苯酚具有毒性和较强的腐蚀性,不同浓度的苯酚溶液和制剂有不同的作用,使用时一定要详细阅读使用说明,或咨询专业医生。
如果高浓度苯酚误沾到皮肤上,可以用甘油或植物油清洗皮肤,或用大量水冲洗。
如果苯酚滴溅到眼中,用水或0.9%氯化钠溶液冲洗至少10~15分钟,苯酚溶液不能在皮肤上大面积使用,也不适用于大的创口,多次使用苯酚消毒,可使针织品变黄、橡胶制品变脆、油漆剥蚀等。
以上内容参考 百度百科-苯酚、百度百科-甲醛
苯酚邻对位上的氢比较活泼,能与甲醛发生加成反应。
制取酚醛树脂:nC6H5OH+nHCHO→(条件催化剂加热)-[-C7H6O-]-n+nH2O
苯酚 是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物的重要原料。
甲醛,化学式HCHO,式量30.03,又称蚁醛。无色气体,有特殊的刺激气味,对人眼、鼻等有刺激作用,气体相对密度1.067(空气=1),液体密度0.815g/cm³(-20℃)。熔点-92℃,沸点-19.5℃。易溶于水和乙醇。
拓展资料:甲醛和苯酚在酸性催化剂或者碱性催化剂作用下经由缩聚制得的醇溶性酚醛树脂,当苯酚过量时,与甲醛在酸性介质存在下生成线性结构的热塑性树脂,而当甲醛过量时,在碱性条件下,苯酚与甲醛反应生成体型结构的热固性树脂。
主要用作层压板、复合材料、泡沫塑料、保温材料、蜂窝结构材料以及涂料和胶黏剂等。
分子式:H2NNH2·H2O
理化性质:无色发烟液体,能与水和乙醇混溶,不溶于氯仿和乙醚.有还原性和碱性.露置空气中冒烟.密度1.03(水=1),熔点-40℃,沸点119℃,闪点72.8℃.用作还原剂、溶剂、抗氧剂,用于制造医药、发泡剂等.
危险特性:可燃,有强还原性.能与氧化剂发生反应,产生大量热而引起燃烧爆炸.
灭火剂:泡沫、二氧化碳、雾状水、干粉.
储存注意事项:储存于干燥阴凉库房,远离火种、热源.与酸类、氧化剂隔离存放.泄漏物用沙土吸附或大量水冲洗.
3.其他腐蚀品
如苯酚钠、氟化铬、次氯酸钠溶液、甲醛溶液等.
举例:
(1)苯酚钠
分子式:NaOC6H5
理化性质:白色针状结晶,易潮解.能溶于水和乙醇.用作防腐剂、有机合成中间体,在防毒面具中用以吸收光气.
危险特性:可燃.受热分解或遇酸放出有毒气体.有腐蚀性.
灭火剂:雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土.
储运注意事项:储存阴凉通风库房,远离火种、热源.与氧化剂、酸类分开存放.
(2)甲醛溶液
别名:福尔马林溶液
分子式:HCHO
理化性质:有刺激气味的无色液体,含甲醛约37%,是较强的还原剂.有凝固蛋白质作用,故可作标本防腐剂.密度0.82(水=1),沸点101℃.用于制酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、乌洛托品、季戊四醇、染料等,也用作农药和消毒剂.
危险特性:属有机腐蚀品.
灭火剂:水、砂土.(end)
| (8分,各2分)(1) (2)HCHO+4Ag(NH 3 ) 2 OH (NH 4 ) 2 CO 3 +4Ag↓+6NH 3 +2H 2 O (3)CH 3 CH(OH)CH 2 OH+O 2 CH 3 COCHO+2H 2 O (4) |
| 试题分析:(1)苯酚的酸性弱于碳酸的,但强于碳酸氢钠的,所以在苯酚钠中通入少量的CO 2 生成苯酚和碳酸氢钠,即方程式是 。 (2)甲醛可以看作是含有2个醛基,所以1molHCHO与足量的银氨溶液反应生成4mol单质银,反应的方程式是HCHO+4Ag(NH 3 ) 2 OH (NH 4 ) 2 CO 3 +4Ag↓+6NH 3 +2H 2 O。 (3)根据有机物的结构简式可知,CH 3 CH(OH)CH 2 OH与氧气的催化氧化时羟基分别被氧化生成羰基和醛基,则反应的方程式是CH 3 CH(OH)CH 2 OH+O 2 CH 3 COCHO+2H 2 O。 (4)在酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供氢原子,所以HOOC-COOH与乙二醇反应生成环酯的方程式是 。 点评:该题是基础性试题的考查,侧重对教材基础知识的检验,意在巩固基础,提高能力,也有利于培养学生的应试能力和规范的答题能力。 |
1. 反应形成h-O-NO2(h为苯环)
2. 反应形成3溴苯酚白色沉淀。
3. 缩聚反应形成酚醛树脂。
4. 反应生成苯酚钠。
5. 显色反应呈紫色。