苯酚形成共轭为什么邻对位显负性
对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因:1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应而诱导效应是随着空间距离而减小的.所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22对位的是7.1525℃这样看来,对位的酸性强.具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.
会发生变化,因为官能团变了,取代基效应会发生比较大的变化。至于如何变化,要看具体的情况。 首先要清楚的是针对什么反应,然后还要知道是什么样的酯,这样才能有所结论。 例如,在取代反应中,酚或酯类取代基将导致,反应得到大部分为邻位和对位取代的异构体,而酯化后,活性多会较酚低些。 邻对位定位取代基,定位效应按下列次序而渐减:-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (X=Cl,Br,I) 但不能‘绝对地说’如何如何,那是不谨慎的,毕竟关于取代基效应问题,并不是个严格而普遍的规律。只能说是个常见的倾向,它会因具体情况有所不同。
制取酚醛树脂:nC6H5OH+nHCHO→(条件催化剂加热)-[-C7H6O-]-n+nH2O
苯酚(Phenol,C6H5OH) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
甲醛,化学式HCHO,式量30.03,又称蚁醛。无色气体,有特殊的刺激气味,对人眼、鼻等有刺激作用,气体相对密度1.067(空气=1),液体密度0.815g/cm³(-20℃)。熔点-92℃,沸点-19.5℃。易溶于水和乙醇。水溶液的浓度最高可达55%,通常是40%,称做甲醛水,俗称福尔马林(formalin),是有刺激气味的无色液体。
影响熔点的有分子量、极性、分子对称性和氢键,对称性越高,分子排列越紧密,熔点也越大,分子间形成氢键后,熔化需要破坏一部分氢键,所以熔点也高。
这两者都有极性,不易比较,希望那位高手能提供他们的偶极距。
二取代苯对位比邻位对称性高。
如二楼所说,对位容易形成分子内氢键,邻位容易形成分子间氢键。
这两点都说明邻位熔点低。
1)邻位时称为:邻-甲基苯酚:
又称邻苯酚,分子式为C7H8O,
分子量=108.14,是一种无色结晶,有芳香气味,
熔点(℃):29.8~31
沸点(℃):191~192
相对密度(水=1):1.05.
2)对位时称为:对-甲基苯酚
【沸点】(℃)201.8.
【熔点】(℃)35.5。
相对密度:1.039.
| (1)CO+Cl 2 ; (2)2+H 2 O; (3)n +n+2nHCl。 |
| 试题分析:(1)CO与Cl 2 发生加成反应生成甲酰氯,化学方程式为CO+Cl 2 (2)由题意可知苯酚的分子中与羟基相连碳原子的邻位及对位上的氢原子有很好的反应活性,与 含羰基化合物发生缩合反应,丙酮分子中含有羰基,所以苯酚与丙酮发生缩合反应,生成新的有机 物和水,由后面的产物判断,苯酚的对位的H原子与丙酮发生了缩合反应,化学方程式为 2+H 2 O; (3)新的有机物分子中仍含有酚羟基,所以可与酰氯发生缩聚反应生成有机酸酯,化学方程式为n +n+2nHCl |
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。