苯环上有三个不同取代基甲基，羟基，醛基，怎么命名

官能团次序规则 

-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CONH2 >-COOCO- >-CN >-CHO >-CO- >-OH >-SH >-NH2 >-C三C- >-C=C- >-OR >-SR >-F >-Cl >-Br >-I >-R＞-NO2 >-NO 

即 羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>烷烃＞硝基化合物>亚硝基化合物 

当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团，其他官能团作为取代基。

因为氨基比卤原子比烷基优所以氨基是主官能团。卤原子和甲基作为取代基。因逆时针甲基位次最低氯位次不变所以逆时针编号。因甲基比氯优先次序低所以命名时先列出甲基再列出氯最后列出主体加官能团。

1、官能团次序规则 

-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CONH2 >-COOCO- >-CN >-CHO >-CO- >-OH >-SH >-NH2 >-C三C- >-C=C- >-OR >-SR >-F >-Cl >-Br >-I >-NO2 >-NO 

即 羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物

当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团，其他官能团作为取代基。

例1

如图所示，这个物质同时含有碳碳双键、氯原子、甲氧基、醛基和羧基，但是在这些官能团中，羧基是最优先的官能团，所以，该物质必须以羧酸来命名，而不能把母体作为烯烃、氯代烃、醚和醛来命名 。

备注：-CHO在作为主官能团的时候叫醛基，作为取代基时叫甲酰基。

2、最长碳链原则 

（1）当有机物不含有官能团时，要选择含有碳原子最多的碳链作为主链 。

例2

如图所示，主链是蓝线所覆盖的碳链 。

（2）如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链，应该选择含支链最多的最长碳链作为主链。

例3

如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子，但红线覆盖的碳链只有1个支链，而蓝线覆盖的碳链有2个支链，所以，应该选择蓝线覆盖的碳链为主链 。

（3）如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链，应考虑所有取代基的位次，要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链（取代基编号规则详见最低系列原则） 。

例4

如图所示，红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是7个碳原子，而且，都是含有3个支链，此时，要考虑取代基的位次，红线覆盖的碳链的支链位次是3 4 6，而蓝线覆盖的碳链的支链的位次是2 4 6，由于2 <3 ,所以蓝线覆盖的碳链的取代基位次小，所以，应该选择蓝线覆盖的碳链为主链 

（4）如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链，要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链 

（5）当有机化合物含有官能团时，一定要把主官能团选入主链，还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链，并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上，其余的原则与（1）-（3）相同

3、最低系列原则 

（1）主链选定以后，要从主链的一边向另一边给主链编号，编号时，要优先让主官能团的编号（即位次）最小，但有特例，如烯炔烃的命名 

例5

如图所示，当从左编号时，取代基占据的位次是3 6 10 11 当从右编号时取代基占据的位次是2 3 6 10 虽然2 <3，但从左编号时主官能团羟基占据4号位，而从右编号时主官能团羟基占据9号位，命名时，必须要先让主官能团占据最低的位次之后才能考虑取代基的位次，所以，这个物质命名时必须是从左边编号，该物质的系统命名为11-甲基-10-硝基-3-氯-6-十二碳烯-4-醇 。

（2）如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时，要尽量扰让所有的取代基的位次最小 。

例6

如图所示，这个物质的主官能团是碳碳双键，无论是从主链的哪一边编号，碳碳双键都是5号位，此时，要考虑取代基的位次，要尽量让所有的取代基的位次均最小，如果从左边编号，取代基占据2 4 9号位，如果从右边编号，取代基占据2 7 9号位，由于4 < 7，所以，这个物质命名时必须是从左边编号，系统命名为4-甲基-9-硝基-2-氯-5-癸烯 。

（3）如果发现无论从主链的哪一边编号时，主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时，应给最不优先的取代基最小的位次 。

例7

如图所示，这个物质的主官能团是碳碳双键，无论是从主链的哪一边编号，碳碳双键都是5号位，取代基是2号位和9号位，此时，要给最不优先的取代基最低的位次，由于氯原子比甲氧基优先，所以此时，要给甲氧基较低的位次，所以，这个物质命名时必须是从右边编号，该物质的系统命名为2-甲氧基-9-氯-5-癸烯。

4、取代基次序规则

所有的取代基，如 –COOH –Cl –OCH3等，都含有“-”部分，和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子，取代基的次序规则如下 

（1）取代基的第一个原子的原子序数越大，该取代基越优先，孤对电子的原子序数默认是0，同位素中质量数大的同位素优先，比如 -NH2 的第一个原子是氮，原子序数是7 而 -CHO的第一个原子是碳，原子序数是6，由于7 >6，所以氨基比甲酰基优先 。

（2）如果取代基的第一个原子相同，则看取代基的第一个原子与什么原子相连，比如异丙基和异丁基。

他们的第一个原子都是碳原子，而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳 碳 氢”，与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳 氢 氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别，发现碳和碳相同，最后的氢和氢也相同，但中间碳比氢的原子序数大，所以，异丙基比异丁基优先 。

（3）如果取代基的第一个和第二个原子均相同，就继续向外推至第三个，第四个原子进行比较，直到比出那个取代基优先为止 。

（4）如果取代基中含有双键或三键，就把双键和三键展开(芳香基如苯基也按照双键展开)比如 乙烯基和氰基 。

他们的第一个原子都是碳原子，而与乙烯基的第一个原子相连的原子相当于是“碳 碳 氢”，与氰基的第一个原子相连的原子相当于是“氮 氮 氮”，由于氮的原子序数大于碳和氢，所以氰基比乙烯基优先。

（5）如果取代基的第一个原子相同，在比较与第一个原子所连接的原子时出现了歧义，此时，则只比较与取代基的第一个原子相连的原子中原子序数最大的原子的原子序数，比如氯甲基和甲酰基。

他们的第一个原子都是碳原子，而与氯甲基的第一个原子相连的原子是“氯 氢 氢”，与甲酰基的第一个原子相连的原子相当于是“氧 氧 氢”，按照顺序比较 “氯氢氢”和“氧氧氢”的区别，发现氯的原子序数比氧大，氧的原子序数比氢大，最后的氢和氢相同，这样，比较就产生了歧义，无法比较出氯甲基和甲酰基的优先次序，此时，应选择出和第一个原子相连的原子中原子序数最大的原子进行比较，氯甲基中原子序数最大的是氯，甲酰基中原子序数最大的是氧，而氯的原子序数比氧大，所以氯甲基比甲酰基优先 。

（6）在取代基次序规则中越优先的取代基，在命名时，位置应该越靠近母体，也就是越后列出。

如图所示，这个物质中主官能团是碳碳双键，所以，以烯烃为母体命名，取代基是氯和甲氧基，由于氯比甲氧基优先，所以命名时，氯比甲氧基更靠近母体，所以，该物质的系统命名为2-甲氧基-9-氯-5-癸烯。

基本信息：

中文名称

2-羟基苯硫酚

中文别名

邻羟基苯硫酚2-巯基苯酚2-羟基硫代苯酚

英文名称

2-HYDROXYTHIOPHENOL

英文别名

2-Hydroxythiophenol2-sulfanylphenol2-Hydroxybenzenethiol2-Mercaptophenol

CAS号

1121-24-0

上游原料

CAS号

中文名称

616-05-7

2-溴己酸

120-80-9

邻苯二酚

137-07-5

2-氨基苯硫醇

108-95-2

苯酚

2388-73-0

2-甲氧基茴香硫醚

下游产品

CAS号

名称

110-52-1

1,4-二溴丁烷

1121-24-0

2-羟基苯硫酚

1117-71-1

4-溴巴豆酸甲酯

111-83-1

溴辛烷

109-65-9

正溴丁烷

109-69-3

1-氯丁烷

108-94-1

环己酮

88-73-3

邻氯硝基苯

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/15022

对氨基苯酚的制备

发布日期:2020/3/26 8:24:04

概述

对氨基苯酚，中文别名:4-氨基苯酚、4-氨基-1-羟基苯，外文名称:4-Aminophenol,简称PAP，是广泛用于医药、染料、抗氧剂、感光材料的重要有机中间体。对氨基苯酚亦称"对羟基苯胺"，是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。

合成方法[1]

对氨基苯酚最早由Baeyer 和 Caro 在1874 年由锡粉还原对硝基苯酚而制得。由于对氨基苯酚用途广泛, 国内外有关合成研究报道很多, 现按原料路线将对氨基苯酚的合成方法概述如下:

方法一：对硝基苯酚法

1.铁粉还原法[2]

对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成对氨基苯酚粗品，再经焦亚硫酸钠溶液浸渍，过滤干燥而得到成品，具体反应式为：

原料消耗见表1。

此法生产PAP的收率较高，为91.8%。但是工艺路线长，生产成本高；同时，每生产1t产品需要排放2t多铁泥及大量废水，环境污染严重。因此，此法在多数国家已经被淘汰，而我国大部分企业仍在使用该工艺。1992年化工部决定停止扩大该法生产。

2.催化加氢法

该法一般以 P t/C、Pd/C 作催化剂，在大约 0.2～0.5M Pa，70～ 90℃加氢还原对硝基苯酚制备PAP粗品。由于催化剂昂贵、 回收困难、生产成本高，国内未见有工业化生产报道。

3.电解还原法

该方法是在10%～30% H2SO4 水溶液、电解密度3.14～ 8.38A /dm2、40～70℃、T iO2/T i 电极、T i阴极旋转条件下进行的。产率70%左右。 该法目前未见有工业化报道。

方法二：苯酚法

1.苯酚亚硝化法

苯酚在 0～5℃与亚硝酸钠和硫酸作用, 生成对亚硝基苯酚, 再经还原、 酸析, 可得 PA P。该法操作条件苛刻, 环境污染严重, 不易实现工业化生产。

2.苯酚偶合法

苯胺与亚硝酸钠和盐酸在低温 (0～5℃) 反应, 制得重氮盐, 后者和苯酚偶联生成偶氮化合物。偶氮化合物再经还原生成 PAP 和苯胺, 其中还原偶氮化合物的方法主要有化学还原法、电解还原法和催化加氢还原法等。

方法三：对苯二酚氨化法

用脂肪族醚作溶剂, 在惰性气体存在下, 对苯二酚与氨水反应, 制得 PAP。 该法不仅工艺要求严格, 反应条件苛刻, 生产成本也较高, 限制了工业生产。

方法四：对苯二胺水解法

对苯二胺的氢卤酸盐在 150～ 350℃下加热水解可得 PAP 和对苯二酚。

方法五：对硝基氯化苯法

该法以对硝基氯化苯为原料, 在碱性条件下水解得对氨基苯酚钠, 再经酸化和还原制得PAP。 该法为国内生产 PAP 的主要方法。 但污染严重, 生产过程长,总收率较低, 产品质量不稳定。

方法六：硝基苯法

以硝基苯为原料制取PAP, 原料易得, 工艺途径多, 降低成本的潜力较大, 是近年来研究的热点。制备方法可分为三种: 金属还原法、 电解还原法和催化加氢还原法。 其主要反应机理均为硝基苯被氢化生成苯基羟胺, 然后进行Bam berger 重排制得 PA P。

1.金属还原法

该法是在稀硫酸中, 用铝粉或镁粉等金属粉末将硝基苯一步还原为 PAP。 金属还原法开发较早, 国内外专利和文献均有报道, 收率在 60%～70% 之间。该法工艺简单, 但金属消耗量大, 且存在回收利用等后处理问题, 因此难于大规模生产。

2.电解还原法

该法是温度在80～90℃, 以 20%～ 30% 硫酸作介质, 加入少量表面活性剂通过电解, 使置于阴极上的硝基苯还原生成 PAP。 影响因素主要有电极材料、电解液的组成、 电压和电流密度的控制等。 采用隔膜式电解槽, 通入氮气保护, 可防止 PA P 氧化和减少氧化偶氮苯的产生, 据报道 T iO2/T i 作电极效果最好。该法操作简单、 流程短、 产品纯度高、 污染小、 成本低。 目前, 国外大规模工业生产大多采用此法。 国内上海华东化工学院、 天津化工学院、 北京大学对此工艺均进行了研究。 此法对反应器的设计及工艺条件控制有较高的技术要求, 且能耗较高。

3.催化加氢还原法

该法是在合适的催化剂及酸性介质中, 将硝基苯还原生成中间产物羟基苯胺后, 再重排成 PAP。该法是国外70年代新技术。英国Harting Chemicals 公司、 美国Mallin Chrodt公司相继采用该法投产。 日本三井东压精细化学品公司、 国内北京医科大学、 天津大学、 中科院长春应化所等都进行了该工艺的研究开发, 但国内未见有成功的工业化报道。

对氨基苯酚的生产工艺大多是采用稀硫酸 (浓度为15%～40% )来保持反应的pH值, 以P t、 Pd为催化剂, 活性炭为载体, 加入适当表面活性剂, 在 70～110℃、0～1MPa下反应。 反应结束后, 未反应的硝基苯, 可使催化剂悬浮, 分出水相经处理可得到PAP。 影响该反应的主要因素是催化剂、温度、 酸溶液的组成及压力。

近年来, 国内外在催化剂选择及组成、 提高反应收率方面做了大量研究。 在催化剂组成方面, N orm an等发现 P t～Ru/C 作催化剂, 可防止硝基苯过度加氢并提高反应选择性[13]。 采用 nP t∶nPd= 20的 P t～Pd合金催化剂中, 具有高活性与选择性。当Pt～Ru/C 催化剂中P t∶R u= 5∶1时, PAP收率可达80% , 此外,还有文献报道采用 PtS/C 及MoS2/C 作催化剂。

催化剂的载体亦是影响催化剂性能的一大因素。一般选择活性炭和氧化铝, 后者有利于贵金属的回收。实验表明, 采用一定的工艺制作的高分子载体催化剂,反应 500 h不失活, 具有极强的竞争力。

Henke采用多次加入硝基苯的办法, 生成对氨基酚和苯胺的摩尔比为 3∶1。L ain tze 等人在反应体系中加入有机酸 (如甲酸), 收率和选择性均有提高。加入表面活性剂如季铵盐类有利于水相和有机相充分接触, 加快反应速度。 此外, 加入二甲亚砜、硫醚等也有抑制副产物苯胺生成的作用。总之, 硝基苯催化加氢合成 PAP, 具有污染少、能量消耗低的优点, 因此最具工业化价值。

生产应用

1.在医药工业中，PAP主要用来合成N-乙酰对氨基酚，是治疗感冒的解热镇痛剂，还可以用来合成阿的平、扑热息痛、安妥酮、维生素B、复合烟酰胺等；

2.在橡胶工业中, 可合成 40/ONA、 4020、 4030 等对苯二胺类防老剂

3.在染料工业中, 可合成发用染料4-氨基-2-硝基苯酚, 以及硫化染料、苯酸啶酚，是合成偶氮及硫化染料中间体 5-氨基水杨酸的原料；

4.PAP还可以用于生产照相显影液米土尔 (M eto l) ，也可以直接用作抗氧剂和石油制品添加剂。

参考文献

[1] 高洪, 袁华. 对氨基苯酚的合成及应用述评[J]. 化学与生物工程, 2000, 17(2):1-2.

[2] 周诗彪, 熊华高, 张维庆, etal. 对氨基苯酚合成工艺探讨[J]. 广东化工, 2009, 36(10):50-51.

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12.孟玄新材料有限公司年产5万吨醋酐、4000吨可降解醋酸纤维素无纺布、5000吨可降解醋酸纤维素薄膜项目(年产醋酐5万吨、可降解醋酸纤维素无纺布4000吨、可降解醋酸纤维素薄膜5000吨)

13.山东石大富华盛创新材料有限公司10万吨/年甲醇钠甲醇溶液及5000吨/年固体甲醇钠项目(年产甲醇钠甲醇溶液10万吨、固体甲醇钠5000吨)

14.山东东润新材料有限公司年产16万吨高性能树脂及甲醛项目(年产高性能树脂及甲醛16万吨)

15.山东东珩国纤新材料有限公司三元催化衬垫项目(年产三元催化衬垫1000吨)

16.利华益利津炼化有限公司20万吨/年聚苯乙烯项目(年产聚苯乙烯20万吨)

17.东营华泰化工集团有限公司年产16万吨环保型生物基纤维项目(年产环保型生物基纤维16万吨)

18.利华益利津炼化有限公司40万吨/年高性能ABS一体化项目(年产高性能ABS 树脂40万吨)

19.烟台万华电子材料有限公司硅烷类产品生产项目(年产硅烷类产品140吨)

20.万华半导体材料(烟台)有限公司万华硅烷类产品研发生产二期项目(年产甲硅烷160吨、乙硅烷80吨、锗烷类40吨)

21.山东国维复合材料 科技 有限公司高分子树脂热塑性连续纤维复合材料生产项目(年生产高分子树脂热塑性连续纤维复合材料233吨)

22.潍坊奥润德新材料 科技 有限公司植物基切削液生产项目(年产润滑油5万吨、植物基切削液5万吨)

23.潍坊舒肤康新材料 科技 有限公司30万吨/年高端聚丙烯新材料项目(年产高端聚丙烯新材料30万吨)

24.昆仑天格(山东)润滑 科技 有限公司15万吨新型润滑材料及高效冷却液项目(年产新型润滑油12万吨、高效冷却液3万吨)

25.山东聚优新材料 科技 有限公司年产10000吨石墨烯前驱体、53000吨新型环保材料项目(年产石墨烯前驱体10000吨、新型环保材料53000吨)

26.山东睿安生物 科技 有限公司年产6万吨共聚酯系列产品项目(年产共聚酯系列产品6万吨)

27.富盈新材料2*3万吨/年生物可降解高分子材料PBAT(PBS)项目(年产生物可降解高分子材料PBAT(PBS)6万吨)

28.威海金威材料 科技 有限责任公司塑料助剂-光稳定剂项目(年产塑料助剂-光稳定剂800吨)

29.聊城瑞鑫瑞铂高分子材料有限公司特种胶制品生产项目(年产特种橡胶制品1000吨、医用高分子乳胶制品500吨)

30.贵邦化学 科技 有限公司2000吨/年新型医药中间体项目(年产新型医药中间体2000吨)

31.山东能延新材料 科技 有限公司45万吨/年水基型胶粘剂、5万吨/年改性树脂胶粘剂、6.5万吨/年建筑、防水及密封材料项目(年产水基型胶粘剂45万吨、改性树脂胶粘剂5万吨)

32.山东星顺新材料有限公司5G新材料聚苯醚项目(年产 1-氯甲基萘500吨、N-甲基-1-萘甲胺200吨、对氯甲基苯乙烯800吨、MPPO800吨、6-溴-2-萘甲酸10吨)

33.山东汇海医药化工有限公司培南类高端医药中间体项目(年产4-AA产品300吨、4-BMA产品300吨)

34.山东金益化工有限公司年产8000吨医药中间体项目(年产医药中间体8000吨)

35.青岛恒宁生物 科技 有限公司4万吨/年农用化学品原料药及中间体项目(年产农用化学品原料药及中间体4万吨)

36.山东一诺威聚氨酯股份有限公司年产34万吨聚氨酯系列产品扩建项目(年产聚氨酯系列产品34万吨)

37.天弘化学产品升级及环保改造项目(建设70万吨/年催化汽油抽提脱硫装置、6万吨/年MTBE脱硫装置)

38.山东富宇化工有限公司2.5万吨/年BDO项目(年产BDO产品2.5万吨)

39.东营市联成化工有限责任公司年产10万吨甘油法环氧氯丙烷项目(年产甘油法环氧氯丙烷10万吨)

40.山东科鲁尔化学有限公司26万吨/年丙烯腈生产及配套项目二期工程(年产丙烯腈26万吨)

41.广饶科力达石化 科技 有限公司全厂产品结构转型与提升及配套工程项目(建设120万吨/年船燃油加氢装置、50000Nm³/h 制氢装置、2 10万吨/年硫酸装置)

42.东营威联化学有限公司250万吨/年精对苯二甲酸及配套工程项目(年产精对苯二甲酸250万吨)

43.爱思开环保材料(烟台)有限公司SK化工30000吨胶黏剂、热塑性弹性体项目(年产胶黏剂、热塑性弹性体30000吨)

44.山东祥维斯生物 科技 股份有限公司高端智能卤化产业园及三甲基甘氨酸盐酸盐项目配套项目(年处理固废氯化钠10万吨)

45.山东同成医药股份有限公司年产16万吨氯系列医药中间体和高端新材料项目(年产氯系列医药中间体和高端新材料16万吨)

46.山东华博源化工有限公司年产500吨吡啶酮乙醇胺盐、150吨VC乙基醚、2500吨异壬酰氯、2500 吨异辛酰氯、2000吨异戊稀酸甲酯、200 吨 N-羟基正辛酰胺、1000吨磷化铝建设项目(年产吡啶酮乙醇胺盐500吨、Vc乙基醚150吨、异壬酰氯2500吨、异辛酰氯2500吨)

47.祥泰和年产 2 万吨氯苯胺系列产品建设项目(年产氯苯胺系列产品 2 万吨)

48.华勤橡胶工业集团有限公司华勤橡胶 科技 中心项目(建设橡胶产品研发中心，总建筑面积2.5 万平方米)

49.山东中科新材料 科技 有限公司新建 10 万吨/年有机胺催化剂和固化剂、100 万吨/年聚氨酯和环氧树脂化工新材料一期项目(年产有机胺催化剂和固化剂 10 万吨、聚氨酯和环氧树脂化工新材料 100 万吨)

50.山东润林新材料 科技 有限公司年产三十万吨新型环保增塑剂建设项目(年产新型环保增塑剂 30 万吨)

51.联合农药环境友好型农药生产及研发基地建设项目(年产二氯五氯甲基吡啶 10000 吨、啶虫脒 5000 吨、杀虫剂原药 6000 吨、杀螨剂原药 1900 吨)

52.浦林成山(山东)轮胎有限公司 105 万套全钢子午线轮胎品质提升项目(年产全钢子午线轮胎 105 万套)

53.舜天化工年产 20 万吨三聚氰胺及 科技 新材料项目(年产三聚氰胺20万吨)

54.山东强睿博 30000 吨/年水性聚氨酯项目(年产水性聚氨酯30000 吨)

55.山东莘县瑞森石油树脂有限公司20000吨/年增粘石油树脂项目(年产增粘石油树脂20000吨)

56.山东信发瑞捷新材料 科技 有限公司年产10万吨合成酯项目(年产合成酯产品700台)

57.山东中泰化学 科技 有限公司60万吨/年干气综合利用制苯乙烯及配套项目(年产苯乙烯60万吨)

58.菏泽市巨丰新能源有限公司100万m³/d 焦炉气综合利用制过氧化氢、环氧丙烷项目(年产过氧化氢75万吨、环氧丙烷20万吨)

59.山东锐华氟业有限公司60t/a四氟化硫搬迁生产项目(年产四氟化硫60吨)

60.山东新智源化工有限公司年产6万吨季戊四醇项目(年产季戊四醇6万吨)

61.山东晨飞宇生物 科技 有限公司年产2600吨噻吩乙酸项目(年产噻吩乙酸2600吨)

62.山东统防生物 科技 有限公司8000 吨/年环保安全型农药复配加工项目(年产农药制剂产品8000吨)

63.山东昶盛润滑油 科技 有限公司15 万吨/年废润滑油再生项目(年处理废润滑油15万吨)

64.菏泽富达生物 科技 有限公司年产一万吨天然有机醇及其衍生系列高端精细化工产品建设项目(年产高端精细化工产品31480 吨)

65.山东和源化学有限公司定制化生物酶合成公共服务平台建设项目(年产酶法医药中间体1000吨)

66.青岛奥迪斯生物 科技 有限公司50000吨农用化学制剂及肥料制造项目

“双招双引”签约项目

1.山东金石新材料有限公司高性能聚酰胺新材料项目(年产长链二元胺1.5万吨、长碳链尼龙1万吨)

2.淄博齐翔腾达化工股份有限公司70万吨/年丙烷脱氢项目(年产70万吨丙烯)

3.山东锦路环保 科技 有限公司新建11500吨/年环保助剂项目(年产11500吨环保助剂)

4.爱特蓝化学(山东)有限公司5万吨/年硅溶胶、1万吨/年环己胺等联产项目(年产5万吨硅溶胶、1万吨环己胺)

5.山东中科纳米新材料有限公司年产5 万吨纳米浓缩浆液和纳米复合涂料项目(年产5万吨纳米浓缩浆液和纳米复合涂料)

6.空气化工产品(滨州)有限公司25000Nm³/h 氧气空分项目(建设四套空分装置)

7.中海油(东营)油田开发有限公司开发垦利油田群项目(建设钻井平台垦利油田群)

8.中铁加仑(济宁)天然气运销有限公司济宁(兖州)LNG 铁路物流园LNG+分销+LNG调峰储备库项目(总建筑面积7.1 万平方米)

重点技改项目

1.淄博齐翔腾达化工股份有限公司40万吨/年叔丁醇及配套 20万吨/年MMA、10万吨/年 PMMA项目(年产叔丁醇 40万吨、MMA20万吨等)

2.兖矿鲁南化工有限公司30万吨/年已内酰胺项目(年产己内酰胺30万吨、硫铵48万吨)

3.齐成(山东)石化集团有限公司VOCs环保综合提升改造项目(实现厂区VOCs环保综合改造提升)

4.和达(山东)橡胶 科技 有限公司全钢子午胎生产装备智能化改造提升项目(完成年产240万套全钢载重子午线轮胎生产线信息化升级改造)

5.利华益维远化学股份有限公司聚碳酸酯共混改性(一期)项目(年产聚碳酸酯1万吨)

6.山东和利时石化 科技 开发有限公司化工助剂提能增效综合改造项目(总年产能达到20万吨)

7.齐成(山东)石化集团有限公司基于高质量发展管理模式智慧企业项目(实现全流程智能化管控)

8.山东天弘化学有限公司45万吨/丙烷脱氢项目(年产丙烷脱氢45万吨)

9.东营市海科瑞林化工有限公司2万吨/年橡胶高性能助剂装置及配套项目(年产橡胶高性能助剂2万吨)

10.山东道恩高分子材料股份有限公司聚丙烯熔喷无纺布专用料扩能技改项目(年产聚丙烯熔喷专用料18万吨)

11.山东凯恩新材料 科技 有限公司年产 20000 吨特种注塑新材料建设项目(年产特种注塑新材料2万吨)

12.万华化学集团股份有限公司异氰酸酯一体化扩能技改项目(扩建MDI产能至110万吨)

13.万华化学集团股份有限公司年产4万吨尼龙12(PA12)项目(年产尼龙124万吨)

14.寿光金远东变性淀粉有限公司年产2万吨乳酸、丙交酯、聚乳酸项目(年产乳酸2万吨、聚乳酸(丙交酯)0.5万吨)

15.山东七维新材料有限公司高性能水性高端装备涂层材料 科技 创新及智能制造项目(年产高性能水性高端装备涂层材料20万吨)

16.山东海利尔化工有限公司吡唑醚菌酯生产工艺改进项目(改造现有1000吨/年吡唑醚菌酯生产装置)

17.山东浩然特塑股份有限公司年产3000吨聚砜系列树脂研发及产业化项目(年产聚砜系列树脂3000吨)

18.金沂蒙集团有限公司洁净煤气化技术升级改造项目(年产合成氨6万吨、甲醇9万吨,项目同时副产氢能源)

19.山东华鲁恒升化工股份有限公司酰胺及尼龙新材料项目(年产已内酰胺30万吨)

20.联化 科技 (德州)有限公司二期精细化工生产项目(年产精细化工产品47500吨)

21.山东滨华新材料有限公司碳三碳四综合利用项目(建设60 万吨/年丙烷脱氢制丙烯装置、80万吨/年丁烷异构装置、30 万吨/年环氧丙烷等装置)

22.山东滨化滨阳燃化有限公司10000 吨/年纤维级聚苯硫醚(PPS)新材料项目(年产纤维级聚苯硫醚材料10000吨)

23.山东金海钛业资源 科技 有限公司10万吨/年金红石型钛白粉综合技改项目(年产金红石型钛白粉10万吨)

24.山东成武易信环保 科技 有限公司年产 40 吨高丰度核级 B-10酸、100 吨高纯 11BCl3 电子级特气新材料项目(年产高丰度核级 B-10 酸 40 吨、高纯11BCl3 电子级特气新材料 100 吨

25.成武县晨晖环保 科技 有限公司年产11000吨苯甲酰氯联产8800吨氯乙酰氯技改项目(年产苯甲酰氯11000吨、氯乙酰氯8800吨)

26.成武县晨晖环保 科技 有限公司年产20000吨三氯乙酰氯技改项目(年产三氯乙酰氯20000吨)

醚是通式为R-O-R′的一类化合物 。在醚的结构中，氧原子与两个烃基相连，烃基可以相同，也可不相同，相同的称为简单醚，不相同的称为混合醚。烃基可为芳烃基或脂肪烃基。两个烃基可以彼此相连，形成环醚，如环氧乙烷。多个氧原子分别与碳原子相连而形成的环状醚称为大环醚或冠醚。链型分子中如果含有多个碳-氧-碳(≡C-O-C≡)结构单元，则称为缩二醇醚，如缩二乙二醇二甲醚(CH3OCH2CH2)2O。 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5-O-C2H5称二乙基醚，简称乙醚；CH3-O-C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 醚与烃类很相似，化学性质比较稳定，在常温下与强碱和碱金属不发生反应，与强酸可形成盐，如图此反应产物再进一步与氢卤酸作用，则生成卤代烃和醇，醇还可与氢卤酸反应生成卤代烃。醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

分子式

分子式

[编辑本段]性质

物理性质

双吗啉二乙基醚醚的物理性质（Physical Properties of Ethers）在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外，大多数醚为易燃的液体，有特殊气味，相对密度小于1。低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。醚一般微溶于水，易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，因此是良好的溶剂，常用来提取有机物或作有机反应的。常温下，多数醚为有香味的液体（甲醚和甲乙醚为气体），沸点比分子相对分子量相当的醇低得多，在水中的溶解度与等相对分子量的醇相近。醚有弱极性，是良好的有机溶剂。

化学性质

醚的化学性质 Chemical Properties of Ethers， 醚键（C-O-C）是醚的官能团，比较稳定，所以醚对碱、氧化剂、还原剂都很稳定；在常温下醚也不与金属钠作用。但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反应。 由一个氧原子连接两个烃基的有机化合物。通式为R—O—R′。当R与R′相同时，称简单醚；R与R′不同时，称混合醚。R′和R均为脂肪烃基者为脂肪醚；R或R′为芳香烃基者为芳香醚。 醚与碱、氧化剂、还原剂均不反应，与金属钠也不反应，故常用金属钠干燥醚。

[编辑本段]醚的制法

醚在工业上通常是在酸或氧化铝作用下，由醇间失水制取。实验室中常用醇钠与卤代烷反应制备： RONa+R′X—→R—O—R′+NaX （1）醇分子间脱水 （2）卤烷与醇钠作用（威廉森合成法）：通常制备混醚采用的是威廉森合成法：利用醇钠或酚钠与卤烃的亲核取代反应制醚。 （3）醚与浓HI酸可以生成醇,另外在H2/Pd作催化剂的情况下可以和卤代烃生成醇.

[编辑本段]醚的特殊反应

由于醚键的存在，醚在一定条件下也可发生一些特殊的反应。 醚可与强酸生成盐，与缺电子化合物生成络合物： 在较高温度下，强酸可使醚键断裂（一般使氧和较小烃基间的键断裂，最有效的试剂是浓氢碘酸或氢溴酸）。 醚是一类比较稳定的化合物（某些环醚例外），常温下一般不与氧化剂、还原剂、碱、活泼金属等起反应。但由于醚键的存在，在酸性条件也可发生以下反应。

盐的生成

聚苯硫醚醚键的氧原子有未共用的电子对，由于两个烃基的+I效应，更加增大了醚键中氧的电子云密度，与醇相比，醚是一个较强的Lewis碱。 可以接受质子生成盐，或者同Lewis 酸反应生成分子复合物。 醚的盐不稳定，温度稍高或用水稀释便立即析出原来的醚。利用这一性质， 可以分离醚与卤代烃或烷烃的混合物。 BF3是一种常用的催化剂，但由于是气体，使用起来很不方便，可将其配成 乙醚溶液。而格氏试剂遇水分解需用醚作溶剂，同时格氏试剂和醚有配合作用， 使得格氏试剂在反应体系中有很好的溶解性。

醚键的断裂

在高温和亲核试剂氢卤酸的作用下，醚能发生C-O 键的断裂（二苯醚例外），烃氧基被卤原子取代，生成卤代烃和醇（或酚）。两个烃基不同时，一般是较小的烃基生成卤代烷；芳基烷基醚则总是发生烷氧键断裂，生成酚和卤代烷。浓HI的作用最强，常温下就可使醚键断裂。 氢卤酸的活性次序为HI＞HBr＞HCl 醚和氢卤酸的反应属于亲核取代反应，机理与醇的亲核取代一样。首先是醚遇强酸形成离子，然后再按SN1或SN2 反应生成卤代烃和醇（或酚）。 甲基醚和乙基醚与HI 的反应几乎是定量生成碘甲烷或碘乙烷。将反应生成的碘甲烷或碘乙烷收集后再与硝酸银反应以测定碘的含量，根据碘量可以推算出烷氧基的数量，这个方法称为Zeisel S烷氧基定量法。

过氧化物的生成

醚键中的氧原子的-I 效应也使α位的H 原子活性增加，故它们能被空气中的氧（或氧化剂）氧化，生成过氧化物（C-H键断裂）。 乙醚等低级醚和空气长时间接触，会慢慢氧化生成过氧化物。 有机化合物放置在空气中，其C-H键自动地被氧化成C-O-O-H基团的反应，称为自氧化反应。 过氧化物不稳定，受热时易分解而发生强烈爆炸。因此醚类一般存放在深色的玻璃瓶内，或加入阻氧剂如对苯二酚等。在蒸馏乙醚时注意不要蒸干，蒸馏[1]前必须检验是否有过氧化物。常用的检查方法是用碘化钾淀粉试纸，若存在过氧化物，试纸显蓝色。除去乙醚中过氧化物的方法是向其中加入硫酸亚铁或亚硫酸钠等还原剂以破坏过氧化物。

[编辑本段]应用

多数醚是很好的溶剂,可溶解多种化合物,高沸点的醚可用作反应介质。