2-氨基乙醇的介绍
2-氨基乙醇,英文名称 Monoethanolamine;2-Aminoethanol,别名乙醇胺或2-羟基乙胺,分子式 C2H7NO,HO(CH2)2NH2。分子量 61.08, 蒸汽压 0.80kPa/60℃,闪点93℃,熔点 10.5℃,沸点170.5℃,与水混溶,微溶于苯,可混溶于乙醇、四氯化碳、氯仿 。密度:相对密度(水=1)1.02,相对密度(空气=1)2.11,性状稳定。 为碱性腐蚀品,危险标记20, 用作化学试剂、溶剂、乳化剂、橡胶促进剂、腐蚀抑制剂等。国标编号 82504,CAS号 141-43-5 。
乙醇胺可由氨与环氧乙烷反应制得。
环氧乙烷、氨水溶液和循环氨一起进入不锈钢制成的反应器,内设冷却装置,反应温度30~40℃,反应压力0.7~3MPa。反应产物进入脱氨塔,脱除的氨返回氨吸收器制备氨水溶液,塔底产物经蒸发浓缩和干燥脱水即得粗乙醇胺。采用减压蒸馏将一乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺分别蒸出,纯度可达到98%~99%,环氧乙烷的转化率接近100%,乙醇胺的收率为95%左右。另外,尚有少量副产物聚醚生成,在原料中配入少量的二氧化碳可以减少副产物的生成。
乙醇胺常存在于磷脂中,并常与胆碱共存,因此也称为胆胺。在血清蛋白腐烂发酵液中也发现有乙醇胺。工业上乙醇胺可由氨与环氧乙烷反应制得。将环氧乙烷、氨水送入反应器中,在反应温度30-40℃,反应压力70.9-304kPa下,进行缩合反应生成一、二、三乙醇胺混合液,在90-120℃下经脱水浓缩后,送入三个减压精馏塔进行减压蒸馏,按不同沸点截取馏分,则可得纯度达99%的一乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺成品。在反应过程中,如加大环氧乙烷比例,则二、三乙醇胺生成比例增大,可提高二、三乙醇胺的收率。
在最早提到乙醇胺的文献之一(1897 年)中,耶拿大学(德国)的著名化学家 Ludwig Knorr 通过用氨处理环氧乙烷大规模制造了这种化合物。作者引用了早在 1860 年的工作,其中研究人员制造了乙醇胺盐,但无法分离出游离碱。最近的乙醇胺研究包括从硝基甲烷和甲醛合成,但流行的制造方法仍然可以追溯到 Knorr 的工作。
乙醇胺有几个重要的工业用途:作为“洗涤器”去除废气流中的二氧化碳、硫化氢和其他酸性污染物;作为制造表面活性剂、螯合剂甚至药物的起始原料;作为皮革软化剂;以及作为控制工业水流 pH 值的添加剂。
乙醇胺有什么新变化?与最近的几个本周分子一样,它已在外太空被发现。Víctor M. Rivilla、Belén Tercero、Sergio Martín 及其在西班牙、意大利、日本、智利和美国的同事在星际介质的分子云中发现了乙醇胺,特别是在银河系银河中心的一个复合体中。
与在太空中发现的大多数分子相比,乙醇胺与地球上可能的生命起源特别相关。它存在于构成所有已知细胞膜的磷脂的水溶性“头部”中。它可能是甘氨酸的直接前体,甘氨酸是最简单的氨基酸,已在彗星 67P/Churyumov-Gerasimenko 中检测到。
里维拉等人得出的结论是,他们的结果“表明乙醇胺在太空中有效地形成,如果运送到早期地球,可能有助于原始膜的组装和早期进化。”
乙醇胺危害信息
危险等级* 危险说明
易燃液体,第 4 类 H227—可燃液体
急性毒性,口服,第 4 类 H302——吞食有害
急性毒性,皮肤,第 4 类 H312——皮肤接触有害
皮肤腐蚀/刺激,1B 类 H314——导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
严重眼损伤/眼刺激,第 1 类 H318——造成严重眼损伤
急性毒性,吸入,第 4 类 H332—吸入有害
特异性靶器官毒性,单次接触,呼吸道刺激,第 3 类 H335—可能引起呼吸道刺激
短期(急性)水生危害,第 2 类 H401——对水生生物有毒
长期(慢性)水生危害,第 3 类 H412——对水生生物有害并具有长期持续影响
标编号 82504
CAS号 141-43-5
文名称 2-氨基乙醇
英文名称 Monoethanolamine2-Aminoethanol
别 名 乙醇胺2-羟基乙胺
式 C2H7NOHO(CH2)2NH2 外观与性状 色液体氨气味
量 61.08 蒸汽压 0.80kPa/60℃ 闪点:93℃
熔 点 10.5℃ 沸点:170.5℃ 溶解性 与水混溶微溶于苯混溶于乙醇、四氯化碳、氯仿
密 度 相密度(水=1)1.02相密度(空气=1)2.11 稳定性 稳定
危险标记 20(碱性腐蚀品) 主要用途 用作化试剂、溶剂、乳化剂、橡胶促进剂、腐蚀抑制剂等
1、生殖毒性:大鼠经口TDLo:500 mg/kg;大鼠经口TDLo:4500 mg/kg;
大鼠经皮TDLo:2250 mg/kg。
2、刺激数据:鼠经口LD50:140mg/kg;口服- 小鼠 LC50:700 毫克/ 公斤。
3、本品对皮肤、眼、黏膜、肺的刺激性强。工作场所最高容许浓度7.485mg/m3。大嗅觉阈浓度为5.0——7.5mg/m3。在嗅觉阈浓度以下可防止吸入中毒。较高浓度引起呼吸道刺激,反复大量接触可致肝、肾损害。
1.常温常压下稳定。在室温下为无色透明的粘稠液体,有吸湿性和氨臭。 能与水、乙醇和丙酮等混溶,微溶于乙醚和四氯化碳。能与无机酸和有机酸生成盐类,与酸酐作用生成酯。有吸湿性,并能吸收空气中二氧化碳。可燃,遇明火、高热有燃烧的危险。低毒。呈弱碱性。
禁配物:酸类、酸酐、酰基氯、铝、铜。
化学性质:有醇和伯胺的性质。与酸作用生成铵盐。与脂肪酸在高温(140——160℃)加热或与酯反应生成酰胺。与硫酸加热生成硫酸酯,再与氢氧化钠一起加热转变成亚乙基胺。与甲醛反应生成羟甲基衍生物。与脂肪族胺和芳香醛反应生成Schiff碱。与卤代烷反应氮原子上发生烷基化。与环氧乙烷反应生成聚酯、聚酰胺。与二硫化碳反应生成二硫代氨基甲酸。2-氨基乙醇与氨一起通过金属还原催化剂生成哌啶。与钴、铜等金属生成络盐。
2.乙醇胺的稀溶液具有非常弱的碱性和刺激性,随着其浓度的增大,对眼、皮肤和黏膜有刺激性。小鼠经口LD50为700mg/kg,大鼠经口LD50为2100MG/KG。操作现场最高容许浓度6mg/m3。操作时应穿戴防护用品。溅入眼内时,应立即清洗。
用途
1.用作化学试剂、溶剂、乳化剂、橡胶促进剂、腐蚀抑制剂等。用作气相色谱固定液,GB 2760-96规定为允许使用的食品工业用加工助剂。用于除去天然气和石油气中的酸性气体,制造非离子型洗涤剂、乳化剂等。
一乙醇胺主要用作合成树脂和橡胶的增塑剂、硫化剂、促进剂和发泡剂、以及农药、医药和染料的中间体。也是合成洗涤剂、化妆品的乳化剂等的原料。纺织工业作为印染增白剂、抗静电剂、防蛀剂、清净剂。也可用作二氧化碳吸收剂、油墨助剂、石油添加剂。一乙醇胺广泛用作从各种气体(如天然气)中提取酸性组分的净化液。由一乙醇胺盐酸盐环合、中和可制得六水合哌嗪。一乙醇胺盐酸盐经氯化亚砜氯代,再被硫代硫酸钠取代,可制得β-氨基乙基硫代硫酸盐。这是一种染料中间体,用于生产缩聚翠蓝13G。一乙醇胺与二硫化碳反应可制得在橡胶和制药工业中有应用的中间体硫基噻唑啉。
2.一乙醇胺是重要的缓蚀剂,在锅炉水处理、汽车引擎的冷却剂、钻井和切削油以及其他各类润滑油中起缓蚀作用。但一乙醇胺不宜与亚硝酸盐类缓蚀剂复配使用,以防止亚硝胺致癌物的形成。
3.主要用于石油气、天然气及其他气体中酸性气体(如硫化氢、二氧化碳等)的吸收剂。还可用作增塑剂、防腐剂、促进剂、交联剂、化妆品乳化剂、起泡剂、织物防蛀剂、油墨助剂、印染增白剂、橡胶硫化剂、防静电剂等。也是合成医药、农药、染料中间体及表面活性剂的原料。
4.用作液相色谱溶剂和洗脱剂、添加剂。制备液相色谱固定相时用作封尾剂。
氮气及氢气在200个大气气压及摄氏400度,通过一个铁化合物的催化剂(Fe3+),会发生化学作用,产生氨气。在这个情况下,产量一般是10-20%。
N2(g) + 3H2(g) → 2NH3(g) (该反应是可逆反应)
ΔHo, 反应热为-92.4 kJ/mol。
选择高温的条件是为了提高反应速率,但因为此反应是放热反应,在此条件下平衡后的产率反而较低温时为低。
(一)原料的制备
(1)合成氨的原料氮气来自于空气(以液态空气的分馏取得),氢气来自于水和燃料。原料气包含杂质,因此在参与反应前需要去除杂质,即原料气的净化。
(2)氢的制备
天然气(取其甲烷成分),液化石油气(取其丙烷及丁烷成分)及石油(取其石脑油等碳氢化合物)可以用来制造合成氨的原料氢气。
第一步先把原料中的硫化物清除,是为硫化物会毒害哈伯-博施法所使用的催化剂。催化加氢可以把有机硫化物变成硫化氢:
H2 + RSH → RH + H2S(g)
产生的硫化氢会被氧化锌吸收,变成水和硫化锌:
H2S + ZnO → ZnS + H2O
在镍的催化下与水反应,经脱硫的碳氢化合物(如甲烷)转变成氢气和一氧化碳的混合物:
CH4 + H2O → CO + 3 H2
一氧化碳与水反应,转化成二氧化碳及制造更多的氢气:
CO + H2O → CO2 + H2 (可逆反应)
接下来二氧化碳可经2-氨基乙醇溶液吸收或使用变压吸附(Pressure Swing Adsorption,PSA,在此使用具有专利的固态吸附媒介)清除。
制备氢的最后步骤是以使用催化剂的甲烷化(methanation)移除在氢气中残留的少量一氧化碳及二氧化碳:
CO + 3 H2 → CH4 + H2O
CO2 + 4 H2 → CH4 + 2 H2O
水蒸气重组, 一氧化碳变换,清除二氧化碳及甲烷化的步骤在25 至 35 Pa的压强进行。
二乙醇胺主要用途:
1、用作分析试剂,酸性气体吸收剂,用于焦煤气等工业的净化,并可循环使用。
2、也用于制洗涤剂、擦光剂、润滑剂、软化剂、表面活性剂等,也可用于有机合成。
3、在洗发剂和轻型去垢剂内用作增稠剂泡沫改进剂,在合成纤维和皮革生产中用作柔软剂。二乙醇胺与70%硫酸作用,脱水环化生成吗啉(即1,4-氧氮杂环己烷)
1、二乙醇胺主要用作CO2、H2S和SO2等酸性气体吸收剂、非离子表面活性剂、乳化剂、擦光剂、工业气体净化剂、润滑剂。亚氨基二乙醇又称二乙醇胺,是除草剂草甘膦的中间体。用作气体的净化剂,也用作合成药物及有机合成的原料。
2、二乙醇胺是重要的缓蚀剂,可用于锅炉水处理、汽车引擎的冷却剂,钻井和切削油以及其他各类润滑油中起缓蚀作用。还在天然气中用作净化酸性气体的吸收剂。在各种化妆品和药品中用作乳化剂。在纺织工业中作润滑剂,还可作润湿剂和软化剂以及其他的有机合成原料。
合成方法:
由环氧乙烷与氨反应得到二乙醇胺,同时也得到一乙醇胺和三乙醇胺。将环氧乙烷;氨水送入反应器中,在反应温度30-40℃,反应压力70.9-304kPa下,进行缩合反应生成一。
三乙醇胺混合液,在90-120℃下经脱水浓缩后,送入三个减压精馏塔进行减压蒸馏,按不同沸点截取馏分,则可得纯度达99%的一乙醇胺;二乙醇胺和三乙醇胺成品。在反应过程中,如加大环氧乙烷比例,则二;三乙醇胺生成比例增大,可提高二;三乙醇胺的收率。