如何由甲苯合成下列物质?
方法一:1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二:1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。
参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
这个题你算是问对人了,我是学化工的,我正在学有机化学,其中就有关于苯芬的,所以这个问题我来回答比较合适。
可以,不过,条件很高,一般需要高温高压,如果苯环上连接的是拉电子基团,则水解会比较容易点,如NO2基团等,如果是给电子基团则水解会更难,甲基属于给电子基团,所以,水解要比苯更难。
↓(液溴,Fe)
2,4-二溴甲苯
↓KMnO4(H+)
2,4-二溴苯甲酸
↓浓HNO3,H2SO4
5-硝基-2,4-二溴苯甲酸
↓1)NaOH(aq),2)H+
5-硝基-2,4-二羟基苯甲酸
之所以是邻对位,可以这样理解:先写出苯环的凯库勒式,你就会发现氧以及与他相连一对含双键的炭,构成了一个类似烯丙基的结构,这个结构也有p-π共轭,共轭后的电荷分离的共振式中由一种情况是氧上带正电邻位炭上带负电,这就有利于邻位炭上发生亲电加成反应,相同方法分析另一个邻位的状况相同。然后在一邻位带负电的情况为起点,邻位炭间+位炭+对位炭又有一个烯丙基式结构,后面怎么共振就不用我说了吧,更前面一样啦。
综上羟基是苯环的活化基团,是邻对位活化!
下面再来谈谈甲醛(ch2o),常以气体状态出现,能与蛋白质的氨基结合,使蛋白质失去活性,其35%~40%的水溶液通称福尔马林。在化学反应当中充当还原剂的角色。甲苯和二甲苯同甲醛一样,在化学反应中都是充当还原剂的角色,所以说,羟基和你所说的这些东西都不会有化学反应。
催化氧化生成苯甲醛和水,催化氧化中断键方式是断开羟基上的o-h键,同时断开跟羟基相连的碳原子上的c-h键,在碳和氧原子间形成一个c=o。c6h5-ch2-oh可以被氧化为c6h5-cho。
2c6h5-ch2oh
+
o2
=
2c6h5-cho
+
2h2o
催化氧化生成苯甲醛和水,催化氧化中断键方式是断开羟基上的O-H键,同时断开跟羟基相连的碳原子上的C-H键,在碳和氧原子间形成一个C=O。C6H5-CH2-OH可以被氧化为C6H5-CHO。
2C6H5-CH2OH + O2 = 2C6H5-CHO + 2H2O
酚羟基:首先被氧化到醌式结构,肯定会被接着氧化,产物会很复杂的
双键:首先被氧化到羰基的结构,如果是酮式羰基,不考虑被接着氧化,如果是醛式羰基,接着氧化到羧酸,或者是二氧化碳
三键:得到二酮的结构,接着氧化到羧酸
甲苯氧化为苯甲酸
醛基氧化为羧酸,
你说的是高锰酸钾吧,不是锰酸钾
甲苯发生硝化反应的原理:在45摄氏度的条件下,加浓硝酸和浓硫酸会产生大量对硝基甲苯和少量邻硝基甲苯,以及极少量间硝基甲苯。
有机反应每种可能都会发生,只是不同环境产生的产物浓度不同。