为什么甲苯的化学性质比苯要活泼
下午好,甲苯比苯活泼是因为苯环稳定结构之外,多了一个甲基,甲基是比较活跃的官能团——相对而言甲苯和二甲苯都很活泼,但三甲苯四甲苯例外,甲基增多后它们需要的断键键能也同时增大,苯环之外的基团活性是随着数量增加呈u行变化的请参考。
苯环上六个碳,五个氢原子共平面,另外甲基上的一个碳一定与苯环共平面。
这12个原子是一定与苯环共平面的。
甲基碳是SP3杂化,是正四面体结构,所以由于碳碳单键可以旋转,有可能有一个甲基氢原子与苯环共面(甲基如同一个接在苯环上的“方向盘”,三个氢原子总会在某一角度与苯环共平面)。
所以甲苯最多共有12+1共13个原子共面。
甲基碳+甲基接的碳+甲基接的碳的对位碳+甲基接的碳的对位碳上的氢原子。
一共是4个原子共线,而且一定共线。
下午好,甲苯比苯活泼是因为苯环稳定结构之外,多了一个甲基,甲基是比较活跃的官能团——相对而言甲苯和二甲苯都很活泼,但三甲苯四甲苯例外,甲基增多后它们需要的断键键能也同时增大,苯环之外的基团活性是随着数量增加呈U行变化的请参考。
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这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应.
常见的邻对位定位基有:甲基,乙基,丙基等烷基,-NH2,
间位定位基有:-Cl,-Br,-OH,-COOH,-NO2等(也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应).
因此,尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值,但苯的不饱和性质却很不显著,譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应,而苯和溴、硫酸等不发生加成反应,在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下,苯也能发生加成反应,但奇特的是在发生加成反应时,一般总是三个双键同时发生反应,生成一个环己烷的体系,只在个别情况下,一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应,就生成六氯代环己烷:
催化加氢也是类似的,一步生成环己烷:
苯的稳定性和加成反应
比较苯与环己烯的分子式可知,苯比环己烯少四个氢原子,这相当于增加了两个碳碳双键,或者可以说:苯的不饱和度与环己三烯相当。但1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时,不但不吸热,反而放出少量的热,这说明:苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多,从1,3-环己二烯变成苯时,分子结构已发生了根本的变化,并导致了一个稳定体系的产生。
因此,尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值,但苯的不饱和性质却很不显著,譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应,而苯和溴、硫酸等不发生加成反应,在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下,苯也能发生加成反应,但奇特的是在发生加成反应时,一般总是三个双键同时发生反应,生成一个环己烷的体系,只在个别情况下,一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应,就生成六氯代环己烷:
催化加氢也是类似的,一步生成环己烷:
①苯和浓硝酸、浓硫酸在60℃时发生取代反应生成硝基苯,所以可以通过一步反应直接制取,故正确;
②在一定条件下,苯和氢气发生加成反应生成环己烷,所以可以通过一步反应直接制取,故正确;
③苯能发生取代反应、加成反应,但苯不能发生一步反应生成甲苯,故错误;
④苯和浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成苯磺酸,所以可以发生一步反应制取,故正确;
⑤苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯,所以可以发生一步反应制取,故正确;
⑥苯能发生取代反应、加成反应,但苯不能发生一步反应生成邻二甲苯,故错误;
故选D.