水杨酸为什么不叫邻羧基苯酚?
因为水杨酸是俗名,最初是从柳树皮里提取来的。
可以叫做邻羟基苯甲酸,但是不能叫邻羧基苯酚
因为含多个官能团的化合物中
应取官能团次序表中最靠前的官能团作为主官能团
在这里就是羧基
所以在这里把苯甲酸看作母体旁边嚯楞个羟基
水杨酸的分子式是C7H6O3
1.所以属于酚类的同分异构体就是羟基甲酸苯酯的三种同分异构体:
邻羟基甲酸苯酯,间羟基甲酸苯酯,对羟基甲酸苯酯(只要点击图片放大就行了,我帮你画出来了)
2.只有4种,看图片吧
3.HO-C6H4-COOH+2NaOH→NaO-C6H4-COONa+2H2O
因为太烦我就不把方程画出来了,注意HO-C6H4-COOH指的是邻羟基苯甲酸!
芳香族化合物的同分异构体书写注意以下几个问题:
⑴.同分异构体的书写顺序:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
⑵.能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。
⑶.能发生银镜反应的物质有含醛基的物质:甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。
⑷.苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。
⑸.苯环上的一氯代物只有一种时,一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基,例如:对位二甲苯;另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基,例如:间位三甲基苯。
(6)书写类别异构体时,一定要特别注意:芳香醇与酚类的异构,羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。
⑺.在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时,注意:醇羟基不与氢氧化钠作用,酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。
⑻.在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时,注意:1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用,1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。
⑼.能发生水解反应的物质特征:含有卤素原子、肽键、酯基。
⑽.取代反应包括:卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。
⑾.低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应,酚羟基不能和碳酸盐反应。
⑿.含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应,也能与氢氧化钠发生中和反应,与钠发生置换反应,也可能与羧酸发生酯化反应,与浓溴水发生取代反应。
有机物结构简式训练题:
⑴.写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色;与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀。苯环上的一氯代物只有两种。
⑵.写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
它属于芳香族化合物。它能发生银镜反应。苯环上的一氯代物只有两种。
⑶.写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色。能发生加聚反应。苯环上的一氯代物只有两种。
⑷.写出分子式为C8H7O2Cl且符合下列性质的物质的结构简式。
属于酯。不能发生银镜反应。苯环上的一溴代物只有两种。
⑸.写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环。能发生银镜反应。在稀氢氧化钠溶液中,1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应。只能生成两种一氯代物。
(6)写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的同分异构体的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色。属于酯。
⑺.写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。属于羧酸类。
⑻.写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。属于酯类。
⑼.写出分子式为C9H12O(苯丙醇)且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。能与金属钠反应。苯环上只有一个取代基。
⑽.写出分子式为C4H8O3且符合下列性质的物质的结构简式。
与羟基乙酸互为同系物。
⑾.扑热息痛(HO―�―NHCOCH3)有很多种同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种,①是对位二取代苯,②苯环上两个取代基,一个含氮不含碳,零一个含碳不含氮,③两个氧原子与同一原子相连,其中2种的结构简式是:HCOOCH2―�―NH2和H2N―�―COOCH3,写出另外3种同分异构体的结构简式。
有机物结构简式训练题解析部分
⑴.解析:与氯化铁溶液作用显紫色,说明该分子内含有酚羟基;与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀,说明该分子内含有醛基;苯环上的一氯代物只有两种,说明羟基和醛基是对位;所以本题该分子的名称为:对羟基苯甲醛[HO―�―CHO]。
⑵.解析:它属于芳香族化合物,分子内含有苯环;它能发生银镜反应,说明分子内含有醛基;苯环上的一氯代物只有两种,说明醛基对面含有一个甲基,该物质是对甲基苯甲醛[CH3―�―CHO]。
⑶.解析:与氯化铁溶液作用显紫色,说明分子内含酚羟基;能发生加聚反应,说明分子内含有碳碳双键;苯环上的一氯代物只有两种,说明羟基和碳碳双键呈对位关系,该分子的名称和结构简式为:对羟基苯乙烯[HO―�―CH=CH2]。
⑷.解析:属于酯,说明羧基后连有其一个甲基;不能发生银镜反应,说明只有酯键,没有醛基;苯环上的一溴代物只有两种,说明苯甲酸甲酯的对位有一个氯原子,该物质的名称和结构简式为:对位氯代苯甲酸甲酯[Cl―�―COOCH3]。
⑸.解析:含有苯环,能发生银镜反应,说明分子内含有一个醛基,还剩余两个氧原子;在稀氢氧化钠溶液中,1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应,说明该分子内含有两个酚羟基;只能生成两种一氯代物,说明分子是对称结构,两个羟基与醛基都呈间位关系,该物质的名称为间位二羟基苯甲醛,结构简式略。
(6)解析:与氯化铁溶液作用显紫色,说明分子内含有酚羟基;属于酯,一定得甲酸苯酚酯;该物质的名称和结构简式为:对羟基甲酸苯酚酯[HO―�―OOCH]、间羟基甲酸苯酚酯(略)、邻羟基甲酸苯酚酯(略)。
⑺.解析:含有苯环结构,属于羧酸类,除苯环外,其余的两个碳原子有两种存在形式,一种是-CH2COOH,另一种是甲基(-CH3)和羧基(-COOH),甲基和羧基有三种位置关系,该物质的名称和结构简式为:苯乙酸[�―CH2COOH]、对甲基苯甲酸[CH3―�―COOH]、间甲基苯甲酸(略)、邻甲基苯甲酸(略)。
⑻.解析:含有苯环结构,属于酯类,该分子应该有三种情况结合方式:第一种:苯环和“-COOCH3 结合,第二种:甲基和甲酸苯酚酯结合;第三种:乙酸苯酚酯;所以该物质的名称和结构简式为:
苯甲酸甲酯[�―COOCH3]、对甲基甲酸苯酚酯[CH3―�―OOCH]、间甲基甲酸苯酚酯(略)、邻甲基甲酸苯酚酯(略)、乙酸苯酚酯[�―OOCCH3]。
⑼.解析:含有苯环结构,能与金属钠反应,苯环上只有一个取代基,有四种同分异构体符合题意,将苯基作为取代基,依次取代1-丙醇的2、3位和2-丙醇的1、2位;该物质的名称和结构简式为:
2-苯基-1-丙醇[CH3CH(�)CH2OH]、3-苯基-1-丙醇[CH2(�)CH2CH2OH]、
1-苯基-2-丙醇[CH2(�)CH(OH)CH3]、2-苯基-2-丙醇[CH3C(OH)(�)CH3]。
⑽.解析:与羟基乙酸互为同系物,该物质可以看作是正丁酸的1、2、3号位被羟基取代和2-甲基丁酸的2、3号位被羟基取代的产物,该物质的名称和结构简式为:
2-羟基丁酸[CH3CH2CH(OH)COOH]、3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]、
4-羟基丁酸[CH2(OH)CH2CH2COOH]、2-甲基-2羟基丙酸[CH3C(OH)(CH3)COOH]、
2-甲基-3-羟基丙酸[CH2(OH)CH(CH3)COOH]。
⑾.解析:苯胺基以外的部分为-C2H3O2,两个碳直接相连的方式有三种:CH3COO- 、-CH2COOH、-COCH2OH,其结构简式为:CH3COO―�―NH2 、H2N―�―CH2COOH 、H2N―�―COCH2OH 。
苯环上连着一个羟基,相邻的是一个羧基,这个物质叫做邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸,俗称水杨酸。
CH3COOOCCH3就是乙酸酐,简称乙酐,与水杨酸发生的反应生成阿司匹林(学名乙酰水杨酸)和甲酸(HCOOH):
水杨酸+乙酸酐________乙酰水杨酸+甲酸,
乙酰水杨酸分子式C9H8O4分子量180.15。学名乙酰水杨酸。白色针状或结晶性粉末,无臭、略有酸味。熔点135℃~138℃,密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定,遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,在沸水中分解,在氢氧化钠和碳酸钠溶液中分解。用作消炎药、止痛药和解热药。可用少量硫酸为催化剂,使乙酸酐与水杨酸作用制得。结构见图。
即使不用碱来脱质子化,邻羟基苯甲酸,自身酯化形成三元环,而且是含O杂环,自身的strain energy太高,根本不稳定,分子势能会相当大,而且过渡态活化能根本不可能被逾越,即使形成,逆反应的水解也占主导优势
也就是说自身酯化的产物无论是在动力学(活化能)还是热力学(分子势能)都不占优势,也就是说标准吉布斯自由能大于0,该反应不能发生
酚酯的命名和醇酯命名方法一样,只不过我们这里的A酸B酯中B要讲酚的名字除去一个酚字。比如乙酸和苯酚的酯当然叫做乙酸苯酯,丁酸和对甲基苯酚的酯叫做丁酸对甲基苯酯。
有时候也有不采用醇酯的命名法,可以用某酰某来表示。比如乙酸和苯酚生成的酯我们一般叫做乙酰苯酚或者O-乙酰苯酚。对甲基苯酚和丁酸形成的酯我们叫做O-丁酰对甲基苯酚。但是这种方法比较少
苯酚能发生酯化反应。
苯酚化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
扩展资料苯酚酯化方法主要用途有:
①合成香料。许多低级脂肪酸酯具有特有的香味,可用于调制食用香精或日用化学品的香精。如甲酸异戊酯有李子香甜味,乙酸异戊酯有香蕉味,乙酸苄酯具有茉莉花香味等。目前用于合成香料的酯类化合物有几十种之多。
②制备表面活性剂。许多高级脂肪酸酯作为表面活性剂广泛应用于日用化工及食品加工业中,如甘油脂肪酸酯、失水山梨醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等。
③制备增塑剂。许多芳香酸酯是优良的增塑剂品种,仅邻苯二甲酸的酯类作为增塑剂使用就有数十种之多,但性质最佳、应用最广的是邻苯二甲酸二丁酯和二辛酯。
参考资料来源:百度百科--苯酚
(2)酚羟基与乙酸酐反应生成乙酸苯酚酯结构,而邻位的-COOH不变,则该反应为,
故答案为:;
(3)邻羟基苯甲酸的某些异构体能发生银镜反应,则含-CHO;遇FeCl3溶液可发生显色反应,则含酚-OH;且各自有四种苯环上的一溴代物,则苯环上有4种位置的H,符合条件的邻羟基苯甲酸异构体的结构简式为、,故答案为:、.
| (16分) (1)C 5 H4O 2 (2)HOCH 2 CH 2 COOH (3) 取代反应 (4) (5) 任写一个 |
| 试题分析:(1)由键线式可知,I的分子式为C 5 H 4 O 2 ;(2)根据性质推断,能发生消去反应的III的结构简式为HOCH 2 CH 2 COOH;(3)含有氯原子和羧基,因此IV兼有卤代烃和羧酸的性质,既能发生卤代烃的消去反应又能发生羧酸的中和反应,即CH 2 ClCH 2 COOH+2NaOH CH 2 =CHCOONa+NaCl+H 2 O;CH 2 ClCH 2 COOH与CH 3 OH发生酯化反应或取代反应,生成含有酯基的II和H 2 O;(4)I和V都含有醛基,II和IV可以相互转化,因此结构相似、性质相似,根据已知反应式仿写或类比可得V与IV发生Knoevenagel反应所得生成物的结构简式;(5)由性质推断VI是甲酸某酯,讨论:①若苯环上含有1个取代基,则为甲酸苯乙酯,②若苯环上含有2个取代基,则为邻甲基甲酸苯酚酯、间甲基甲酸苯酚酯和对甲基甲酸苯酚酯。 |
这是一个酯类,邻羟基苯甲酸甲酯。
NaOH条件下水解,得到邻羟基苯甲酸、甲醇
由于碱性条件,邻羟基苯甲酸中的酚羟基-OH、羧基-COOH会变为-ONa、-COONa
甲醇不能与NaOH反应!所以不能得到甲醇钠CH3ONa!!!!!!