苯酚被氧化后生成什么

经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。.异丙苯氧化：异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH（CH3)2-O2-->C6H5-C（CH3)2-OOH--H＋--->C6H5OH＋CH3COCH3

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

蒽醌

anthraquinone

一种醌。分子式C14H8O2。理论上有10种蒽醌，目前只有三种最稳定的蒽醌已经制得，即 1，2-、1，4 -和 9，10-蒽醌。蒽醌通常指9，10-蒽醌。1，2-蒽醌1，4-蒽醌 9，10-蒽醌9，10-蒽醌为稍带淡黄色的单斜针状晶体；熔点286℃，沸点379.8℃，密度 1.438克／厘米3（4℃）；可升华；不溶于水，难溶于多数有机溶剂。工业上由邻苯二甲酸酐与苯在三氯化铝存在下反应得到邻羧二苯酮，再与硫酸作用闭环可制得。蒽醌是生产阴丹士林系瓮染染料的原料，也是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。

步骤1：苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚：

步骤2： 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化：

步骤3： 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯：

步骤4： 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺：

步骤5：苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子：

步骤6：最后，步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯：

苯酚被氧化为甲苯（此处无化学方程式）

C7H8+Cl2——C7H7Cl+HCl

C7H7Cl+H-OH——C7H7OH+HCl(此处需要催化剂)

水相A，含PhCOONa, PhONa有机相B，含BnOH,PhCOCH3.

水相A通入过量CO2气体，加入氯仿提取，得到有机相除去溶剂得到苯酚，水相用稀盐酸酸化得到苯甲酸。

有机相B加入足量饱和亚硫酸氢钠溶液，过滤收集沉淀，滤液分出有机相除去溶剂得到苯甲醇。

滤渣加入稀盐酸，充分溶解后氯仿提取，有机相除去溶剂得到苯乙酮。

苯酚在空气中的氧化产物非常复杂，因为空气中不仅存在氧气，同时还有臭氧、过氧化物和一些自由基物种。颜色可能主要是醌类产生的。邻-和对-两种苯醌应该都是有的，搜索一下，发现主要的研究都是集中在怎么处理环境中的酚类物质的，不过终于还是找到了一篇文献罗列了之前报道的各种在苯酚水溶液中检出的氧化产物(溶解氧)，可以看看。Devlin, H. R., et al. Mechanism of the oxidation of aqueous phenol with dissolved oxygen, Ind. Eng. Chem. Fundam.1984, 23, 387-392主要包括：邻苯二酚、对苯二酚、对苯醌、邻苯醌、己二烯二酸、马来酐、马来酸、富马酸、丙酸、乙酸、甲酸、二氧化碳、一氧化碳……。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

苯甲醛C6H5-CHO原理上可以由苯甲醇C6H5-CH3OH氧化而来，

苯酚不叫做苯醇的原因羟基-OH直接与苯环相连与C链相连有本质的区别，

羟基与苯环直接相连是酚类有机物，不是醇

至少说苯酚生成苯甲醛还有加一个C链，不是简单氧化，苯酚氧化生成苯醌C6H5=O

水相再用稀盐酸中和即可得苯酚

上面留下的有机相：

苯胺是碱性的,可加入稀盐酸使其成盐进入水相通过分液分离,

水相用稀的氢氧化钠溶液中和即可

留下的有机相只剩下苯乙酮和环己酮,

苯乙酮沸点200度,环己酮沸点155度,蒸馏的话有点费劲,

苯乙酮熔点20度,环己酮熔点零下47度,那么把留下来的有机相用冰水浴冷却,

过滤,固体就是苯乙酮,滤液就是环己酮啦,这样分离就比较简单了

这是粗略的分离,

在路易斯酸的存在下,形成碳正离子,C(CH3)2OH+,进攻羟基的对,得到 对位取代的叔醇酚,

然后醇羟基在酸性条件下得到叔碳正离子,进攻另一分子的苯酚,得到双酚A