以苯为原料怎么合成间硝基苯酚~
苯用硝硫混酸硝化得到硝基苯。
硝基苯继续用硝硫混酸,在更强烈的条件下硝化,得到间二硝基苯。
间二硝基苯用硫化钠还原,控制反应条件,可以只还原一个硝基,得到间硝基苯胺。
间硝基苯胺用硫酸、亚硝酸钠制成重氮盐,重氮盐经水解得到间硝基苯酚。
【中文名称】编辑本段倍硫磷;硫逐磷酸-O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-甲硫基苯基)酯;百治屠
【英文名称】编辑本段fenthionBaytexLebaycidQueletoxTiguvon
【结构或分子式】编辑本段
【相对分子量或原子量】编辑本段278.20
【密度】编辑本段1.250
【沸点(℃)】编辑本段87℃(1.33帕,0.01毫米汞柱)
【折射率】编辑本段1.5698
【性状】编辑本段纯品是无色液体。
【溶解情况】编辑本段微溶于水,溶于甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂。
【用途】编辑本段一种兼有触杀和内吸性的广谱、速效且残效期长的有机磷杀虫剂。用于防治农作物的多种害虫,特别对水稻螟虫、大豆食心虫等有优良的药效。也可防治卫生害虫,如蚊、蝇、臭虫、虱子、蟑螂等。
【制备或来源】编辑本段可由二甲基二硫和2-甲基苯酚作用成2-甲基-4-羟基苯甲硫醚,在和二甲基硫代磷酸酰氯在碱性溶液中缩合而成。具体方法:将间甲酚(或混甲酚)、二甲基二硫按重量比2:1配料,投入反应釜,搅拌冷却至10~15℃,开始滴加浓硫酸,在1小时内滴完,其用量与二甲基二硫等同,在10~15℃继续反应3小时,静置分层,弃去下层废酸,有机层用10%碳酸钠溶液中和,再用水洗涤至pH7~8,减压蒸馏回收未反应的二甲基二硫和甲酚,残留物即中间体对甲硫基间甲酚。将20%氢氧化钠溶液加入反应釜,搅拌冷却至25℃以下,投入上述制备的中间体,然后在10~20℃均匀滴加O,O-二甲基硫代磷酰氯,约30~40分钟滴完,其投料摩尔比为1.3:1:1.2。缓慢升温至60℃,保温2小时,反应过程中检查pH变化情况,当pH小于9时,应补加氢氧化钠溶液。反应完毕,降温至45℃,用氢氧化钠溶液和水洗涤静置分层。取下层有机层减压蒸馏脱水,冷却,过滤,得倍硫磷原液,含量90%,收率90%。或者水、硫化钠和硫磺粉加入反应釜,制成二硫化钠水溶液,然后滴加硫酸二甲酯,滴毕,蒸出二甲基二硫和水,静置分层,油层为二甲基二硫。最后中间体与O,O-二甲基硫代磷酰氯缩合,制得倍硫磷。
【消耗定额(t/t)】编辑本段三氯化磷(97%)1.03,甲醇(99%)0.90,混甲酚(50%)1.15,硫磺粉(95%)0.28,硫化钠(52%)1.24,硫酸二甲酯(96%)0.92。
【其他】编辑本段对光和碱稳定,加热至210℃不分解。原药为棕色油状物,纯度为95~98%,有轻微的大蒜味。急性经口毒性LD50(mg/kg):雄大白鼠190~315,雌大白鼠245~615,小白鼠为92。大白鼠急性经皮毒性LD50为330~500mg/kg。亚砜和砜对大白鼠的急性经口毒性LD50值均为125mg/kg。对狗和家禽的毒性较大。用50mg/kg倍硫磷喂狗一年,其体重和取食量无减少。鲤鱼TLm(48h)为2.0mg/L。蔬菜、柑桔的最大允许残留量为2mg/kg,稻米、小麦为0.1mg/kg。ADI为0.0005mg/kg。
【包装及贮运】编辑本段与其他有机磷杀虫剂相同。安全间隔期为7~14天(蔬菜上为10天,果树为14天)。对十字花科蔬菜的幼虫、梨树、樱桃和啤酒花易引起药害,使用时要特别注意。对蜜蜂的毒性大,开花期不宜使用。可与其他农药混合使用,随混随用,不宜放置过久,但不得与碱性农药混用。
倍硫磷(Fenthion),学名O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-甲硫基苯基)硫代磷酸酯,是一种有机磷杀虫剂。
目录 [隐藏]
1 性质
2 制取
3 用途
4 参考资料
[编辑] 性质
无色油状液体。工业品呈棕黄色,带有特殊臭味。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、甲苯、二甲苯、氯代烃、脂肪油等有机溶剂,难溶于石油醚。对光和热比较稳定。用过氧化氢和高锰酸钾氧化时可得到相应的亚砜和砜。
[编辑] 制取
硫加入硫化物水溶液中,与硫酸二甲酯反应得二甲二硫。二甲二硫与间甲酚在浓硫酸作用下反应,得3-甲基-4-甲硫基苯酚。3-甲基-4-甲硫基苯酚与O,O-二甲基硫代磷酰氯在氢氧化钠溶液中反应,得倍硫磷。
3-甲基-4-甲硫基苯酚也可由间甲酚与二甲基亚砜混合后通入氯化氢而制得。
[编辑] 用途
速效、广谱、中毒有机磷杀虫剂,有触杀、胃毒作用,渗透性较强,有一定的内吸作用,对螨类也有效。
倍硫磷
英文通用名称 fenthion
学名:硫逐磷酸-O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-甲硫基苯基)酯
其他名称 百治屠 毒性 倍硫磷属中毒杀虫剂,对狗和家禽的毒性较大,对蜜蜂高毒,无慢性毒性。
剂型 50%倍硫磷乳油。
特点 对害虫具有触杀和胃毒作用,对作物具有一定渗透性,但无内吸传导作用,杀虫广谱,作用迅速。 适用范围 适用于防治水稻、棉花、果树、蔬菜、大豆上的多种害虫,对螨类也有效。在植物体内氧化成亚砜和砜,杀虫活性提高。
使用方法
1.水稻害虫的防治 二化螟、三化螟每亩用50%乳油75-150毫升加细土75--150千克制成毒土撒施或对水50--100千克喷雾。稻叶蝉、稻草飞虱可用相同剂量喷雾进行防治。
2.棉花害虫的防治 棉铃虫、红铃虫每亩用50%乳油50-100毫升,对水75--100千克喷雾。此剂量可兼治棉蚜、棉红蜘蛛。
3.蔬菜害虫的防治 菜青虫、菜蚜每亩用50%乳油50毫升,对水30--50千克喷雾。
4.果树害虫的防治 桃小食心虫用50%乳油1000-2000倍液喷雾。
5.大豆害虫的防治 大豆食心虫、大豆卷叶螟每亩用50%乳油50-150毫升,对水30--50千克喷雾。
注意事项
1.对十字花科蔬菜的幼苗及梨、桃、高粱、啤酒花易产生药害。
2.不能与碱性物质混用。
3.皮肤接触中毒可用清水或碱性溶液冲洗,忌用高锰酸钾液,误服治疗可用硫酸阿托品,但服用阿托品不宜太快、太早,维持时间一般应3-5天。
2.由间二硝基苯加氢制得间苯二胺,再由间苯二胺水解制得。
3.间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产,该法与异丙苯法制苯酚相似。
分子式: C6H7NO
分子量: 109.13
沸点: 164℃
熔点: 121-124℃
中文名称: 3-氨基苯酚
间氨基苯酚
间羟基苯胺
间氨基酚
毛皮棕 EG
乌尔兹 EG
英文名称: 3-amino-Phenol
m-Aminophenol
3-Aminophenol
3-amino-1-hydroxybenzene
3-hydroxyaniline
性质描述: 为白色或浅黄色结晶。熔点122-123℃。易溶于热水、乙醇和乙醚中,难溶于苯和汽油,不溶于氢氧化钠溶液。在浓硫酸中无色,稀释后仍为无色。其水溶液加入氯化铁由无色变成棕色。
CAS: 591-27-5
Molecular formula: C6H7NO
Weight: 109.13
Boiling point: 164 ℃
Melting point: 121-124 ℃
Chinese name: 3 - amino phenol
Inter-aminophenol
Inter-hydroxyaniline
Inter-p -
EG brown fur
Wu Erzi EG
English name: 3-amino-Phenol
m-Aminophenol
3-Aminophenol
3-amino-1-hydroxybenzene
3-hydroxyaniline
The nature of description: white or light yellow crystalline. Melting point 122-123 ℃. Soluble in hot water, ethanol and ethyl ether, benzene and difficult to dissolve in gasoline, do not dissolve in sodium hydroxide solution. In concentrated sulphuric acid in the colorless, diluted remains colorless. Its solution by adding ferric chloride from a colorless brown.
英文名称:Octylphenol
CAS号:27193-28-8
分子式:C14H22O
分子量:206.32
EINECS号:248-310-7
Mol文件号:27193-28-8.mol
辛基苯酚 化学性质
熔点 :79-82 °C(lit.)
沸点 :175 °C30 mm Hg(lit.)
密度 :0.9410
折射率 :1.5022 (estimate)
颜色:White to light pink flakes
CAS 数据库:27193-28-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:(1,1,3,3-钠,是一种无机物,化学式Na2SO3,是的亚硫酸盐,主要用作人造纤维稳定剂、织物漂白剂、照相显影剂、染漂脱氧剂、香料和染料还原剂、造纸木质素脱除剂等。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,亚硫酸盐在3类致癌物清单中。[2]
中文名
亚硫酸钠
外文名
sodium sulfite
化学式
Na2SO3
分子量
126.043
CAS登录号
7757-83-7
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基本信息理化性质计算化学数据用途急救措施消防措施泄漏应急处理防护措施操作处置与储存安全信息TA说
基本信息
化学式:Na2SO3
分子量:126.043
CAS号:7757-83-7
EINECS号:231-821-4
理化性质
物理性质
密度:2.63g/cm3
折射率:1.484
外观:白色晶体性粉末
溶解性:易溶于水,难溶于乙醇。不溶于液氯和氨[1]
化学性质
1、 还原性
在空气中被氧化为硫酸钠:
与氧化剂反应:如
2、受热分解而生成硫化钠和硫酸钠
3、氧化性
与硫化氢归中反应:
计算化学数据
中文名称
倍硫磷-氧
中文别名
倍硫磷氧化物
英文名称
dimethyl
(3-methyl-4-methylsulfanylphenyl)
phosphate
英文别名
Dimethyl
4-(methylthio)-m-tolyl
phosphatePhosphoric
acid,dimethyl
3-methyl-4-(methylthio)phenyl
esterO,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-phosphatFenthion
oxonFenoxonBayoxon
CAS号
6552-12-1
上游原料
CAS号
中文名称
3120-74-9
3-甲基-4-甲硫基苯酚
813-77-4
氯磷酸二甲酯
55-38-9
倍硫磷
108-39-4
间甲酚
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/47755
只是不同官能团之间性质的比较,巯基比羟基强,则是硫的吸电子能力比氧弱,氢离子与相连粒子作用力越弱,越容易解离,而体现酸性
对硝基苯酚>间氯苯酚>苯酚>对氯苯酚>对甲基苯酚
吸电基与供电基对苯环电子分布的影响,与氢离子相连粒子受到拉电子作用,则维持氢离子与相连粒子的电子作用减弱,氢离子易解离酸性增强。影响吸电性和供电性既要看共轭效应,又要看诱导效应,硝基、氯为吸电诱导效应,甲基为供电诱导效应(直接看原子电负性),处于对位的基团还具有共轭效应,硝基为吸电共轭效应,氯、甲基为供电共轭效应,但氯的共轭效应略强于诱导效应,综上得此结论