如何分离提纯对甲基苯酚,苯甲酮,氯苯
(一):对甲基苯酚,苯甲酮和氯苯三者中只有对甲基苯酚显弱酸性,因此三者的混合物可放在分液漏斗中先用碳酸钠水溶液洗涤(以少量多次为原则),对甲基苯酚与碳酸钠反应变成钠盐溶于水而进入水相(水层)后与仍处于有机相(有机层)的苯甲酮和氯苯在分液漏斗中分开,水相用稀盐酸酸化后,再用乙醚萃取就得到了含纯的对甲基苯酚的乙醚溶液,旋转蒸发除去乙醚即获得纯的对甲基苯酚。
(二):根据苯甲酮和氯苯的极性区别,用薄层色谱(TLC)估算极性大小差别,再用层析色谱柱进行分离,用大约30% - 50%乙酸乙酯/石油醚洗脱即可,用TLC进行跟踪。
氯苯与苯甲酰氯反应生成二苯甲酮,在无水氯化铝的存在下
ps1:二苯甲酮生产工艺,
甲苯—(氧化)—苯甲酸—(酰氯化)—苯甲酰氯—(酰基化)—二苯甲酮
ps2:二苯甲酮是有机合成中溶剂纯化的显色剂,其衍生物还是第一代化学防晒剂
如果用在非医疗场合,氯胺酮则是一种毒品,当人体吸食以后,能够产生短暂的兴奋和幻觉作用,而且还会有一定的成瘾性。如果过量服用,往往会造成神经系统、呼吸系统以及消化系统的损伤,会严重威胁身体的健康,造成各器官功能衰竭,甚至会导致死,因此切不可滥用这种危险的药物。
更新时间:2022-01-17 19:43:15
2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸结构式
2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸结构式
品牌特惠专场 常用名 2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸 英文名 2-(4-Chlorobenzoyl)benzoic acid
CAS号 85-56-3 分子量 260.67200
密度 1.357 g/cm3 沸点 470.8ºC at 760 mmHg
分子式 C14H9ClO3 熔点 149-150 °C(lit.)
MSDS
中文版
美版
闪点 238.5ºC
符号 GHS07
GHS07 信号词 Warning
品牌 规格 纯度 会员价 操作
毕佳索 10g 98% ¥35.00 ¥23.00 购买
毕得 10g 98% ¥31.00 ¥25.00 购买
毕佳索 25g 98% ¥42.00 ¥27.00 购买
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2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸用途
【用途一】
用作医药、染料中间体,用于生产氯噻酮、2-氯蒽醌等
【用途二】
医药、染料的中间体,用于生产氯噻酮、2-氯蒽醌等。
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产品性质
文献综述2
图谱
2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸名称
中文名 2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸
英文名 2-(4-Chlorobenzoyl)benzoic acid
中文别名 2-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸 | CBB酸 | 4'-氯苯甲酮-2-羧酸 | 邻(对氯苯甲酰)苯甲酸
英文别名 更多
2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸物理化学性质
密度 1.357 g/cm3
沸点 470.8ºC at 760 mmHg
熔点 149-150 °C(lit.)
分子式 C14H9ClO3
分子量 260.67200
闪点 238.5ºC
精确质量 260.02400
PSA 54.37000
LogP 3.26920
折射率 1.624
储存条件
本品密封阴凉干燥保存。
分子结构
1、 摩尔折射率:67.87
2、 摩尔体积(cm3/mol):192.0
3、 等张比容(90.2K):524.9
4、 表面张力(dyne/cm):55.8
5、 极化率(10-24cm3):26.90
计算化学
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积54.4
7.重原子数量:18
8.表面电荷:0
9.复杂度:321
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
更多
1. 性状:结晶
2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):150-151
5. 沸点(ºC,常压):未确定
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于苯、乙醚、乙醇。
2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸MSDS
模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352如果皮肤接触:用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P312如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P321具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如觉皮肤刺激:求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服,清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
1、氯苯外观与性状:无色透明液体,具有不愉快的苦杏仁味。熔点:负45.2沸点(摄氏度):132.2相对密度(水等于1):1.10相对蒸气密度(空气等于1):3.9饱和蒸气压(千帕):1.33(20摄氏度)临界温度(摄氏度):359.2临界压力(兆帕):4.52辛醇水分配系数的对数值:2.84闪点(摄氏度):28引燃温度(摄氏度):590爆炸上限:9.6爆炸下限:1.3溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。主要用途:作为有机合成的重要原料。
基本介绍
中文名:氯苯
英文名:Chlorobenzene
别称:苯基氯、氯代苯、氯化苯、一氯代苯
化学式:C6H5Cl
CAS登录号:108-90-7
熔点:-45℃
沸点:132.2℃
水溶性:0.049g/100g水(30℃)
密度:1.11 g/cm3
闪点:29℃
安全性描述:S:24/25-61
危险性描述:R:10-20-51/53
基本信息
中文名称:氯苯
中文别名:氯代苯,一氯代苯,氯化苯氯化苯
英文名称:chlorobenzene
英文别名:monochloro-benzeneChlorobenzeneChloroacetic anhydride
CAS号:108-90-7
分子式:C6H5Cl
分子量:112.55700
精确质量:112.00800
LogP:2.34000
安全信息
符号:GHS02GHS07GHS09
信号词:警告
危害声明:H226H315H332H411
警示性声明:P210P261P370 + P378
包装等级:III
危险类别:3
海关编码:2903919090
危险品运输编码:UN 1134 3/PG 3
WGK Germany:2
危险类别码:R10R20R51/53
安全说明:S24/25-S61-S36/37-S45
RTECS号:CZ0175000
危险品标志:Xn
编号系统
CAS号:108-90-7
MDL号:MFCD00000530
EINECS号:203-628-5
RTECS号:CZ0175000
BRN号:605632
PubChem号:24857162
物理性质
外观与性状:无色透明液体,具有苦杏仁味。
熔点(℃):-45.2
相对密度(水=1):1.10
沸点(℃):132.2
相对蒸气密度(空气=1):3.9
饱和蒸气压(kPa):1.33(20℃)
临界温度(℃):359.2
临界压力(MPa):4.52
辛醇/水分配系数的对数值:2.84
闪点(℃):28
爆炸上限%(V/V):9.6
引燃温度(℃):590
爆炸下限%(V/V):1.3
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。
生态学数据
1.生态毒性:LC50:39~73mg/L(96h)(鱼)
2.生物降解性:
好氧生物降解(h):1632~3600
厌氧生物降解(h):6528~14400
3.非生物降解性:
水解最大光吸收波长范围(nm):215.5~265
水中光氧化半衰期(h):1553~62106
空气中光氧化半衰期(h):72.9~729
一级水解半衰期:>879a
4.其他有害作用:该物质对环境有严重危害,应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。
分子结构数据
1、摩尔折射率:31.14
2、摩尔体积(cm3/mol):101.3
3、等张比容(90.2K):243.1
4、表面张力(dyne/cm):33.0
5、极化率:12.34
计算化学数据
1.不确定化学键立构中心数量:0
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.共价键单元数量:1
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:46.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
性质与稳定性
1.化学性质:性质稳定,常温常压下不受空气、水分和光的作用,长时间煮沸也不发生分解。常温下与水蒸气、硷、盐酸、稀硫酸等也不发生反应。氯苯蒸气通过红热的铂丝或铁管时生成4,4’-二氯联苯、联苯、4-氯联苯等。在高温高压下与氢氧化钠溶液作用,或在常压和催化剂存在下与水蒸气作用则水解为苯酚。与氨气不作用,但在高温高压和铜催化剂存在下,与浓氨水反应生成苯胺。与浓硝酸和浓硫酸的混合物在0℃时发生硝化反应,以7:3的比例生成对氯硝基苯和邻氯硝基苯。与热浓硫酸易发生磺化反应,生成对氯苯磺酸。用镍作催化剂加氢还原生成苯和联苯,在沸腾的醇存在下与钠或钠汞齐反应也生成联苯。以三氯化铁为催化剂进行氯化反应,生成邻二氯苯和对二氯苯的混合物。与溴加热主要生成对溴氯苯。与熔融的三溴化铝反应生成溴苯。与碘的反应缓慢。与一般的氟化剂不生成氟苯。在发烟硫酸存在下与三氯乙醛缩合,生成二氯二苯基三氯乙烷(DDT)。
2.稳定性:稳定
3.禁配物:强氧化剂、过氯酸银、二甲亚碸
4.聚合危害:不聚合
5.分解产物:氯化物
贮存方法
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
作用与用途
1.用作染料、医药、农药、有机合成的中间体。还用于制取溶剂和橡胶助剂,油漆,快乾墨水及乾洗剂等。
2.用作硝基喷漆、涂料及清漆的溶剂。工业上用作制造苯胺、苯酚、苦味酸、染料、医药、香料、杀虫剂等的原料。
3.用作溶剂,气相色谱参比物,用于有机合成,也用于电子工业产品和原料检验。
4.作为有机合成的重要原料。
使用注意事项
危险性概述
健康危害:对中枢神经系统有抑制和麻醉作用;对皮肤和黏膜有刺激性。急性中毒:接触高浓度可引起麻醉症状,甚至昏迷。脱离现场,积极救治后,可较快恢复,但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性,但反覆接触,则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒:常有眼痛、流泪、结膜充血;早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状;重者引起中毒性肝炎,个别可发生肾脏损害。
环境危害:对环境有严重危害,对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
消防措施
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化物。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:雾状水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸菸。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
毒理学资料
急性毒性:LD502290mg/kg(大鼠经口);1445mg/kg(小鼠经口)
亚急性和慢性毒性:动物亚急性毒性反应有肺、肝、肾病理组织学改变。
污染来源:氯苯可用于电子工业产品和原料的检验。用作洗涤、醋酸纤维素、人造树脂、油类、脂类的溶剂。用于生产苯胺、杀虫剂、酚及氯代硝基苯。还可用于制造油漆、橡胶助剂和快乾墨水。氯苯还是制造染料、有机合成和许多农药的中间体。从事氯苯生产或使用氯苯的企业,以及在运输等过程中,由于操作和管理失误,均可构成氯苯的污染。
由于氯苯具有很强的挥发作用,通常在水和土壤中的氯苯会很快的挥发到空气中,因此水和土壤中的氯苯会很快降低到很低的水平。氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半,在水中的氯苯将产生水解作用。因此,受氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。
物质毒性
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
口服
大鼠
1110 mg/kg
1.行为毒性——嗜睡
2.行为毒性——震颤
3.行为毒性——共济失调
2
急性毒性
吸入
大鼠
2965 ppm
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1655 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
口服
小鼠
2300 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5
急性毒性
吸入
小鼠
15 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6
急性毒性
腹腔注射
小鼠
515 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
口服
兔
2250 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
皮肤表面
兔
>2200 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
9
急性毒性
口服
豚鼠
2250 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
10
急性毒性
皮肤表面
豚鼠
>11 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
11
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
4100 mg/kg
1.行为毒性——肌肉无力
2.肝毒性——肝豆状核变性
3.肾、输尿管和膀胱毒性——其他变化
12
急性毒性
口服
哺乳动物
2300 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
13
急性毒性
吸入
哺乳动物
10 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
14
急性毒性
未报告
哺乳动物
2300 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
15
慢性毒性
口服
大鼠
14 mg/kg/14D-I
1.行为毒性——嗜睡
2.慢性病相关毒性——死亡
16
慢性毒性
口服
大鼠
32500 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化
2.生化毒性——抑制或诱导肽酶
3.慢性病相关毒性——死亡
17
慢性毒性
口服
大鼠
27300 ug/kg/39W-I
1.血液毒性——红细胞染色异常或影响有核红细胞
2.血液毒性——嗜酸性粒细胞增多
3.血液毒性——红细胞计数发生变化
18
慢性毒性
吸入
大鼠
1 mg/m3/60D-C
1.大脑毒性——影响特定区域的中枢神经系统
2.生化毒性——抑制或诱导胆硷酯酶
3.生化毒性——凝血功能异常
19
慢性毒性
吸入
大鼠
250 ppm/7H/24W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化
2.血液毒性——其他变化
3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
20
慢性毒性
口服
小鼠
16250 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝炎 (肝细胞坏死),扩散
2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化
3.慢性病相关毒性——死亡
21
慢性毒性
口服
狗
17712 mg/kg/93D-I
1.血液毒性——白细胞计数发生变化
2.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
3.慢性病相关毒性——死亡
22
慢性毒性
口服
兔
441 mg/kg/63W-I
1.胃肠道毒性——胃炎
2.肝毒性——肝炎 (肝细胞坏死),带状
3.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 (包括急性肾功能衰竭,急性肾小管坏死)
23
慢性毒性
吸入
兔
250 ppm/7H/24W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化
2.血液毒性——血清成分发生变化 (如TP、胆红素、胆固醇)
3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
24
慢性毒性
口服
豚鼠
441 mg/kg/63W-I
1.胃肠道毒性——胃炎
2.肝毒性——肝炎 (肝细胞坏死),带状
3.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 (包括急性肾功能衰竭,急性肾小管坏死)
25
突变毒性
酿酒酵母
1000 ppm
26
突变毒性
腹腔注射
小鼠
225 mg/kg/24H
27
突变毒性
小鼠淋巴细胞
70 mg/L
28
突变毒性
腹腔注射
小鼠
1 mg/kg
29
突变毒性
小鼠淋巴细胞
100 mg/L
30
突变毒性
仓鼠卵巢
300 mg/L
31
致癌性
口服
大鼠
61800 mg/kg/2Y-I
1.致癌性——肿瘤(根据RTECS标准)
2.肝毒性——肿瘤
3.血液毒性——肿瘤
32
生殖毒性
吸入
大鼠
75 ppm/6H,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常
33
生殖毒性
吸入
大鼠
210 ppm/6H,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肝胆系统发育异常
34
生殖毒性
吸入
兔
590 ppm/6H,雌性受孕 6-18 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加
35
生殖毒性
吸入
兔
10 ppm/6H,雌性受孕 6-18 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常
制备
直接氯化法
用苯直接氯化制氯苯的方法,是英国于1909年首先进行工业化生产的,并一直沿用至今。反应式为:有气相法和液相法两种。
直接氯化法反应方程式
直接氯化法反应方程式
①气相法,反应温度400~500℃,成本高于液相法,故已被淘汰。
②液相法,通常用三氯化铁催化,但在生成氯苯的同时,还伴有多氯苯生成。其相对速度常数如下:
从以上的相对速度常数可知,如能在反应过程中维持苯有较高的浓度,而使氯苯的浓度较低,则可控制多氯苯的生成。为此可采用多釜串联或接近活塞流的管式反应器连续操作。氯化是放热反应,可用载热体移出反应热。但更好的方法是使反应在液体的沸点下进行。此时,一部分过量的苯和少量氯苯气化,带走大量热量,可使反应器的生产能力增加。反应产物中含有氯化氢,在蒸馏前要用氢氧化钠溶液中和。
氧氯化法
由德国拉西公司于1932年开发成功。其反应式为:
氧氯化法反应方程式
氧氯化法反应方程式
反应是在275℃和常压下于气相中进行的,催化剂为铜-氧化铝。为了抑制多氯苯的生成,所用的苯需大大过量。尽管如此,还会生成5%~8%的二氯苯,而氯化氢被全部用完。
本法主要是在拉西法制苯酚过程中套用,由于拉西法制苯酚已被淘汰,此法也不再采用。
对氯苯腈又名对氯苯甲腈、4-氯苯腈,是重要的精细化学品和有机制备中间体。由于对氯苯腈的芳香腈氰基的化学活泼性,通过水解、加氢、加成或缩聚等反应,可合成一系列精细化工产品,是制造农药、医药、染料、香料、树脂等的重要原料。可用于合成颜料吡咯并吡咯二酮(dpp)。