"邻位效应"使苯酚酸性增强的原因

邻位硝基苯酚与对位的来比较看来。

硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应

而诱导效应是随着空间距离而减小的。

所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些。

但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22

对位的是7.1525℃

这样看来，对位的酸性强。

具体解释，可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键，产生6元环状结构，稳定了H使其不易电离。所以邻位较弱。

而对位的则由于空间距离太远没有这样的作用

1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；

2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。

邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因

邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.

硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应

而诱导效应是随着空间距离而减小的.

所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.

但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22

对位的是7.15 25℃

这样看来,对位的酸性强.

具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.

间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小

邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.

邻位的！共轭作用加邻位作用（氢键）

由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，并可使负电荷离域到硝基的氧上，从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性；而当硝基位于间位时，不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上，只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强

它们的酸性，之所以有以上规律，是与它们不同的分子结构有关。乙醇：C2H5-OH 水：H-OH 苯酚：C6H5OH碳酸：HOOC-OH 当羟基与斥电子基（如C2H5－）相连时，由于乙基的斥电子作用，增加了氧原子上的电子云密度，抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移，减弱了氢氧键的极性，因而乙醇比水更难解离，酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基（如苯基、羧基）相连时，由于吸电子基的作用，降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度，有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移，致使氢氧键产生极性。因此，苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强，所以碳酸的酸性比苯酚强。

甲氧基供电子基团,但是分散到苯环上使苯环电子云密度增大,苯氧负离子的电荷就不容易分散到苯环上了,这样苯氧负离子就不稳定,酸性也会不强.

甲氧基是供电子基团,这种基团越多,酸性就越强

制取酚醛树脂:nC6H5OH+nHCHO→(条件催化剂加热)-[-C7H6O-]-n+nH2O

苯酚（Phenol，C6H5OH） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体， 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

甲醛，化学式HCHO，式量30.03,又称蚁醛。无色气体，有特殊的刺激气味，对人眼、鼻等有刺激作用,气体相对密度1.067（空气=1），液体密度0.815g/cm³（-20℃）。熔点-92℃，沸点-19.5℃。易溶于水和乙醇。水溶液的浓度最高可达55%，通常是40%，称做甲醛水，俗称福尔马林（formalin），是有刺激气味的无色液体。