乙酸可以还原成乙醛吗 为什么
高中阶段,不要求。
高中阶段只要求知道
乙酸不能被还原成乙醛。
乙酸还原成乙醛方法如下:
Rosemmund
(罗森门德)还原:
羧酸+PCl3或PCl5或SOCl2等——酰氯
然后在H2/Pd/BaSO4/s-喹啉催化下,可直接把所及还原为醛基。
还有把羧酸酯化后,用Na/EtOH等还原剂还原得醇,再用K2Cr2O7/H+或其他氧化剂氧化为醛。
氧化剂或还原剂不同,机理不同,何况有的机理还不明确。罗森门德还原机理很麻烦,请自行参看有机人名反应及机理。参考资料:http://zhidao.baidu.com/question/39095683.html?si=1
参考资料:
http://zhidao.baidu.com/question/42117581.html
在有机化学中有机物分子失去氧原子或者加入氢原子都可以称作被还原。乙酸由于羧基不太容易被还原,需要使用氢化铝锂等强还原剂才能被还原为乙醛。反应式如下:
4CH3COOH+LiAlH4(无水乙醚或四氢呋喃)→LiOH+Al(OH)3↓+4CH3CHO
羧基中的羰基活性弱于孤立羰基(因共轭效应),所以难以被较弱的还原剂H2还原(不过用铜铬氧化物等特殊催化剂可以反应,羧基还原有两种产物:醇、烷烃。羧基还原成醇可以使用一些还原能力较强的氢化物,最常见的就是LiAlH4,反应很温和,室温即可发生。B2H6也是很好的还原试剂,可以对羧基进行选择性还原,不像LiAlH4选择性很差。AlH3、SmI2等均可完成反应,不过NaBH4不行(NaBH4-I2可以还原氨基酸,这是后话)。这些反应大多经过醛的步骤,但是醛比羧酸更容易还原,所以难以得到中间产物醛。羧基还原成烷烃可以使用Cp2TiCl2(二氯二茂钛),不过通常制成酯再进行反应。芳香酸(酯不行)可以用SiHCl3还原,一些具有特殊结构的芳香酸也可以使用特殊方法还原,限于篇幅,这里不再赘述。羧酸还原成烷烃还可以制成相应的对甲苯磺酰肼,再LiAlH4或B2H6反应,来间接达到目的。乙酸还原成乙烷可以用Kolbe反应完成,但是其它羧酸得到的则是碳数不等的烷烃。由于羰基强烈的吸电子作用,醛、酮的α-氢原子容易被卤素取代,生成α-卤代醛、酮。这类反应可以被酸或碱催化。用酸催化时,可通过控制反应条件(例如酸和卤素的用量,反应温度等),使所得的产物主要是一卤代物,二卤代物或三卤代物。决定整个反应速度的步骤是生成烯醇的步骤,即取决于丙酮和酸的浓度,而与卤素的浓度无关。生成的一卤代物继续与卤素反应的速度降低。这是由于卤素原子电负性很大,使一卤代物烯醇式双键上的电子云密度降低,因而与卤素的亲电加成难以进行。所以酸催化卤代反应常停止在一卤代产物上。
然后在H2/Pd/BaSO4/s-喹啉催化下,可直接把所及还原为醛基。
还有把羧酸酯化后,用Na/EtOH等还原剂还原得醇,再用K2Cr2O7/H+或其他氧化剂氧化为醛。
氧化剂或还原剂不同,机理不同,何况有的机理还不明确。罗森门德还原机理很麻烦,请自行参看有机人名反应及机理。
中学没有的反应条件高温(300-400度)高压(20-30MPa)催化剂(铜锌亚铬酸镍)在还原剂LiAlH4作用下还原成伯醇,还有就是乙硼烷(便宜)
方程式:CH3COOH+LiAlH4=(无水乙醇,水解)CH3CH2OH
下午好,乙二酸有还原性是因为它是二元羧酸,除了羧基(—COOH)之外还有属于自己的草酸根存在还原性更强,而倒霉的乙酸是一元羧酸,刨去羧基之外只有孤零零的一组二当家的(—CH3)挑大梁了,乙酸也有还原性但很弱就是了(强弱酸互相反应时,乙酸也是可以被还原成乙醇或者乙醛的,硬掰开人家好不容易求得的羧基变成像acer一样光棍儿的羟基),只不过条件比较冷僻一般人也没谁闲着没事儿用乙酸搞这些,但是伟大的原力先知Chairman.Mao说了科学即真理,谁说乙酸没有还原性就砸烂他的狗头……嗯,请酌情参考。
而后者一边是烃基,一边是羟基,也是给电子基,但是羟基具有更大的给电子性,所以就更加减弱了碳的正电性,所以反应条件要要求高一点!所以乙酸单独很难跟H2反应,但是在催化剂下,如镍,铁等金属中也是能反应的结果也是生成醇! 如果想生成烷基,对酸敏感的可以用黄鸣龙还原法,对碱敏感可以用克莱门生还原法!
"失落的大和" 这位大哥,建议你回去多看点书,特别看看醛和酮,还有羧酸衍生物,羟基是强大的给电子集团,仅此氨基。这里的P-π共轭效应跟能羟基的给电子能力相比真是小巫见大巫!共轭是有关系,但是不是主要的!对于你说羟基不是给电子基,那我问一下你,苯酚,请你解析一下!这里的羟基活化了苯环呢?还是钝化了呢??
还有LiAlH4只能还原到醇阶段1
乙酸是可以用强还原物还原成乙醇的,LiAlH4
中学没有的反应条件高温(300-400度)高压(20-30MPa)催化剂(铜锌亚铬酸镍)在还原剂LiAlH4作用下还原成伯醇,还有就是乙硼烷(便宜)
方程式:CH3COOH+LiAlH4=(无水乙醇,水解)CH3CH2OH