酚类物质主要是些什么
酚类物质
羟基直接和苯的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。苯酚简称酚,又名石炭酸,微酸性(腐蚀性),常温下能挥发,放出一种特殊的刺激性臭味,在空气中变粉红色。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。甲酚又称煤酚,与苯酚的化学活性及毒性类似,也经常同时存在。酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同,可分为一元酚和多元酚;按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。 最简单的酚是苯酚,这是一种有特殊气味的无色固体,最早是从煤焦油中发现的,故又俗称为石炭酸(因其有酸性)。在空气中放置时,许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色,酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键,故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。酚在冷水中的溶解度较少,但与热水可以互溶,也易溶与醇、醚等有机溶剂。主要代表物有:1、苯酚(C6H5OH) 俗名石炭酸,除来源于煤焦油外,还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备;有机合成的重要原料,多用于制造塑料、医药、农药、染料等;2、对苯二酚 无色晶体,易被氧化为对苯醌,可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂;3 、萘酚 有α、β两种异构体。 α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀;可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下,由萘胺水解得到。酚类化合物是一种原型质毒物,对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固,所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒;其蒸气由呼吸道吸入,对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒;吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。如不及时抢救,可在3~8小时内因神经中枢麻痹而残废。慢性酚中毒常见有呕吐,腹泻、食欲不振、头晕、贫血和各种神经系病症。酚对水产和不生微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1~0.2毫克/升时,鱼肉即有臭味不能食用;6.5~9.3毫克/升时,能破坏鱼的鳃和咽,使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田,会引起农作物枯死和减产。人对酚的口服致死量为530毫克/公斤体重
酚就是一个-OH直接连在苯环上.
分类
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
酸性
与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应;
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得;
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
用途
酚是重要的化工原料,可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。
苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。
邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。
生物作用
自然界存在有2000多种酚类化合物,他们是植物生命活动的产物,在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用
污染
酚污染会给生态系统带来很大危害。
环境酚污染
环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。
土壤酚污染
被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。
水体酚污染
水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。
对人体的危害
酚侵入人体,会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白,使细胞失去活性。
酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。
酚是公认的有毒化学物质,一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内,很难排除体外,当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞,造成慢性中毒,使人出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、精神不安、腹泻等症状。在权威的《化学试剂目录手册》中特别强调,“酚接触皮肤或吞入时有毒,应防止儿童接近。”
限度
中国规定最高允许浓度:
饮用水中挥发酚:0.002mg/L
地面水中挥发酚:0.010mg/L
渔业水体挥发酚:0.o05,mg/L
居住区大气一次测定值最高限:0.02mg/m3
废水排放限度:0.5mg/L
参见
官能团
羟基
醇
【fen】
酚
hydroxybenzene;
酚
fēn
〈名〉
由羟基与芳香环(苯环)直接相连而成的化合物总称。大多数为无色晶体,难溶于水 [phenol]
挥发酚和非挥发酚通常根据其沸点、挥发度和水蒸气蒸发量进行分类。沸点一般认为是230℃以下的挥发酚,一般为单酚,230℃以上的非挥发酚,苯酚、甲酚、二甲酚均为挥发酚。二元酚和多酚是不挥发酚。
苯酚污染的主要来源是化学工业中的气体洗涤、焦炭精炼、合成氨、造纸、木材防腐和工业废水。传统的含酚废水处理方法主要有物理化学方法、生化方法和高级氧化方法。其中,高氧化法越来越受到人们的重视,具有简单、完全降解、无二次污染的优点。采用铁碳微电解纳米铁芬通系统处理高浓度苯酚废水,微电解的微观效应,电极新生态物质的氧化还原效应,并充分利用了改性芬顿试剂在反应过程中的强氧化。进一步氧化和降解废水中的有机物。这一组合过程有效地避免了单一微电溶液对脱鳕鱼率的不利影响和芬顿试剂的成本不足,操作方便,维护简单,具有较高的经济价值和环境效益。
环境中的酚主要来自炼焦、炼油、制取煤气、制造酚及其化合物和用酚作原料的工业排放的含酚废水和废气等。不经处理的含酚废水如通过明渠进行灌溉,酚便会挥发进入大气或渗入地下,污染大气、地下水和农作物。苯酚、甲酚等挥发性酚类的污染,特别引起人们的重视。
主要有苯酚、甲酚、氨基酚、二硝基邻甲酚、萘酚和五氯酚等化学污染物(或称化学品)。
其主要来源是炼焦、炼油、制造煤气、酚、绝缘材料、药品和纸张等生产过程中排出的废物。
用飞机大面积播撒五氯酚钠,杀灭钉螺或蝗虫时,也会污染水源和农作物。
酚类为恶臭物质,在水中其嗅觉阈值浓度和毒性作用阈值各不相同。其中二硝基酚分别为0.012mg/L和0.03mg/L,氨基酚分别为0.02mg/L和大于1.0mg/L。
酚闭经消化道、呼吸道和皮肤侵入人体,与细胞原生质中的蛋白质结合,使细胞失去活力。
酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒性作用。
我国水中优先污染物黑名单中有6种酚类列为近期控制的对象,计有:苯酚、间甲酚、五氯酚,2,4-二氯酚、2,4,6-三氯酚、对-硝基酚等。
水果
多酚(主要是类黄酮和单宁酸)的最佳来源之一就是水果。尤其是深色水果的多酚浓度最高,如李子、樱桃和浆果等。草莓、蓝莓和树莓是鞣花酸(一种单宁酸)的良好来源。此外,苹果、葡萄、梨、香瓜和小红莓的多酚抗氧化剂含量也很丰富。
蔬菜
蔬菜的多酚含量通常比水果低。洋葱、花椰菜、卷心菜、芹菜、香菜是黄酮醇和类黄酮的可靠来源。此外,甜菜、红卷心菜和大黄等红色蔬菜的多酚含量也较高。
谷物和豆类
谷物和豆类食品可以互补形成完整蛋白质。它们都是含多酚丰富的食品。菜豆、豌豆和坚果都包含类黄酮。黄豆是大豆异黄酮的丰富来源。此外,全谷物食品、燕麦和黑麦也包含多酚。
巧克力和咖啡
这是两种很受欢迎的食物,它们也包含大量酚酸(多酚的一种)。咖啡和可可豆都包含咖啡酸和阿魏酸,这也是两种多酚类抗氧化剂。巧克力的多酚含量与可可豆成分有关。黑巧克力的含量最高。
红葡萄酒
另一个含多酚丰富的食物来源是红葡萄酒。但没有使用葡萄皮酿制的红酒多酚含量相对较低。法国人以喜欢喝红葡萄酒和心脏健康而闻名,这与红酒包含的单宁酸和黄酮类化合物有一定关系。
含酚废水主要含有酚类化合物,如苯酚、甲酚、二甲酚和硝基甲酚。酚化合物是原生质体毒物,使蛋白质凝固。当水中苯酚的质量浓度达到0.1~0.2 mg/l时,鱼肉有异味,不能吃的质量浓度增加到1 mg/l时,会影响鱼类的产卵,如果含有5~10 mg/l的苯酚,鱼类就会大量死亡。饮用水中的酚含量会影响人体健康,即使水中的酚含量为0.002 mg/l,氯消毒也会产生氯酚恶臭。
一般来说,质量浓度为1000毫克/升的含酚废水称为高浓度含酚废水。苯酚回收后,废水必须进行处理。质量浓度小于1000毫克/升的含酚废水称为低浓度含酚废水。这种废水通常被回收,苯酚被浓缩和回收用于后处理。回收酚的方法有溶剂萃取法、蒸汽吹脱法、吸附法、封闭循环法等。质量浓度小于300毫克/升的含酚废水可通过生物氧化、化学氧化、物理和化学氧化处理,然后排放或回收。