4,4'-二羟基二苯硫醚的合成路线有哪些

背景技术：

由亚砜类化合物还原得到硫醚类化合物是重要的有机化学转化，传统方法是通过低价金属试剂、金属氢化物、卤离子、磷化合物、Woollin试剂以及膦/氯化试剂来实现这一转化。然而，大多数方法具有以下缺点：1)所用试剂昂贵，2)官能团容忍性差，3)难于处理或反应条件苛刻。因此，需要开发更为有效且原子经济的方法。

技术实现要素：

针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种硫醚类化合物的合成方法，该合成方法能够得到一系列的硫醚类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种合成方法在提高硫醚类化合物产率中的应用，该合成方法能够将硫醚类化合物的产率最高提高至99％。

本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。

一种硫醚类化合物的合成方法，包括以下步骤：将三氯化磷与均匀分布有亚砜类化合物的溶剂均匀混合，混合后于20～25℃反应0.5～6小时，得到硫醚类化合物，

其中，所述溶剂为乙腈，

所述亚砜类化合物与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05，所述硫醚类化合物的通式为：

所述亚砜类化合物为：

所述R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。

在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。

在上述技术方案中，所述亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、环丙基亚磺酰基苯、1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯、1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯、1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯、1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、二苯基亚砜、二(4-硝基苯基)亚砜、二(4-甲氧基苯基)亚砜、二(2,6-二甲基苯基)亚砜、9H-噻吨-9-酮-10-氧化物、1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚、二苄基亚砜、二丁基亚砜、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸、4,4’-亚磺酰基二苯酚、N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺或亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯。

在上述技术方案中，在所述分布有亚砜类化合物的溶剂中，所述亚砜类化合物的物质的量与溶剂的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。

在上述技术方案中，在得到硫醚类化合物之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫醚类化合物进行洗脱。

上述合成方法在制备得到硫醚类化合物中的应用。

在上述技术方案中，所述硫醚类化合物的产率为66～99％。

硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的制备方法，包括以下步骤：

将三氯化磷与均匀分布有亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的乙腈均匀混合，混合后于20～25℃反应至少0.5小时，得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，

其中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05。

在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。

在上述技术方案中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的物质的量与乙腈的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。

在上述技术方案中，在得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯进行洗脱。

上述制备方法在合成硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯中的应用，产率大于等于93％。

相比于现有技术，本发明的合成方法具有的有益效果为：

1、原料便宜易得；

2、使用的还原剂为三氯化磷，廉价易得，易于保存；

3、此反应得到一系列硫醚类化合物。

附图说明

图1为本发明的硫醚类化合物的结构通式。

具体实施方式

本发明硫醚类化合物的结构通式为：

其中，R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。

应用亚砜类化合物在三氯化磷存在下的溶剂中进行反应，合成出一系列的硫醚类化合物。合成公式为：

本发明反应机理如下式所示：

本发明的合成方法制备得到的典型的硫醚类化合物为：

正丁基(对甲基苯基)硫醚；

异丙基(对甲基苯基)硫醚；

环丙基(苯基)硫醚；

烯丙基(对甲基苯基)硫醚；

炔丙基(对甲基苯基)硫醚；

苄基(对甲基苯基)硫醚；

1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑；

2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯；

1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚；

3-二氟甲硫基-1H-吲哚；

二苯基硫醚；

二(4-硝基苯基)硫醚；

二(4-甲氧基苯基)硫醚；

二(2,6-二甲基苯基)硫醚；

9H-噻吨-9-酮；

1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚；

二苄基硫醚；

二正丁基硫醚

2-(对甲基苯硫基)乙酸

4,4’-硫代二苯酚

N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺

硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯

在本发明的合成方法后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，柱层析技术的具体步骤为：将30克硅胶(规格200-300目)用100毫升石油醚拌匀后，再填入柱子中，然后再加压淋洗柱子至硅胶柱中无气泡，之后用2毫升二氯甲烷将样品溶解后，再用胶头滴管转移得到的溶液，沿着层析柱内壁均匀加入，上样完毕后，接着用相应体积比为10:1的石油醚：乙酸乙酯作为流动相进行洗脱。

在本发明的具体实施方式中，点板检测的步骤为：

用毛细管吸取10微升反应混合物并用0.5毫升二氯甲烷溶解稀释作为待测溶液，用毛细管吸取待测溶液点于薄层色谱硅胶板的基线上，将硅胶板下部置于(石油醚：乙酸乙酯体积比为2:1作为流动相)展缸中，溶剂展开至距硅胶顶部5毫米，取出硅胶板，待溶剂挥发尽，置于紫外灯(波长为254nm)下观察反应体系中的原料是否反应完全。

下述产率测定方法：首先称量出产物的质量，用产物的质量除以产物的摩尔质量，得到产物的物质的量。然后用产物的物质的量除以原料中亚砜类化合物的物质的量，就得到该产物的产率。

核磁共振的仪器以及型号为核磁共振光谱(1H NMR)测试仪，Brucker ARX 400(400MHz)，化学位移使用四甲基硅烷作为内标。

下面结合附图和实施例具体实施例进一步说明本发明的技术方案。

实施例1

合成的硫醚类化合物为：(正丁基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为97％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.24-7.21(m,2H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),2.86(t,J＝7.4Hz,2H),2.28(s,3H),1.62-1.53(m,2H),1.47-1.37(m,2H),0.90(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ135.7,133.3,129.7,129.6,34.0,31.4,22.0,21.0,13.7.

其中，亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例2

合成的硫醚类化合物为：(异丙基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32-7.29(m,2H),7.11-7.09(m,2H),3.34-3.24(m,1H),2.32(s,3H),1.26(d,J＝6.8Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.1,132.9,131.8,129.7,38.8,23.3,21.2.

其中，亚砜类化合物为1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例3

合成的硫醚类化合物为：(环丙基(苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为88％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37-7.34(m,2H),7.26(t,J＝7.2Hz,2H),7.13-7.09(m,1H),2.20-2.14(m,1H),1.06-1.01(m,2H),0.70-0.65(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.9,128.8,126.8,125.1,12.3,8.6.

其中，亚砜类化合物为环丙基亚磺酰基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例4

合成的硫醚类化合物为：(烯丙基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为89％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.27-7.26(m,1H),7.26-7.24(m,1H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),5.92-5.81(m,1H),5.11-5.06(m,1H),5.06-5.02(m,1H),3.52-3.49(m,2H),2.31(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.6,134.0,132.3,130.9,129.7,117.5,38.1,21.2.

其中，亚砜类化合物为1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例5

合成的硫醚类化合物为：(丙-2-炔-1-基(对甲苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为73％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39-7.36(m,2H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),3.55(d,J＝2.8Hz,2H),2.34(s,3H),2.22(t,J＝1.2Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.5,131.4,131.3,129.9,80.2,71.6,23.5,21.2.

其中，亚砜类化合物为1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例6

合成的硫醚类化合物为：(苄基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.25-7.18(m,7H),7.04(d,J＝8.0Hz,2H),4.04(s,2H),2.28(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.0,136.7,132.7,130.9,129.7,129.0,128.6,127.2,40.0,21.2.

其中，亚砜类化合物为1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例7

合成的硫醚类化合物为：(1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74(d,J＝8.0Hz,1H),7.41-7.37(m,2H),7.31-7.26(m,3H),7.26-7.20(m,4H),7.17-7.15(m,2H),7.10-7.08(m,2H),5.23(s,2H),4.62(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.8,143.8,136.9,136.3,135.8,129.2,128.9,128.8,128.0,127.8,127.0,122.3,122.2,118.6,109.4,47.7,37.7.

其中，亚砜类化合物为1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例8

合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,2H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),3.57(s,2H),2.31(s,3H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.9,137.4,131.4,131.1,129.9,61.5,37.6,21.1,14.2.

其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例9

合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为75％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(d,J＝7.6Hz,1H),7.38-7.25(m,4H),3.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.4,137.1,130.4,129.6(q,J＝308.0Hz,1C),123.1,121.4,119.6,110.0,93.3(q,J＝2.0Hz,1C),33.4；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-44.96(s,3F).

其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例10

合成的硫醚类化合物为：(3-二氟甲硫基-1H-吲哚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到棕色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(s,1H),7.80-7.78(m,1H),7.46(d,J＝2.8Hz,1H),7.42-7.40(m,1H),7.30-7.23(m,2H),6.68(t,J＝57.6Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.2,132.0,129.8,123.4,121.4,121.2(t,J＝274.0Hz,1C),119.4,111.8,96.7(t,J＝3.7Hz,1C)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-91.96(d,J＝60.1Hz,2F).

其中，亚砜类化合物为3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例11

合成的硫醚类化合物为：(二苯基硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,5H),7.29-7.25(m,3H),7.23-7.19(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.0,131.2,129.3,127.1.

其中，亚砜类化合物为二苯基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例12

合成的硫醚类化合物为：(二(4-硝基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为6h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ8.25(dd,J＝8.4,1.6Hz,4H),7.64(dd,J＝8.4,2.0Hz,4H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ146.7,142.2,131.3,124.8.

其中，亚砜类化合物为二(4-硝基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例13

合成的硫醚类化合物为：(二(4-甲氧基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.29-7.25(m,4H),6.85-6.81(m,4H),3.78(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ159.2,132.9,127.6,114.9,55.5.

其中，亚砜类化合物为二(4-甲氧基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例14

合成的硫醚类化合物为：(二(2,6-二甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.06-6.99(m,6H),2.22(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.5,134.5,128.6,127.0,21.8.

其中，亚砜类化合物为二(2,6-二甲基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例15

合成的硫醚类化合物为：(9H-噻吨-9-酮)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.64-8.61(m,2H),7.65-7.57(m,4H),7.51-7.47(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ180.1,137.4,132.4,130.0,129.5,126.4,126.1.

其中，亚砜类化合物为9H-噻吨-9-酮-10-氧化物，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例16

合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为70％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61(dd,J＝7.6,0.4Hz,1H),7.38-7.35(m,1H),7.31(s,1H),7.30-7.26(m,1H),7.17-7.13(m,1H),7.03-7.00(m,2H),6.97-6.95(m,2H),3.82(s,3H),2.24(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.6,136.1,134.9,134.6,130.0,129.5,126.3,122.6,120.5,119.9,109.8,101.4,33.1,20.9.

其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例17

合成的硫醚类化合物为：(二苄基硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.33-7.22(m,10H),3.60(s,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.3,129.1,128.6,127.1,35.8.

其中，亚砜类化合物为二苄基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例18

合成的硫醚类化合物为：(二丁基硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为82％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.53-2.49(m,4H),1.61-1.53(m,4H),1.46-1.36(m,4H),0.92(t,J＝7.6Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ32.0,22.2,13.8.

其中，亚砜类化合物为二丁基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例19

合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲基苯硫基)乙酸)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ11.17(s,1H),7.33(d,2H,J＝8.20Hz),7.11(d,2H,J＝8.20Hz),3.60(s,2H),2.32(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ175.6,137.6,131.1,131.0,130.1,37.5,21.2.

其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例20

合成的硫醚类化合物为：(4,4’-硫代二苯酚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为94％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ9.62(s,1H),7.14(d,2H,J＝8.64Hz),6.73(d,2H,J＝8.64Hz)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ157.0,132.7,124.7,116.3.

其中，亚砜类化合物为4,4’-亚磺酰基二苯酚，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例21

合成的硫醚类化合物为：(N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为66％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.36(d,2H,J＝8.12Hz),7.10(d,2H,J＝8.12Hz),3.68(s,2H).3.36(q,2H,J＝7.12Hz),3.31(q,2H,J＝7.16Hz),2.32(s,3H),1.18(t,3H,J＝7.16Hz),1.10(t,3H,J＝7.12Hz)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.7,137.3,131.5,129.8,42.6,40.4,37.8,21.1,14.5,13.0.

其中，亚砜类化合物为N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例22

合成的硫醚类化合物为：(硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34(d,2H,J＝8.76Hz),7.04(d,2H,J＝8.76Hz),2.30(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.3,150.1,133.0,132.3,122.6,21.2.高分辨质谱数据HRMS(MS)m/z calcd for C16H14O4S(M+H)+303.0686,found 303.0674.

其中，亚砜类化合物为亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，来源：安耐吉化学，结构式为：

以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

中文名称

2-溴硫代苯酚

中文别名

2-溴苯硫醇

英文名称

2-BROMOTHIOPHENOL

英文别名

2-bromobenzenethiol2-BROMO

THIOPHENOL2-BROMOPHENYL

MERCAPTAN2-BROMOTHIOPHENO2-bromobenzene-1-thiolBENZENETHIOL,

2-BROMO-2-Bromothiophenol2-Bromo-benzenethiol

CAS号

6320-02-1

上游原料

CAS号

中文名称

108-98-5

硫酚

615-36-1

2-溴苯胺

140-89-6

乙基黄原酸钾

下游产品

CAS号

名称

306-83-2

2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷

6320-02-1

2-溴硫代苯酚

31928-44-6

2-溴-4-氯-1-碘苯

109-55-7

N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷

7727-15-3

三溴化铝

71-43-2

苯

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/29461

序号

中 文 名 称

化 学 名

别 名

1

氰

氰气

2

氰化钠

山奈

3

氰化钾

山奈钾

4

氰化钙

5

氰化银钾

银氰化钾

6

氰化镉

7

氰化汞

氰化高汞；二氰化汞

8

氰化金钾

亚金氰化钾

9

氰化碘

碘化氰

10

氰化氢

氢氰酸

11

异氰酸甲酯

甲基异氰酸酯

12

丙酮氰醇

丙酮合氰化氢；2- 基异丁腈；氰丙醇

13

异氰酸苯酯

苯基异氰酸酯

14

甲苯－2，4－二异氰酸酯

2，4－二异酸甲苯酯

15

异硫氰酸烯丙酯

人造芥子油；烯丙基异硫氰酸酯；烯丙基芥子油

16

四乙基铅

发动机燃料抗爆混合物

17

硝酸汞

硝酸高汞

18

氯化汞

氯化高汞；二氯化汞；升汞

19

碘化汞

碘化高汞；二碘化汞

20

溴化汞

溴化高汞；二溴化汞

21

氧化汞

一氧化汞；黄降汞；红降汞；三仙丹

22

硫氰酸汞

硫氰化汞；硫氰酸高汞

23

乙酸汞

醋酸汞

24

乙酸甲氧基乙基汞

醋酸甲氧基乙基汞

25

氯化甲氧基乙基汞

26

二乙基汞

27

重铬酸钠

红矾钠

28

羰基镍

四羰基镍；四碳 镍

29

五羰基铁

羰基铁

30

铊

金属铊

31

氧化亚铊

一氧化（二）铊

32

氧化铊

三氧化（二）铊

33

碳酸亚铊

碳酸铊

34

硫酸亚铊

硫酸铊

35

乙酸亚铊

乙酸铊；醋酸铊

36

丙二酸铊

丙二酸亚铊

37

硫酸三乙基锡

38

二丁基氧化锡

氧化二丁基锡

39

乙酸三乙基锡

三乙基乙酸锡

40

四乙基锡

四乙锡

41

乙酸三甲基锡

醋酸三甲基锡

42

磷化锌

二磷化三锌

43

五氧化二钒

钒（酸）酐

44

五氯化锑

过氯化锑；氯化锑

45

四氧化锇

锇酸酐

46

砷化氢

砷化三氢；胂

47

三氧化（二）砷

白砒；砒霜；亚砷（酸）酐

48

五氧化（二）砷

砷（酸）酐

49

三氯化砷

氯化亚砷

50

亚砷酸钠

偏压砷酸钠

51

亚砷酸钾

偏亚砷酸钾

52

乙酰亚砷酸铜

祖母绿；翡翠绿；巴黎绿；帝绿；苔绿；维也纳绿；草地绿；翠绿

53

砷酸

原砷酸

58

氧氯化磷

氯化磷酰；磷酰氯；三氯氧化磷；三氯化磷酰；三氯氧磷；磷酰三氯

59

三氯化磷

氯化磷；氯化亚磷

60

硫代磷酰氯

硫代氯化磷酰；三氯化硫磷；三氯硫磷

61

亚硒酸钠

亚硒酸二钠

62

亚硒酸氢钠

重亚硒酸钠

63

亚硒酸镁

64

亚硒酸

65

硒酸钠

66

乙硼烷

二硼烷；硼乙烷

67

硼烷

十硼烷；十硼氢

68

戊硼烷

五硼烷

69

氟

70

二氟化氧

一氧化二氟

71

三氟化氯

72

三氟化硼

氟化硼

73

五氟化氯

74

羰基氟

氟化碳酰；氟氧化碳

75

氟乙酸钠

氟醋酸钠

76

二甲胺氰磷酸乙酯

塔崩

77

O－乙基－S－[2－（二异丙氨基）乙基]甲基硫代磷酸酯

维埃克斯；VXS

78

二（2－氯乙基）硫醚

二氯二乙硫醚；芥子气；双氯乙基硫

79

甲氟膦酸叔已酯

索曼

80

甲基氟膦酸异丙酯

沙林

81

甲烷磺酰氟

甲磺酰氟；甲基磺酰氟

82

八氟异丁烯

全氟异丁烯

83

六氟丙酮

全氟丙酮

84

氯

液氯；氯气

85

碳酰氯

光气

86

氯磺酸

氯化硫酸；氯硫酸

87

全氯甲硫醇

三氯硫氯甲烷；过氯甲硫醇；四氯硫代碳酰

88

甲基磺酰氯

氯化硫酰甲烷；甲烷磺酰氯

89

O，O'－二甲基硫代磷酰氯

二甲基硫代磷酰氯

90

O，O'－二乙基硫代磷酰氯

二乙基硫代磷酰氯

91

双（2－氯乙基）甲胺

氮芥；双（氯乙基）甲胺

92

2－氯乙烯基二氯胂

路易氏剂

93

苯胂化二氯

二氯苯胂

94

二苯（基）胺氯胂

吩吡嗪化氯；亚当氏气

95

三氯三乙胺

氮芥气；氮芥－A

97

六氯环戊二烯

全氯环戊二烯

98

六氟－2，3－二氯－2－丁烯

2，3－二氯六氟－2－丁烯

99

二氯化苄

二氯甲（基）苯；苄叉二氯；a,a－二氯甲（基）苯

100

四氧化二氮

二氧化氮；过氧化氮

101

迭氮（化）钠

三氮化钠

102

马钱子碱

二甲氧基士的宁；白路新

103

番木鳖碱

二甲氧基马钱子碱；士的宁；士的年

104

原藜芦碱A

105

乌头碱

附子精

106

（盐酸）吐根碱

（盐酸）依米丁

107

藜芦碱

赛丸丁；绿藜芦生物碱

108

a－氯化筒箭毒碱

氯化南美防己碱；氢氧化吐巴寇拉令碱；氯化箭毒块茎碱；氯化管箭毒碱

109

3－（1－甲基－2－四氢吡咯基）吡啶

烟碱；尼古丁；1－甲基－2－（3－吡啶基）吡咯烷

110

4，9－环氧，3－（2－羟基－2－甲基丁酸酯）15－（S）2－甲基丁酸酯）；[3B（S），4a，7a，15a（R），16B]－瑟文－3，4，7，14，15，16，20－庚醇

计明胺；胚芽儿碱；计末林碱；杰莫灵

111

（2－氨基甲酰氧乙基）三甲基氯化铵

氯化氨甲酰胆碱；卡巴考

112

甲基肼

甲基联胺

113

1，1－二甲基肼

二甲基肼[不对称]

114

1，2－二甲基肼

对称二甲基肼；1，2－亚肼基甲烷

115

无水肼

无水联胺

116

丙腈

乙基氰

117

丁腈

丙基氰；2－甲基丙腈

118

异丁腈

异丙基氰

119

2－丙烯腈

乙烯基氰；丙烯腈

120

甲基丙烯腈

异丁烯腈

121

N,N-二甲基氨基乙腈

2-（二甲氨基）乙腈

122

3-氯丙腈

β-氯丙腈； 氰化-ß-氯乙烷

123

2-羟基丙腈

乳腈

124

羟基乙腈

乙醇腈

125

乙撑亚胺

氮丙环； 吖丙啶

126

N-二乙氨基乙基氯

2-氯乙基二乙胺

127

甲基苄基亚硝胺

N-甲基-N-亚磷基苯甲胺

128

丙撑亚胺

2-甲基氮丙啶； 2-甲基乙撑亚胺

129

乙酰替硫脲

1-乙酰硫脲

130

N-乙烯基乙撑亚胺

N-乙烯基氮丙环

131

六亚甲基亚胺

高哌啶

132

3-氨基丙稀

烯丙胺

133

N-亚硝基二甲胺

二甲基亚硝胺

134

碘甲烷

甲基碘

135

亚硝酸乙酯

亚硝酰乙氧

136

四硝基甲烷

137

三氯硝基甲烷

氯化苦， 硝基三氯甲烷

138

2,4-二硝基（苯）酚

二硝酚； 1-羟基-2,4-二硝基苯

139

4,6-二硝基邻甲基苯酚钠

二硝基邻甲酚钠

140

4,7-二硝基邻甲苯酚

2,5-二硝基邻甲苯酚

141

1-氟-2,4-二硝基苯

2,4-二硝基-1-氟苯

142

1-氯-2,4-二硝基苯

2,4二硝基氯苯； 4-氯-1,3-二硝基苯； 1,3-二硝基-4-氯苯

143

丙烯醛

烯丙醛； 败酯醛

144

2-丁烯醛

巴豆醛； β-甲基丙稀醛

145

一氯乙醛

氯乙醛； 2-氯乙醛

146

二氯甲酰基丙烯酸

粘氯酸； 二氯代丁烯醛酸； 糖氯酸

147

2-丙稀-1-醇

烯丙醇； 蒜醇； 乙烯甲醇

148

2-巯基乙醇

硫代乙二醇； 2-羟基-1-乙硫醇

149

2-氯乙醇

乙撑氯醇； 氯乙醇

150

4-己烯-1-炔-3-醇

151

3,4-二羟基-α-(（甲氨基）甲基)苄醇

肾上腺素； 付肾碱； 付肾素

152

3-氯-1,2-丙二醇

α-氯代丙二醇； 3-氯-1,2-二羟基丙烷； α-氯甘油； 3-氯代丙二醇

153

丙炔醇

2-丙炔-1-醇； 炔丙醇

154

苯（基）硫醇

苯硫酚； 巯基苯； 硫代苯酚

155

2,5-双(1-吖丙啶基)-3-(2-氨甲酰氧-1-甲氧乙基)-6-甲基-1,4本醌

卡巴醌； 卡波醌

156

氯甲基甲醚

甲基氯甲醚； 氯二甲醚

157

二氯（二）甲醚

对称二氯二甲醚

158

3-丁烯-2-酮

甲基乙烯基（甲）酮； 丁烯酮

159

一氯丙酮

氯丙酮； 氯化丙酮

160

1,3-二氯丙酮

1,3-二氯-2-丙酮

161

2-氯乙酰苯

苯基氯甲基甲酮； 氯苯乙酮； 苯酰甲基氯； α-氯苯乙酮

162

1-羟环丁-1-烯-3,4-二酮

半方形酸

163

1,1,3,3-四氯丙酮

1,1,3,3-四氯-2-丙酮

164

2-环己烯-1-酮

2-环己烯酮

165

二氧化丁二烯

双环氧乙烷

166

氟乙酸

氟醋酸

167

氯乙酸

一氯醋酸

168

氯甲酸甲酯

氯碳酸甲酯

169

氯甲酸乙酯

氯碳酸乙酯

170

氯甲酸氯甲酯

171

N-（苯乙基-4-哌啶基）丙酰胺柠檬酸盐

枸橼酸芬太尼

172

碘乙酸乙酯

173

3,4-二甲基吡啶

3,4-二甲基氮杂苯

174

175

4-氨基吡啶

对氨基吡啶； 4-氨基氮杂苯； 对氨基氮苯； γ-吡啶胺

176

2-吡咯酮

177

2,3,7,8-四氯二苯并对二恶英

二恶英

178

羟间唑啉（盐酸盐）

179

5-[双(2-氯乙基)氨基]-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮

尿嘧啶芳芥； 嘧啶苯芥

180

杜廷

羟基马桑毒内酯； 马桑苷

181

氯化二烯丙托锡弗林

182

5-（氨基甲基）-3-异恶唑醇

3-羟基-5-氨基甲基异恶唑

183

二硫化二甲基

二甲二硫； 甲基化二硫

184

乙烯砜

二乙烯砜

185

N-3-[1-羟基-2-（甲氨基）乙基]笨基甲烷磺酰胺甲磺酸盐

酰胺福林—甲烷磺酸盐

186

8-（二甲基氨基甲基）-7-甲氧基氨基-3甲基黄酮

回苏灵；二甲弗林

187

三-（1-吖丙啶基）氧化瞵

涕巴，绝育磷

188

O,O-二甲基-O-（1-甲基-2-N-甲基氨基甲酰）乙烯基磷酸酯（含量>25%）

久效磷；纽瓦克；永伏虫

189

O,O-二乙基-O-（4-硝基苯基）磷酸酯

对氧磷

190

O,O-二甲基-O-（4-硝基苯基）流逐磷酸酯（含量>15%）

甲基对流磷；甲基1605

191

O-乙基-O-（4-硝基苯基）苯基流代磷酸酯（含量>15%）

苯流磷；一皮恩

192

O-甲基-O-（邻异丙氧基羰基苯基）流代磷酰胺酯

水胺硫磷；羧胺磷

193

O-（3-氯-4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基）-O,O-二乙基流代磷酸酯（含量>30%）

蝇毒磷；蝇毒；蝇毒硫磷

194

S-（5-甲氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-基甲基）-O,O-二甲基硫赶磷酸酯（含量>45%）

因毒磷；因毒硫磷

195

O-（4-溴-2，5-二氯苯基）-O-甲基苯基硫代瞵酸酯

对溴磷；溴苯磷

196

S-[2-（乙基磺酰基）乙基]-O,O-二甲基硫代磷酸酯

磺吸磷；二氧吸磷

197

O,O-二甲基-S-[4-氧代-1,2,3-苯并三氮苯-3[4H]-基）甲基二流代磷酸酯（含量>20%）

保棉磷；谷硫磷；谷赛昂；甲基谷硫磷

198

S-[(5-甲氧基-2-氧代-1,3,4-塞二唑-3（2H）-基）甲基]-O,O-二甲基二流代磷酸酯（含量>40%）

杀扑磷；麦达西磷，甲塞硫磷

199

对（5-氨基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基）-N,N,N',N'-四甲基磷二酰胺（含量>20%）

威菌磷；三唑磷胺

200

二乙基-1,3-亚二流戊环-2-基硫酰胺酯（含量>15%）

硫环磷；棉胺磷；棉环磷

硫代硫酸钠中硫是二价的处于不稳定状态，具有还原性。酚类物质易被氧化可以和硫代硫酸钠反应

硫代硫酸钠易溶于水，不溶于醇，在酸性溶液中分解，具有强烈的还原性。

苯酚是无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。有引湿性；水溶液显弱酸性反应；遇光或在空气中色渐变深。

1．主抗氧剂 受阻酚和受阻胺是两大主抗氧剂。受阻酚抗氧剂多数是不变色的，适用于白色或浅色制品。而受阻胺不仅本身多是带色的而且在氧和光的作用下更会变成深色。将塑料中常用的主抗氧别分述于下。

(1)2，6二叔丁基对甲酚(又称BHT或抗氧剂264) 白色结晶，遇光变黄，无毒，溶于苯、酮、醇、汽油 、四氯化碳而不溶于水。

(2)β（3，5二叔丁基—4—羟基苯基--丙酸十八醇酯(又称抗氧剂1076） 白色粉末，熔点119—123℃，无臭，微毒，耐热水抽出性强，溶于苯、丙酮、氯仿，不溶于水，与聚合物和其它助剂有良好的相溶性，运输时稳定。

抗氧剂样品

(3)1，1，3三(2—甲基—4羟基—5叔丁基苯基)丁烷(又称抗氧剂CA） 溶于乙醚、醋酸乙酪，不得于水。

(4)1，3，5三甲基2， 4，6三（3，5二叔丁基-4羟基苄基）苯(又称抗氧剂330) 白色结晶粉末，熔点200℃以上，溶于苯、二氯乙烷，微溶于醇，不溶于水。 醇，不溶于水。

(5)2，2'-甲撑双(4—乙基—6叔丁基苯酚)(简称MEB) 白色粉末，易溶于苯、丙酮，不溶于水。

(6)N，N'-六次甲基双—3(3，5二叔丁基-4羟基苯基--丙酰胺（简称HBP)

(7)1，3，5-三（3，5叔丁基-4-羟基苄基）三甲基苯（简称TBM）

(8)1，3，5—三(3，5二叔丁基-4-羟基苯基酸酯(简称TBHI或抗氧剂3114)

(9)4-羟基十二烷酸酰替苯胺(简称HLS)

(10)4-羟基十八烷酸酰替苯胺(简称HSS)

辅助抗氧剂样品

(11)4，4'-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)(又称抗氧剂300) 白色粉末，溶于乙醇、苯、丙酮、乙醚、石脑油，熔点16l一164℃。

(12)2，2'-甲撑双(4-甲基—6-叔丁基苯酚)(又称抗氧剂2246，简称MMB) 白色粉末，长期暴露于空气中转黄，熔点125-133℃，溶于苯、丙酮，不溶于水。

(13)4，4'-二叔辛基二苯胺(简称DOD)

(14)1，6六次甲基双(35二叔J基-4-羟基苯基酸酯(简称EBP) 浅色片状晶体，比重1．26，易溶于热苯胺和硝基苯，不溶于水、醇、醚、酮、苯。

2．辅抗氧剂 亚磷酸酯类、硫代二丙酸酯类和硫醇类是典型的辅抗氧剂， 常用的有：

(1)三(壬基代苯基)亚磷酸酯(简称TNP) 琥珀色粘稠液体，可溶于丙酮、乙醇、苯、四氯化碳，不溶于水，无臭、无味、无毒。

(2)三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯(简称TBP)

(3)二亚磷酸双十八酯季戊四醇酯（简称DPD)

(4)四(2，4-二叔丁基苯基)4，4'-联苯撑二磷酸酯

(5)硫代二丙酸二月桂酸酯(简称DLTDP) 白色絮片状结晶固体，熔点38-40℃，毒性低，四氯化碳、石油醚，不溶于水。

金属钝化剂能与变价金属作用而消耗，起到保护作用。可以用作金属钝化剂的化合物也不少，常见的有：

1．N—水杨叉—N'水杨酰肼(简称SSE) 淡黄色粉末，熔点281-283℃，可用作聚丙烯、聚乙烯的金属钝化剂，用量一般为0.5%。

2．1，2双(2-羟基苯甲酰)肼(简称BHH) 白色粉末，熔点301℃，可溶于二钾基甲酰胺／乙醇混合液，它与聚丙烯、聚乙烯的相溶性好，不挥发、不污染，用量一般为0．5％。

3．N，N'一二乙酞基硫代二丙酞基双肼(简称DTD) 白色粉末，熔点226-227℃，溶于热的防水溶液及二钾基乙酰胺中，与树脂相溶性好，不挥发、不污染，用量一般为0．5%。

4．N，N'一二乙酰基己二酰基二酰肼(简称DAD) 白色粉末，熔点252-257℃，溶于二甲基亚砜、二钾基甲酰胺、甲醇，它是聚烯烃有效的金属钝化剂，用量一般为0.3-0.5%。

氰氰气2氰化钠山奈3氰化钾山奈钾4氰化钙

5氰化银钾银氰化钾6氰化镉

7氰化汞氰化高汞；二氰化汞8氰化金钾亚金氰化钾9氰化碘碘化氰10氰化氢氢氰酸11异氰酸甲酯甲基异氰酸酯12丙酮氰醇丙酮合氰化氢；2- 基异丁腈；氰丙醇13异氰酸苯酯苯基异氰酸酯14甲苯－2，4－二异氰酸酯2，4－二异酸甲苯酯15异硫氰酸烯丙酯人造芥子油；烯丙基异硫氰酸酯；烯丙基芥子油16四乙基铅发动机燃料抗爆混合物17硝酸汞硝酸高汞18氯化汞氯化高汞；二氯化汞；升汞19碘化汞碘化高汞；二碘化汞20溴化汞溴化高汞；二溴化汞21氧化汞一氧化汞；黄降汞；红降汞；三仙丹22硫氰酸汞硫氰化汞；硫氰酸高汞23乙酸汞醋酸汞24乙酸甲氧基乙基汞醋酸甲氧基乙基汞25氯化甲氧基乙基汞

26二乙基汞

27重铬酸钠红矾钠28羰基镍四羰基镍；四碳 镍29五羰基铁羰基铁30铊金属铊31氧化亚铊一氧化（二）铊32氧化铊三氧化（二）铊33碳酸亚铊碳酸铊34硫酸亚铊硫酸铊35乙酸亚铊乙酸铊；醋酸铊36丙二酸铊丙二酸亚铊37硫酸三乙基锡

38二丁基氧化锡氧化二丁基锡39乙酸三乙基锡三乙基乙酸锡40四乙基锡四乙锡41乙酸三甲基锡醋酸三甲基锡42磷化锌二磷化三锌43五氧化二钒钒（酸）酐44五氯化锑过氯化锑；氯化锑45四氧化锇锇酸酐46砷化氢砷化三氢；胂47三氧化（二）砷白砒；砒霜；亚砷（酸）酐48五氧化（二）砷砷（酸）酐49三氯化砷氯化亚砷50亚砷酸钠偏压砷酸钠51亚砷酸钾偏亚砷酸钾52乙酰亚砷酸铜祖母绿；翡翠绿；巴黎绿；帝绿；苔绿；维也纳绿；草地绿；翠绿53砷酸原砷酸58氧氯化磷氯化磷酰；磷酰氯；三氯氧化磷；三氯化磷酰；三氯氧磷；磷酰三氯59三氯化磷氯化磷；氯化亚磷60硫代磷酰氯硫代氯化磷酰；三氯化硫磷；三氯硫磷61亚硒酸钠亚硒酸二钠62亚硒酸氢钠重亚硒酸钠63亚硒酸镁

64亚硒酸

65硒酸钠

66乙硼烷二硼烷；硼乙烷67硼烷十硼烷；十硼氢68戊硼烷五硼烷69氟

70二氟化氧一氧化二氟71三氟化氯

72三氟化硼氟化硼73五氟化氯

74羰基氟氟化碳酰；氟氧化碳75氟乙酸钠氟醋酸钠76二甲胺氰磷酸乙酯塔崩77O－乙基－S－[2－（二异丙氨基）乙基]甲基硫代磷酸酯维埃克斯；VXS78二（2－氯乙基）硫醚二氯二乙硫醚；芥子气；双氯乙基硫79甲氟膦酸叔已酯索曼80甲基氟膦酸异丙酯沙林81甲烷磺酰氟甲磺酰氟；甲基磺酰氟82八氟异丁烯全氟异丁烯83六氟丙酮全氟丙酮84氯液氯；氯气85碳酰氯光气86氯磺酸氯化硫酸；氯硫酸87全氯甲硫醇三氯硫氯甲烷；过氯甲硫醇；四氯硫代碳酰88甲基磺酰氯氯化硫酰甲烷；甲烷磺酰氯89O，O'－二甲基硫代磷酰氯二甲基硫代磷酰氯90O，O'－二乙基硫代磷酰氯二乙基硫代磷酰氯91双（2－氯乙基）甲胺氮芥；双（氯乙基）甲胺922－氯乙烯基二氯胂路易氏剂93苯胂化二氯二氯苯胂94二苯（基）胺氯胂吩吡嗪化氯；亚当氏气95三氯三乙胺氮芥气；氮芥－A97六氯环戊二烯全氯环戊二烯98六氟－2，3－二氯－2－丁烯2，3－二氯六氟－2－丁烯99二氯化苄二氯甲（基）苯；苄叉二氯；a,a－二氯甲（基）苯100四氧化二氮二氧化氮；过氧化氮101迭氮（化）钠三氮化钠102马钱子碱二甲氧基士的宁；白路新103番木鳖碱二甲氧基马钱子碱；士的宁；士的年104原藜芦碱A

105乌头碱附子精106（盐酸）吐根碱（盐酸）依米丁107藜芦碱赛丸丁；绿藜芦生物碱108a－氯化筒箭毒碱氯化南美防己碱；氢氧化吐巴寇拉令碱；氯化箭毒块茎碱；氯化管箭毒碱1093－（1－甲基－2－四氢吡咯基）吡啶烟碱；尼古丁；1－甲基－2－（3－吡啶基）吡咯烷1104，9－环氧，3－（2－羟基－2－甲基丁酸酯）15－（S）2－甲基丁酸酯）；[3B（S），4a，7a，15a（R），16B]－瑟文－3，4，7，14，15，16，20－庚醇计明胺；胚芽儿碱；计末林碱；杰莫灵111（2－氨基甲酰氧乙基）三甲基氯化铵氯化氨甲酰胆碱；卡巴考112甲基肼甲基联胺1131，1－二甲基肼二甲基肼[不对称]1141，2－二甲基肼对称二甲基肼；1，2－亚肼基甲烷115无水肼无水联胺116丙腈乙基氰117丁腈丙基氰；2－甲基丙腈118异丁腈异丙基氰1192－丙烯腈乙烯基氰；丙烯腈120甲基丙烯腈异丁烯腈121N,N-二甲基氨基乙腈2-（二甲氨基）乙腈1223-氯丙腈β-氯丙腈； 氰化-ß-氯乙烷1232-羟基丙腈乳腈124羟基乙腈乙醇腈125乙撑亚胺氮丙环； 吖丙啶126N-二乙氨基乙基氯2-氯乙基二乙胺127甲基苄基亚硝胺N-甲基-N-亚磷基苯甲胺128丙撑亚胺2-甲基氮丙啶； 2-甲基乙撑亚胺129乙酰替硫脲1-乙酰硫脲130N-乙烯基乙撑亚胺N-乙烯基氮丙环131六亚甲基亚胺高哌啶1323-氨基丙稀烯丙胺133N-亚硝基二甲胺二甲基亚硝胺134碘甲烷甲基碘135亚硝酸乙酯亚硝酰乙氧136四硝基甲烷

137三氯硝基甲烷氯化苦， 硝基三氯甲烷1382,4-二硝基（苯）酚二硝酚； 1-羟基-2,4-二硝基苯1394,6-二硝基邻甲基苯酚钠二硝基邻甲酚钠1404,7-二硝基邻甲苯酚2,5-二硝基邻甲苯酚1411-氟-2,4-二硝基苯2,4-二硝基-1-氟苯1421-氯-2,4-二硝基苯2,4二硝基氯苯； 4-氯-1,3-二硝基苯； 1,3-二硝基-4-氯苯143丙烯醛烯丙醛； 败酯醛1442-丁烯醛巴豆醛； β-甲基丙稀醛145一氯乙醛氯乙醛； 2-氯乙醛146二氯甲酰基丙烯酸粘氯酸； 二氯代丁烯醛酸； 糖氯酸1472-丙稀-1-醇烯丙醇； 蒜醇； 乙烯甲醇1482-巯基乙醇硫代乙二醇； 2-羟基-1-乙硫醇1492-氯乙醇乙撑氯醇； 氯乙醇1504-己烯-1-炔-3-醇

1513,4-二羟基-α-(（甲氨基）甲基)苄醇肾上腺素； 付肾碱； 付肾素1523-氯-1,2-丙二醇α-氯代丙二醇； 3-氯-1,2-二羟基丙烷； α-氯甘油； 3-氯代丙二醇153丙炔醇2-丙炔-1-醇； 炔丙醇154苯（基）硫醇苯硫酚； 巯基苯； 硫代苯酚1552,5-双(1-吖丙啶基)-3-(2-氨甲酰氧-1-甲氧乙基)-6-甲基-1,4本醌卡巴醌； 卡波醌156氯甲基甲醚甲基氯甲醚； 氯二甲醚157二氯（二）甲醚对称二氯二甲醚1583-丁烯-2-酮甲基乙烯基（甲）酮； 丁烯酮159一氯丙酮氯丙酮； 氯化丙酮1601,3-二氯丙酮1,3-二氯-2-丙酮1612-氯乙酰苯苯基氯甲基甲酮； 氯苯乙酮； 苯酰甲基氯； α-氯苯乙酮1621-羟环丁-1-烯-3,4-二酮半方形酸1631,1,3,3-四氯丙酮1,1,3,3-四氯-2-丙酮1642-环己烯-1-酮2-环己烯酮165二氧化丁二烯双环氧乙烷166氟乙酸氟醋酸167氯乙酸一氯醋酸168氯甲酸甲酯氯碳酸甲酯169氯甲酸乙酯氯碳酸乙酯170氯甲酸氯甲酯

171N-（苯乙基-4-哌啶基）丙酰胺柠檬酸盐枸橼酸芬太尼172碘乙酸乙酯

1733,4-二甲基吡啶3,4-二甲基氮杂苯174

1754-氨基吡啶对氨基吡啶； 4-氨基氮杂苯； 对氨基氮苯； γ-吡啶胺1762-吡咯酮

1772,3,7,8-四氯二苯并对二恶英二恶英178羟间唑啉（盐酸盐）

1795-[双(2-氯乙基)氨基]-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮尿嘧啶芳芥； 嘧啶苯芥180杜廷羟基马桑毒内酯； 马桑苷181氯化二烯丙托锡弗林

1825-（氨基甲基）-3-异恶唑醇3-羟基-5-氨基甲基异恶唑183二硫化二甲基二甲二硫； 甲基化二硫184乙烯砜二乙烯砜185N-3-[1-羟基-2-（甲氨基）乙基]笨基甲烷磺酰胺甲磺酸盐酰胺福林—甲烷磺酸盐1868-（二甲基氨基甲基）-7-甲氧基氨基-3甲基黄酮回苏灵；二甲弗林187三-（1-吖丙啶基）氧化瞵涕巴，绝育磷188O,O-二甲基-O-（1-甲基-2-N-甲基氨基甲酰）乙烯基磷酸酯（含量>25%）久效磷；纽瓦克；永伏虫189O,O-二乙基-O-（4-硝基苯基）磷酸酯对氧磷190O,O-二甲基-O-（4-硝基苯基）流逐磷酸酯（含量>15%）甲基对流磷；甲基1605191O-乙基-O-（4-硝基苯基）苯基流代磷酸酯（含量>15%）苯流磷；一皮恩192O-甲基-O-（邻异丙氧基羰基苯基）流代磷酰胺酯水胺硫磷；羧胺磷193O-（3-氯-4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基）-O,O-二乙基流代磷酸酯（含量>30%）蝇毒磷；蝇毒；蝇毒硫磷194S-（5-甲氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-基甲基）-O,O-二甲基硫赶磷酸酯（含量>45%）因毒磷；因毒硫磷195O-（4-溴-2，5-二氯苯基）-O-甲基苯基硫代瞵酸酯对溴磷；溴苯磷196S-[2-（乙基磺酰基）乙基]-O,O-二甲基硫代磷酸酯磺吸磷；二氧吸磷197O,O-二甲基-S-[4-氧代-1,2,3-苯并三氮苯-3[4H]-基）甲基二流代磷酸酯（含量>20%） 保棉磷；谷硫磷；谷赛昂；甲基谷硫磷198S-[(5-甲氧基-2-氧代-1,3,4-塞二唑-3（2H）-基）甲基]-O,O-二甲基二流代磷酸酯（含量>40%）杀扑磷；麦达西磷，甲塞硫磷199对（5-氨基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基）-N,N,N',N'-四甲基磷二酰胺（含量>20%）威菌磷；三唑磷胺200二乙基-1,3-亚二流戊环-2-基硫酰胺酯（含量>15%）硫环磷；棉胺磷；棉环磷201O,S-二甲流代磷酰胺甲胺磷；杀螨隆；多灭磷；多灭灵；克螨隆；脱麦隆202O,O-二乙基-S-[(4-氧代-1,2,3-苯并三氮（杂）苯-3[4H]-基）甲基]二流代磷酸酯（含量>25%）益棉磷；乙基保棉磷；乙基谷硫磷204O-（4-氰苯基）-O-乙基苯基硫代磷酸酯 苯腈磷；苯腈硫磷2052-氯-3-（二乙氨基）-1-甲基-3-氧代-1-丙烯二甲基磷酸酯磷胺；大灭虫206甲基-3-[（二甲氧基磷酰基）氧代]-2-丁烯酸酯（含量>5%）速灭磷；磷君207双（1-甲基乙基）氟磷酸酯丙氟磷；异丙氟；二异丙基氟磷酸酯2082-氯-1-（2，4-二氯苯基）乙烯基二乙基磷酸酯（含量>20%）杀螟畏；毒虫畏2093-二甲氧基磷氧基-N，N-二甲基异丁烯酰胺（含量>25%）百治磷；百特磷210O,O-二甲基-O-1,3-（二甲基氧甲酰基）丙烯-2-基磷酸酯保米磷211四乙基焦磷酸酯特普212O,O-二乙基-O-（4-硝基苯基）硫代磷酸酯（含量>4%）对流磷；1605；乙基对流磷；一扫光213O-乙基-O-（2-异丙氧羰基）-苯基-N-异丙基硫逐磷酰胺丙胺磷；异丙胺磷；乙基异柳磷；异柳磷2号214O-甲基-O-（2-异丙氧基羰基）苯基-N-异丙基硫逐磷酰胺甲基异柳磷；异柳磷1号215O,O-二乙基-O-[2-（乙硫基）乙基]硫代磷酸酯和O,O-二乙基-S-[2-（乙硫基）乙基]硫代磷酸酯混剂（含量>3%）内吸磷；杀虱多；1059216O,O-二乙基-O-[(4-甲基亚磺酰)苯基]硫代磷酸酯（含量>4%）丰索磷；丰索硫磷；线虫磷217O,O二甲基-S-[2（甲氨基）-2-氧代乙基]硫代磷酸酯（含量>40%）氧乐果；氧化乐果；华果218O-乙基-O-2,4,5-三氯苯基乙基硫代磷酸酯（含量>30%） 毒壤磷；壤虫磷219O-[2,5-二氧-4-（甲硫基）苯基]-O,O-二乙基流代磷酸酯氯甲硫磷；西拉硫磷220S-{2-[(1-氰基-1-甲基乙基）氨基]-2-氧代乙基}-O,O-二乙基硫代磷酸酯果虫磷；腈果221O,O-二乙基-O-吡嗪基硫代磷酸酯（含量>5%)治线磷；治线灵；硫磷嗪；嗪线磷222O,O-二甲基-O-或S-[2-（甲硫基）乙]硫代磷酸酯田乐磷223二甲基-4-（甲基硫代）苯基磷酸酯甲硫磷；GC6505224O,O-二乙基-S-[（乙硫基）甲基]二流代磷酸酯（含量>2%）甲拌磷；3911；西梅脱225O,O-二乙基-S-[2-（乙硫基）乙基]二流代磷酸酯（含量>15%）乙拌磷；敌死通226S-{[(4-氯苯基)硫代]甲基}-O,O-二乙基二流代磷酸酯（含量>20%）三硫磷；三赛昂227S-{[(1,1-二甲基乙基)硫化]甲基}-O,O-二乙基二流磷酸酯特丁磷；特丁硫磷228O-乙基-S-苯基乙基二流代磷酸酯（含量>6%）地虫磷；地虫硫磷229O,O,O,O-四乙基-S，S'-亚甲基双（二流代磷酸酯）（含量>25%）乙硫磷；1240蚜螨立死；益赛昂；易赛昂；乙赛昂；蚜螨230S-氯甲基-O,O-二乙基二流代磷酸酯（含量>15%）氯甲磷；灭尔磷231S-(N-乙氧羰基-N-甲基-氨基甲酰甲基)O,O-二乙基二流代磷酸酯（含量>30%)灭蚜磷；灭蚜硫磷232二乙基(4-甲基-1,3-二流戊环-2-叉氨基）磷酸酯（含量>5%)地安磷；二噻磷233O,O-二乙基-S-（乙基亚砜基甲基）二流代磷酸酯保棉丰；甲拌磷亚砜；异亚砜；3911亚砜234O,O-二乙基-S-(N-异丙基氨基甲酰甲基）二流代磷酸酯（含量>15%)发果；亚果；乙基乐果235O,O-二乙基-S-[2-（乙基亚硫酰基）乙基]二流代磷酸酯（含量>5%）砜拌磷；乙伴磷亚砜2361,4-二恶烷-2,3-二基-S,S'-双( O,O-二乙基二流代磷酸酯）（含量>40%)敌杀磷；敌恶磷；二恶硫磷237双（二甲氨基）氟代磷酰（含量>2%)甲氟磷；四甲氟238二甲基-1,3-亚二流戊环-2-基磷酰胺酯甲基硫环磷239O,O-二乙基-N-(1,3-二噻丁环-2-亚基磷酰胺）伐线丹；丁硫环磷240八甲基焦磷酰胺八甲磷；希拉登241S-[2-氯-1-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基）乙基]-O,O二乙基二流代磷酸酯氯亚磷；氯甲亚胺硫磷242O-乙基-O-(3-甲基-4-甲硫基)苯基-N-异丙氨基磷酸酯苯线磷；灭线磷；力满库；苯胺磷；克线磷243O,O-二甲基-对硝基苯基磷酸酯甲基对氧磷244S-[2-（二乙氨基）乙基]O,O-二乙基硫赶磷酸酯胺吸磷；阿米吨245O,O-二乙基-O-(2-氟乙烯基)磷酸酯敌敌磷；棉花宁246O,O-二乙基-O-(2,2-二氟1-β-氯乙氧基乙烯基)-磷酸酯福太农；彼氧磷247O,O-二乙基-O-(4-甲基香豆素基-7)硫代磷酸酯扑打杀；扑打散248S-[2-（乙基亚磺酰基）乙基]-O,O-二基甲硫代磷酸酯砜吸磷；甲基内吸磷亚砜249O,O-二-4-氯苯基-N-亚氨逐乙酰基硫逐磷酰胺酯毒鼠磷250O,O-二乙基-O-(6-二乙胺次甲基-2,4-二氯)苯基硫代磷酸酯盐酸盐除鼠磷206251四磷酸六乙酯乙基四磷酸酯252O,O-二甲基-O-(2,2-二氯)-乙烯基磷酸酯（含量>80%)敌敌畏253O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基）硫代磷酸酯（含量>10%)杀螟硫磷；杀螟松；杀螟磷；速灭虫；速灭松；苏米松；苏米硫磷 254O,O-二乙基-O-1-苯基-1,2,4-三唑-3-基硫代磷酸酯三唑磷；三唑硫磷255S-2-乙基硫代乙基-O,O-二甲基二硫代磷酸酯甲基乙伴磷；二甲硫吸磷；M-81,蚜克丁256S-α-乙氧基羰基苄基-O,O-二甲基二流代磷酸酯稻丰散；甲基乙酯磷257O,O-二甲基-S-[1,2-二（乙氧基羰基）乙基]二流代磷酸酯马拉硫磷；马拉松；马拉赛昂258O,O-二乙基-S-（对硝基苯基）硫代磷酸酯 硫代磷酸O,O-二乙基-S-(4-硝基苯基）酯2593,3-二甲基-1-（甲硫基）-2-丁酮-O-（甲基氨基）碳酰肟已酮肟威；敌克威；庾硫威；特氨叉威；久效威；肟吸威2604-二甲基氨基间甲苯基甲基氨基甲酸酯灭害威2611-（甲硫基）亚乙基氨甲基氨基甲酸酯(含量>30%)灭多威；灭多虫；灭索威；乙肟威2622,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯(含量>10%)克百威；呋喃丹；卡巴呋喃；虫螨威2634-二甲氨基-3,5-二甲苯基-N-甲基氨基甲酸酯(含量>25%)自克威；兹克威2643-二甲胺基甲撑亚氨基苯基-N-甲氨基甲酸酯（或盐酸盐）(含量>40%)伐虫脒；抗螨脒2652-氰乙基-N-{[（甲氨基）羰基]氧基}硫代乙烷亚氨抗虫威；多防威266挂-3-氯桥-6-氰基-2-降冰片酮-O-（甲基氨基甲酰基）肟肟杀威；棉果威2673-异丙基苯基-N-氨基甲酸甲酯间异丙威；虫草灵；间位叶蝉散268N,N-二甲基-α-甲基氨基甲酰基氧代亚氨杀线威；草肟威；甲氨叉威2692-二甲基氨基甲酰基-3-甲基-5-吡唑基N,N-二甲基氨基甲酸酯（含量>50%)敌蝇威270O-（甲基氨基甲酰基）-2-甲基-2-甲硫基丙醛肟涕灭威；丁醛肟威；涕灭克；铁灭克2714,4-二甲基-5-（甲基氨基甲酰氧亚氨基腈叉威；戊氰威2722,3-（异丙撑二氧）苯基-N-甲基氨基甲酸酯（含量>65%)恶虫威；苯恶威2731-异丙基3-3甲基-5-吡唑基-N,N-二甲基氨基甲酸酯（含量>20%)异索威；异兰；异索兰274α-氰基-3-苯氧苄基-2,2,3,3四甲基环丙烷羧酸酯（含量>20%)甲氰菊酯；农螨丹、灭扫利275α-氰基-苯氧苄基(1R,3R)-3-(2,2-二溴乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯溴氰菊酯；敌杀死；凯素灵、凯安宝、天马、骑士、金鹿、保棉丹、康素灵、增效百虫灵276β-[2-(3,5-二甲基-2-氧代环已基）-2-羟基乙基]-戊二酰亚胺放线菌酮；放线酮；农抗1012772,4-二硝基-3-甲基-6-叔丁基苯基乙酸酯（含量>80%)地乐施；甲基特乐酯2782-(1,1-二甲基乙基）-4,6-二硝酚（含量>50%)特乐酚；二硝叔丁酚；异地乐酚；地乐硝酚2793-(1-甲基-2-四氰吡咯基）吡啶硫酸盐硫酸化烟碱2802-(1-甲基丙基）-4,6-二硝酚（含量>5%)地乐酚；二硝（另）丁酚；二仲丁基-4,6-二硝基苯酚2814-（二甲胺基苯重氮磺酸纳敌磺钠；敌克松；对二甲基氨基苯重氮磺酸纳；地爽；地可松2822,4,6-三亚乙基氨基-1,3,5-三嗪三亚乙基密胺；不膏津283二流代焦磷酸四乙酯治螟磷；硫特普；触杀灵；苏化203治螟灵284硫酸（二）甲酯硫酸甲酯2856,7,8,9,10,10－六氯-1,5,5a,6,9,9a-六氢-6,9-甲撑-2,4,3-苯丙二氧硫庚-3-氧化物（含量﹥80%）*硫丹； 1,2,3,4,7,7-六氯双环[2,2,1]庚烯-(2)-双羟甲基-5,6-亚硫酸酯286乙酸苯汞赛力散； 裕米农； 龙汞287氯化乙基汞西力生288磷酸二乙基汞谷乐生； 谷仁乐生； 乌斯普龙汞制剂289乳酸苯汞三乙醇铵

290氰胍甲汞氰甲汞胍291氟乙酸胺敌蚜胺； 氟素儿2922-氟乙酰苯胺灭蚜胺293氟乙酸-2-苯酰肼法尼林294二氯四氟丙酮对称二氯四氟丙酮； 敌锈酮；1，3-二氯-1，1，3，3-四氟-2-丙酮295三苯基羟基锡（含量﹥20%）*毒菌锡2961，2，3，4，10，10－六氯－1，4，4a，5，8，8a－六氢－1，4：5，8－桥，挂－二甲撑萘（含量﹥75%）艾氏剂；化合物－118；六氯－六氢－二甲撑萘2971，2，3，4，10，10－六氯－1，4，4a，5，8，8a－六氢－1，4－挂－5，8－挂二甲撑萘（含量﹥10%）*异艾氏剂2981，2，3，4，10，10－六氯－6，7－环氧－1，4，4a，5，6，7，8，8a－八氢－1，4－挂－5，8－二亚甲基萘狄氏剂；化合物－4972991，2，3，4，10，10－六氯－6，7－环氧－1，4，4a，5，6，7，8，8a－八氢－1，4－挂－5，8－二亚甲基萘（含量﹥5%）*异狄氏剂3001，2，3，4，5，6，7，8，8－八氯－1，3，3a，4，7，7a－六氢－4，7－甲撑异苯并呋喃（含量﹥1%）碳氯灵；八氯六氢亚甲基异苯并呋喃；碳氯特灵3011，4，5，6，7，8，8－七氯－3a，4，7，7a－四氢－4，7－甲撑－H－茚（含量﹥8%）七氯；七律化茚302五氯苯酚（含量﹥5%）*五氯酚303五氯酚钠

304八氯莰烯（含量﹥3%）*毒杀芬；氯化莰3053-(α-乙酰甲基糠基）-4-羟基香豆素（含量>80%）*克灭鼠；呋杀鼠灵；克杀鼠3063-(1-丙酮基苄基）-4-羟基香豆素（含量>2%)杀鼠灵；华法灵；灭鼠灵3074-羟基-3-(1,2,3,4-四氢-1-萘基）香豆素杀鼠迷；立克命3083-[3-(4'-溴联苯-4-基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素溴联苯杀鼠迷；大隆杀鼠剂；大隆；溴敌拿鼠；溴鼠隆3093-(3-对二苯基-1,2,3,4-四氢萘基-1-基）-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮敌拿鼠；鼠得克；联苯杀鼠奈3103-吡啶甲基-N-（对硝基苯基）-氨基甲酸酯灭鼠安3112-(2,2-二苯基乙酰基）-1,3-茚满二酮（含量>2%)*敌鼠；野鼠净3122-[2-(4-氯苯基）-2-苯基乙献基]茚满-1,3-二酮（含量>4%)*氯鼠酮；氯敌鼠3133,4-二氯苯偶氮硫代氨基甲酰胺普罗米特；灭鼠丹；扑灭鼠3141-(3-吡啶基甲基）-3-(4-硝基苯基)脲灭鼠优；抗鼠灵，抗鼠灭3151-萘基硫脲安妥；α- 萘基硫脲3162,6-二噻-1,3,5,7-四氮三环-[3,3,1,1,3,7]癸烷-2,2,6,6-四氧化物没鼠命；毒鼠强；四二四3172-氯-4-二甲氨基-6-甲基嘧啶（含量>2%)鼠立死；杀鼠嘧啶3185-(α-羟基-α-2-吡啶基苯基）-7-(α-2-吡啶基苄叉)-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺鼠特灵；鼠克星；灭鼠宁3191-氯-3-氟-2-丙醇与1,3-二氟-2-丙醇的混合物鼠甘伏；鼠甘氟；甘氟；甘伏；伏鼠醇3204-羟基-3-{1,2,3,4-四氢-3-[4-〔〈4-（三氟甲基〉苯基〕-1-萘基 ]}-2H-苯并吡喃-2-酮杀它仗3213－[3，4‘－溴(1，1’联苯）-4-基]－3－羟基-1-苯丙基-4-羟基-2H-1-苯并呋喃-2-酮溴敌隆； 乐万通322海葱糖甙红海葱甙323地高辛地戈辛； 毛地黄叶毒苷324花青甙矢车菊甙325甲藻毒素（二盐酸盐）石房蛤毒素（盐酸盐）326放线菌素D

327放线菌素

328甲基狄戈辛

329赭曲毒素棕曲霉毒素330赭曲毒素A棕曲霉毒素A331左旋溶肉瘤素左旋苯丙氨酸氮芥； 米尔法兰332抗霉素A

333木防已苦毒素苦毒浆果[木防已属]334镰刀菌酮X

335丝裂霉素C自力霉素

请问另外三位大侠，苯酚的酚羟基失去了氢，叫苯酚根？敢情你们觉得苯酚就是酸咯？如果在苯氧基的氧那边再接烃基，那就是一种醚诶，而根据系统命名法，如果醚的结构不作官能团，那就去叫做烃氧基。所以这个应该叫苯氧基噻！