苯酚与丙酮的反应
这个是亲电取代吧,苯酚的苯环是是富电子的
在路易斯酸的存在下,形成碳正离子,C(CH3)2OH+,进攻羟基的对,得到 对位取代的叔醇酚,
然后醇羟基在酸性条件下得到叔碳正离子,进攻另一分子的苯酚,得到双酚A
双酚A可以采用苯酚与丙酮在酸催化缩合而成的(硫酸法)。反应机理尚不明确,硫酸法制得产物产率较低,杂质达数十种。现在多采用离子交换法双酚A生产工艺以强酸性阳离子交换树脂为催化剂,以巯基化合物作为助催化剂。
附上反应方程式。
酚醛树脂
、
双酚A
,与醋酐;水杨酸反应生成
醋酸苯酯
、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、
烷基化
、羧基化、酯化、醚化等反应。
与
甲醛
可以生成酚醛树脂
与
丙酮
发生
缩合反应
生成双酚A
在氧气中燃烧生成
二氧化碳
和水
在氧气中可以被氧气氧化成对苯醌
和
氢气
加成生成
环己醇
和
有机酸
反应生成酯类
和醇反应生成醚类
苯酚与溴反应生成
三溴苯酚
如果看成亲电取代,则是在酸的作用下,丙酮的O得到一个H+,从而使得CO双键打开,形成碳正离子(CH3)2C(OH)+。碳正离子加成在苯酚的对位,形成一分子的(CH3)2C(OH)-C6H4OH。然后羟基O再得到一个H+,变成水脱去,形成新的碳正离子(CH3)2C(C6H4OH)+,加成在另一个苯酚的对位,最终形成了(CH3)2C(C6H4OH)2。
如果看成亲核取代,则是酚羟基电离出H+之后,O上的负电荷转移到苯环对位,对丙酮的羰基进行亲核加成,形成(CH3)2C(OH)-C6H4OH。之后另一苯酚也形成对位负电荷,对刚才的产物进行亲核取代,把羟基取代掉,形成(CH3)2C(C6H4OH)2
加热与醛反应,有砖红色沉淀生成;
加酸,Cu(OH)2溶解;
与醇不反应.酚用FeCl3发生显色反应鉴别,酸与Na2CO3作用产生气泡,酚不会与它反应。醛用托伦斯试剂生成银镜或用费林试剂生成砖红色沉淀鉴别之,甲基酮可以用I2+NaOH生成碘仿鉴别,非甲基酮用2,4-二硝基苯肼生成苯腙鉴别,余下无现象的则为醇。醇其实也可用卢卡斯试剂作用出现浑浊或分层鉴之。
1)加入FeCl3溶液,出现紫色的是苯酚,(苯酚有一定酸性)其它两个无变化。
2)加入饱和的亚硫酸氢钠溶液,有沉淀生成的是环己酮,无现象的是3-己酮。因为:与亚硫酸氢钠反应的酮只能是脂肪甲基酮和八碳以下环酮。