丙酮与羧酸反应

丙酮（acetone，CH3COCH3），又名二甲基酮，为最简单的饱和酮。是一种无色透明液体，有特殊的辛辣气味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。易燃、易挥发，化学性质较活泼。目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主。丙酮在工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中，也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。

丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物，具有酮类的典型反应。例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙酮与频哪醇。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，再与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成1，3，5-三甲苯。在石灰。醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮）

。在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚-A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成作用，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。

丙酮在500~1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。在170~260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。不能被银氨溶液，新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。

丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、二氧化碳和水。

在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，再与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成1，3，5-三甲苯。在石灰、醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮）。在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。

与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚-A.丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮医学教育|网。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成作用，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外，丙酮在500～1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。在170～260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300～350℃时生成异丁烯和乙酸等。

不能被银氨溶液，新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。

丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物,具有酮类的典型反应.例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物.与氰化氢反应生成丙酮氰醇.在还原剂的作用下生成异丙酮与频哪醇.丙酮对氧化剂比较稳定.在室温下不会被硝酸氧化.用碱性高锰酸钾或铬酸钾等强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水.在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇.2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸,氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮,在与1mol丙酮加成,生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）.3mol丙酮在浓硫酸作用下,脱3mol水生成1,3,5-三甲苯.在石灰.醇钠或氨基钠存在下,缩合生成异佛尔酮（3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮）.在酸或碱存在下,与醛或酮发生缩合反应,生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质.与苯酚在酸性条件下,缩合成双酚-A.丙酮的α-氢原子容易被卤素取代,生成α-卤代丙酮.与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿.丙酮与Grignard试剂发生加成作用,加成产物水解得到叔醇.丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应.此外,丙酮在500~1000℃时发生裂解,生成乙烯酮.在170~260℃通过硅-铝催化剂,生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等.

2mol丙酮在浓硫酸存在下生成亚异丙基丙酮，再与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮），2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮。

取2mol丙酮，加入30ml浓硫酸，加热回流3小时，反应后期改为65℃保温反应。反应完毕，倾入水中。用乙酸乙酯萃取，氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，常压分馏，收集195℃-198℃得75%收率的产物。

3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成1，3，5-三甲苯。

取3mol丙酮，加入100ml浓硫酸，加热回流12小时，倾入水中，分取油层，常压蒸馏收集165℃的馏份，得25%收率的产物。

有可能会发生反应，浓硝酸会与丙酮反应，将丙酮氧化成乙酸和甲酸(但是该反应好象是需要能量的,具体温度不太清楚)，浓硫酸应该还是发挥脱水性的作用(吸水发热是否能够支持前者的反应尚未可知)

丙酮，又名二甲基酮，是一种有机物，分子式为C3H6O，为最简单的饱和酮。是一种无色透明液体，有微香气味 。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。易燃、易挥发，化学性质较活泼。在工业上主要作为溶剂，用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中，也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料，也常常被不法分子做毒品的原料溴代苯丙酮。

物理性质：

外观与性状：无色透明易流动液体，有微香气味，极易挥发

熔点：-94.9℃

沸点： 56.5℃

密度：0.7899g/cm3

饱和蒸气压：24kPa（20℃）

临界温度：235.5℃

临界压力：4.72MPa

辛醇/水分配系数的对数值：-0.24

引燃温度：465℃

爆炸下限（V/V）：2.2%

爆炸上限（V/V）：13.0%

溶解性：与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油类、烃类等多数有机溶剂

化学性质：

丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物，具有酮类的典型反应。例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙醇与频哪酮。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。

2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，再与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成间三甲苯。在石灰、醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮）。

在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成反应，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外，丙酮在500~1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。  在170~260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。不能被银氨溶液，新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。

分两个阶段：

【1】丙酮酸氧化脱羧形成乙酰辅酶A：该过程发生在线粒体的基质中，释放出1分子CO2，生成一分子NADH+H+。

【2】乙酰辅酶A参与三羧酸循环，产生二氧化碳：主要事件顺序为：

（1）乙酰CoA与草酰乙酸结合，生成六碳的柠檬酸，放出CoA。柠檬酸合成酶。

（2）柠檬酸先失去一个H2O而成顺乌头酸，再结合一个H2O转化为异柠檬酸。

顺乌头酸酶（3）异柠檬酸发生脱氢、脱羧反应，生成5碳的a-酮戊二酸，放出一个CO2，生成一个NADH+H+。

异柠檬酸脱氢酶（4） a-酮戊二酸发生脱氢、脱羧反应，并和CoA结合，生成含高能硫键的4碳琥珀酰CoA，放出一个CO2，生成一个NADH+H+。

酮戊二酸脱氢酶（5）碳琥珀酰CoA脱去CoA和高能硫键，放出的能量用于驱动GTP(哺乳动物中)或ATP(植物和一些细菌中)的合成。

琥珀酰辅酶A合成酶（6）琥珀酸脱氢生成延胡索酸，生成1分子FADH2，琥珀酸脱氢酶（7）延胡索酸和水化合而成苹果酸。

延胡索酸酶（8）苹果酸氧化脱氢，生成草酸乙酸，生成1分子NADH+H+。

苹果酸脱氢酶

会，丙酮酸分解放出能量，ADP和磷酸基团吸能生成ATP。

无氧呼吸是指细胞在无氧条件下，通过酶的催化作用，把葡萄糖等有机物分解成乙醇和二 氧化碳或乳酸，同时释放少量能量的过程。

指生活细胞对有机物进行的不完全的氧化。这个过程没有分子氧参与，其氧化后的不完全氧化产物主要是酒精。总反应式：C6H12O6→2C2H5OH+2CO2+226千焦耳(54千卡)在高等植物中常将无氧呼吸称为发酵。其不完全氧化产物为酒精时，称为酒精发酵；为乳酸则称为乳酸发酵。在缺氧条件下，只能进行无氧呼吸，暂时维持其生命活动。无氧呼吸最终会使植物受到危害，其原因，一方面可能是由于有机物进行不完全氧化、产生的能量较少。于是，由于巴斯德效应，加速糖酵解速率，以补偿低的ATP产额。随之又会造成不完全氧化产物的积累，对细胞产生毒性；此外，也加速了对糖的消耗，有耗尽呼吸底物的危险。