2-环戊基乙酸的的上游原料和下游产品有哪些?
基本信息:
中文名称
2-环戊基乙酸
英文名称
2-Cyclopentylideneacetic
acid
英文别名
2-cyclopentylideneacetic
acidCYCLOPENTYLIDENEACETIC
ACID
CAS号
1903-27-1
上游原料
CAS号
中文名称
1903-22-6
2-亚环戊基乙酸乙酯
120-92-3
环戊酮
79-08-3
溴乙酸
762-04-9
亚磷酸二乙酯
71-43-2
苯
17356-19-3
1-乙炔基环戊醇
下游产品
CAS号
名称
1903-27-1
2-环戊基乙酸
108-46-3
间苯二酚
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/1566065
乙酸还原得到乙醇,然后得到乙酸乙酯,溴代得到溴代乙酸乙酯
溴代乙酸乙酯和氰化钠得到氰基乙酸乙酯,然后溴代乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯在乙醇钠存在下得到2-氰基丁二酸酯,水解,脱羧得到丁二酸,后还原,并卤代,得到1,4,二卤代丁烷,
然后和氰基乙酸乙酯在乙醇钠存在下环化,并水解,脱羧得到产物
酸性:Cl-CH2-COOH(下右)>β-二羰基化合物(下左)>环戊醇>二苯甲酮(下左)>N-锂基四氢吡咯(上右)
用诱导效应解释之:
1、一氯乙酸中的Cl原子是强烈的吸电子基团,使得羰基碳电子云向其偏移,而羟基氧的电子云向羰基碳偏移,与氢原子的结合力降低,从而使氢原子具有较大活性,酸性大于乙酸;
2、β-二羰基化合物的α氢具有一定的酸性,可与强碱反应,原因是两侧的羰基氧对亚甲基的影响较大,其酸性比醇要强,虽然含苯环,但因其离α氢较远,影响有限;
3、环戊醇,具有醇的性质,有极弱的酸性,主要由羟基体现,而茂环无芳香性,对羟基影响很小;
4、二苯甲酮具有两个苯环,虽然受到羰基影响,但是反应主要以取代反应为主;
5、N-锂基四氢吡咯是一种强碱,因为锂基本身是一个推电子基团,使得邻近的氮原子电子云浓度增加,对相邻的α氢影响降低,总体来看应是得质子能力较强,因此酸性最弱。
解释的比较牵强,手上也没有相关资料,见笑了。
中文名称
环戊基(氧代)乙酸乙酯
英文名称
ethyl
2-cyclopentyl-2-oxoacetate
英文别名
cyclopentyl-oxo-acetic
acid
ethyl
esterethyl
cyclopentylpyruvate2-cyclopentyl-2-oxo-acetic
acid
ethyl
ester
CAS号
33537-18-7
合成路线:
1.通过环戊酮和乙二酸二乙酯合成环戊基(氧代)乙酸乙酯
2.通过乙醇合成环戊基(氧代)乙酸乙酯,收率约64%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1313082
环戊二烯形成环戊二烯负离子后~~有P-π共轭~~具有芳香性~~很稳定~~(不知道你有没有听过二茂铁)~~所以酸性排在第二~~
接下来是乙醇和乙炔~~理论上比较难解释~~可以用实验来解释~~试想把金属钠跟两者的反应~~与乙醇会生成氢气~~而与乙炔不会反应~~所以酸性乙醇大于乙炔~~~
最终排列是~乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔
第二个霍夫曼重排生成乙胺
第三个硼氢化氧化生成2-甲基环戊醇
第四个羟醛缩合生成2-甲基-3-羟基戊醛
第五个银镜反应生成乙酸和银
第六个不太清楚我猜是环己醛
第七个甲基变羧基