甲苯的卤代反应产物
卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁)催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团,可以提高其邻位与对位的亲电取代活性, 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代,主要取代2、4号碳上的氢,主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢
②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应,取代基在侧链的甲基,生成溴化苄和溴化氢
苯环上的6个等价碳原子处于最稳定的状态
因此更难进行相关反应
而甲苯苯环上连着的那个甲基影响了所连的碳原子以及环上邻对位的碳原子的性质
使它们更为活泼
因此更容易发生反应
1)羰基化法,用氟化氢作为催化剂,甲苯和一氧化碳,合成对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
2)傅克反应。用甲苯和甲酰氯进行傅克反应,得到对甲基苯甲醛,然后将醛基氧化为羧基。
甲苯与液溴发生取代
在光照条件取代甲基上的氢
在溴化铁或铁屑催化条件取代苯环邻位或对位上的氢
只要羟基所连碳有氢的醇就能被高锰酸钾氧化褪色,
有机中氢氧化钠能和那些官能团反应
酯基,卤素原子,羧基。酚羟基、(肽键)
硫酸在有机中有哪些作用
催化剂、、吸水剂、脱水剂
酯化反应催化剂吸水剂
硝化反应催化剂脱水剂
醇的消去脱水机
如果取代甲苯苯邻对位的H,需要加铁屑或FeX3
二者条件不同
带支链的苯环不一定被取代邻对位的H
要看是什么定位基,这主要取决于苯环上的取代基的种类:
1.邻对位定位基:(-OH,烷基,-X等)
由于这类定位基的存在,使得苯环上的取代反应发生在邻对位。
如:甲苯的在FeCl3催化下和氯气反应,生成邻氯甲苯和对氯甲苯。
2.间位定位基:(-NO2,-SO3H,-COOH,-CHO等,常含有双键)
由于这类定位基的存在,使得苯环上的取代反应发生在间位。
如:苯磺酸在发烟硫酸(SO3.H2SO4)中磺化,生成间苯二磺酸
C6H5CH3+Br2--hv-->C6H2CH2Br+HBr
在Fe或FeBr3做催化下会和苯环上的H发生亲电取代,得到邻溴代甲苯或对溴代甲苯。(见定位基效应):
C6H5CH3+Br2--Fe-->C6H4BrCH3+HBr
具体的方程式由于没有图,所以不是很好看。
另外甲苯光照条件下,滴加溴只生成溴化苄
甲苯和卤素取代只能取代一个氢原子。
而且这个氢原子只能在甲基的邻、对位。当一个氯完成取代以后,会让苯环致钝,再进基就很困难了。
所以产物只有2-氯甲苯 4-氯甲苯两种。