为什么甲苯的化学性质比苯要活泼
下午好,甲苯比苯活泼是因为苯环稳定结构之外,多了一个甲基,甲基是比较活跃的官能团——相对而言甲苯和二甲苯都很活泼,但三甲苯四甲苯例外,甲基增多后它们需要的断键键能也同时增大,苯环之外的基团活性是随着数量增加呈u行变化的请参考。
二甲苯>甲苯>苯>溴苯>硝基苯
活性大小:
活化作用:
强烈活化:-NH2 -NHR -NR2 -OH
中等活化:-NHCOR -OR -OCOR
弱活化:-R -Ar
钝化作用:
弱钝化:-F -Cl -Br -I
钝化:-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONR2
硝化反应的活性(速率):间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
甲基对苯环是活化基团,所以甲基越多,越容易发生环上取代反应。
间二甲苯的两个甲基同时活化2,4,6号位,活化强度高;而对二甲苯的两个甲基分别活化2,6和3,5号位,没有同时活化任何一个部位,所以间二甲苯的活性比对二甲苯高。
在笨的同系物中,每增加一个CH₂,沸点增加20--30°C。所以甲苯沸点高,蒸发热高4.11KJ/mol,挥发速率自然就不同。
扩展资料:
苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。
但实验表明,苯不能使溴水或酸性KMnO₄褪色,这说明苯中没有碳碳双键。研究证明,苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列(凯库勒提出),每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键(大π键)连接。
碳数为4n+2(n是正整数,苯即n=1),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯(annulene),苯是一种轮烯。苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08Α,C-C键长为1.40Α,此数值介于单双键长之间。
分子中所有键角均为120°,碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键,莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为,苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。
参考资料来源:百度百科——苯
参考资料来源:百度百科——甲苯
由于甲基对苯环是致活基团,所以连有甲基数目越多的苯环反应活性越强。
又因为甲基是邻、对位定位基。因此间二甲苯在发生硝化反应时,取代发生在2、4、6位上时,都符合甲基的邻、对位定位规则,容易取代;而对二甲苯硝化取代时,无论取代发生在2,3,5,6位上,都与一个甲基的定位规则矛盾,使取代不容易发生,因此活性降低。
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2)但因为位阻因素,反应产率最好的是间二甲苯。
3)反应活性最差的是带有强吸电子基团的硝基苯。
苯酚>苯>溴苯>硝基苯硝化是苯环上的亲电取代反应,苯环上电子云密度越高反应活性越强,也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加,且给电子能力越强,活化的越厉害。
苯具有的环系叫苯环,苯环去掉一个氢原子以后的结构叫苯基,用Ph表示,因此苯的化学式也可写作PhH。
扩展资料:
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。
苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶,除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解。
甲基是给电子基团
-CH3中,H总是带正电荷的,所以C带负电荷,即电子数较多,所以就是供电子的。
连在苯环上时,由于-CH3供电子,引起苯环上的大派键的电性依次发生转移,与CH3直接连接的1位C就带正电荷,而相邻的2位带负电荷,3位带正电荷,4位带负电荷,5位带正电荷,6位带负电荷。
而苯环上的取代属于亲电取代,苯环上电子云密度大,有利于取代的发生,所以CH3供电子后,使苯环上电子云密度增大,有利于取代,属于活化基团。
苯环使甲基C上的电子云密度降低,H容易失去
甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。KMnO4本身被还原为Mn2+,溶液紫色褪去