如何由甲苯生成间氯苯甲酸,具体反应条件
由甲苯生成间氯苯甲酸可以使用高锰酸钾溶液处理甲苯,经过处理的甲苯会生成苯甲酸,然后我们再去除其中剩余的高锰酸钾,也就是对苯甲酸溶液进行提纯,然后在使用催化剂的作用下与液态氯发生取代反应。最后就可以得到苯甲酸 。
反应的化学方程式:
生成苯甲酸:5C6H5CH3(甲苯)+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5COOH(苯甲酸)+3K2SO4+6MnSO4 +14H2O。
扩展资料:
甲苯的物理性质:外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味、熔点(℃):-94.9、相对密度(水=1):0.87、沸点(℃):110.6、相对蒸气密度(空气=1):3.14、分子式:C7H8、分子量:92.14。
饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)、燃烧热(kJ/mol):3905.0、临界温度(℃):318.6、临界压力(MPa):4.11、辛醇/水分配系数的对数值:2.69、溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
甲苯的化学性质:
化学性质活泼,与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。
甲苯泄漏应急处理:
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
参考资料来源:百度百科-甲苯
甲苯制得间溴甲苯的过程
1、甲苯硝化得对硝基甲苯;
2、对硝基甲苯用铁粉还原得对氨基甲苯;
3、对氨基甲苯用乙酰氯酰化得对乙酰胺基甲苯;
4、用1molBr₂在铁粉催化下上溴,再酸催化水解,得1-甲基-3-溴-4-氨基苯;
5、加入亚硝酸钠使氨基重氮化,再用H₃PO₂还原,得到产物。
扩展资料
注意事项
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。
灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
建议你这样试试看:
甲苯为原料,三氯化铁为催化剂,通氯气生成对氯甲苯与邻氯甲苯的混合物;
混合物经精馏结晶法获得对氯甲苯;
对氯甲苯氯代,条件—光照+氯气,生成对氯三氯甲苯;
对氯三氯甲苯与无水氟化氢反应,生成对氯三氟甲苯;
对氯三氟甲苯通氯气,三氯化铁催化,得到目标结构—3,4-二氯三氟甲苯。
这样做的好处:
可工业生产,获得大量的目标产物。
合成路线
方法一:1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二:1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。
参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
用丁酰氯或者丁酸酐进行傅克酰基化,然后将羰基还原为亚甲基即可。
不能用傅克烷基化,当引入的烷基大于等于丙基时,会发生烷基的异构化。而且傅克烷基化难以控制引入烷基的数量。
由甲苯合成苯丙酸是增加两个碳原子的反应,而常见的增加两个碳原子的反应首先有格式试剂与环氧乙烷的反应,故合成步骤如下:
C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl
C6H5CH2Cl+Mg(四氢呋喃或乙醚)→C6H5CH2MgCl
C6H5CH2MgCl+
→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH
增加两个碳原子的反应还有卤代烃与乙炔钠的亲核取代反应,合成步骤如下:
C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl
C6H5CH2Cl+NaC≡CH→C6H5CH2C≡CH+NaCl
C6H5CH2C≡CH+H2(Lindlar催化剂)→C6H5CH2CH=CH2
C6H5CH2CH=CH2[B2H6,H2O2,OH﹣﹙硼氢化反应﹚]→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH
对甲基乙苯+氯化氢+甲醛(氯化锌催化)---2-甲基5-乙基苯甲醇
2-甲基5-乙基苯甲醇+氧气(铜催化、加热)----2-甲基5-乙基苯甲酸
↓(液溴,Fe)
2,4-二溴甲苯
↓KMnO4(H+)
2,4-二溴苯甲酸
↓浓HNO3,H2SO4
5-硝基-2,4-二溴苯甲酸
↓1)NaOH(aq),2)H+
5-硝基-2,4-二羟基苯甲酸