请问 如何制备 间氯苯酚 和间氯溴苯 -OH -Cl -Br都是第一类定位基如题 谢谢了
可以用sandmeyer反应进行制备 间氯苯酚可以用苯为原料,经硝化制得间二硝基苯,然后用硫氢化钠选择性还原成间硝基苯胺,然后加入亚硝酸钠和硫酸进行重氮化得到间硝基苯酚。接着再还原另一个硝基成氨基,用亚硝酸钠和盐酸重氮化后加入氯化亚铜就得到间氯苯酚。 还可由硝基苯经氯化得到间硝基氯苯后,然后重氮化反应得到间氯苯酚。 间氯溴本可以由硝基苯溴化后得到间硝基溴苯,然后用盐酸和亚硝酸钠重氮化得到重氮盐,接着加入氯化亚铜得到间氯溴本。
楼上的说法。做出来的只是纯度较高的邻卤苯酚罢了
间卤苯酚,最好用重氮化水解的方法。
1·苯与浓硝酸浓
硫酸硝化→硝基苯
2·硝基苯卤素,卤化铁→间卤代硝基苯
3·铁、盐酸还原,得间卤代苯胺
4·0摄氏度下,亚硝酸钠、稀盐酸→间卤代重氮盐
5·氢氧化钠稀溶液水解即得产物。
物理性质编辑
针状结晶或无色液体。熔点33.5℃,沸点214℃,相对密度1.268(25/4℃),1.245(45/4℃),折光率1.5565(40℃)。溶于醇;醚;热水;苯和碱溶液,微溶于冷水。[1]
化学性质编辑
其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药、染料、医药工业上占有重要地位,用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药、医药及染料产品。[2]
生产方法编辑
由间氯苯胺用通常方法重氮化,得到的重氮盐经水解生成间氯酚。在搅拌下,将重氮盐滴加到140℃的硫酸水溶液(2份浓硫酸,1份水)中,将反应物进行水蒸气蒸馏,蒸馏液分出油层和水层,水层用乙醚萃取,将萃取液与油层合并,用无水硫酸钠干燥,滤去干燥剂,回收乙醚后得间氯酚粗品,用30℃石油醚重结晶即得成品。[1]
其制备方法有以下三种:
二氯硫酰作为氯化剂使苯酚氯化
将苯酚加热熔融后,温度降到40℃,慢慢加入二氯硫酰,约需40~50h,边搅拌边滴加二氯硫酰,待二氯硫酰加完后,再升温至30~40℃保温数小时,冷至室温,用水洗涤,再用碳酸钠洗涤和水洗涤得到的邻位和对位产品,然后减压蒸馏,分离,冷却结晶得到产品。
对氯苯胺重氮化
将对氯苯胺加入到反应器中,加入水、亚硝酸钠和硫酸,在0℃左右进行重氮化得到重氮盐,然后将重氮盐进行水解即得产品。
用氯气直接氯化
将苯酚加热熔融后加入铁粉等催化剂,控制一定的温度通入氯气,通入的氯气量要控制,通氯气结束后再保温数小时,冷却进行洗涤等后处理,然后再在减压下进行蒸馏,分离邻氯苯酚和对氯苯酚,冷却得到产品。
综上所述,3种方法中对氯苯胺重氮化法由于工艺复杂,成本较高,且废水较多,工业上已很少使用;二氯硫酰法在铁催化剂存在下进行氯化反应时间长,生产能力低,用二氯硫酰成本较高,但该方法对位异构体产率较高,达70%~75%,时下还有不少工厂采用此法;时下我国用氯气直接氯化法工艺流程简单,无须溶剂,投资少,同时成本较低,是一条经济合理的工艺路线,但该法生产对氯苯酚对设备腐蚀严重。[3]
用途编辑
该品可用于有机合成,其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药;染料;医药工业上占有重要地位,用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药;医药及染料产品,文献也曾报道过以间氯苯酚为原料合成了具有生物活性的抗生素药物和农用杀菌剂,间氯苯酚还用于显微分析。[1]
间氯苯酚是植物生长调节剂调果酸的中间体。用于医药及有机合成。用于制药、染料工业及有机合成,也用作消毒剂。对氯苯酚又称4-氯苯酚,是重要的医药、农药和染料中间体,在农药上可用以合成三唑酮、三唑醇、萘乙酸(对氯苯氧乙酸)、丙虫磷、毒鼠磷、杀螟腈、苯腈磷、杀螨脒、螨卵酯、除螨酯、咪菌酮等品种。[3]
理化特性编辑
主要成分: 纯品
外观与性状: 白色结晶,有苯酚的气味。
熔点(℃): 32.5
沸点(℃): 214
相对密度(水=1): 1.24
饱和蒸气压(kPa): 0.13(44.2℃)
闪点(℃): >110
溶解性: 微溶于水,溶于醇、醚、碱液。
主要用途: 用作有机合成中间体。
健康危害: 未见人中毒的报道。给动物染毒后几分钟即出现不安和呼吸加速,继之无力、震颤、痉挛性抽搐、气急、昏迷直至死亡。易经皮肤吸收。
环境危害: 对环境有危害。
燃爆危险: 本品可燃,有毒。
危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。
制备编辑
临界压力(MPa): 折射率:1.5565(40℃)
燃烧热(kj/mol): 无资料
避免接触的条件:
燃烧性: 可燃
建规火险分级: 丙
闪点(℃): >110
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限(V%): 无资料
爆炸上限(V%): 无资料
危险特性: 遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应;受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
燃烧(分解)产物: 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
稳定性: 稳定
聚合危害: 不能出现
禁忌物: 强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。
灭火方法: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
包装与储
运 危险性类别: 第6.1类毒害品
危险货物包装标志: 15
包装类别: Ⅲ
储运注意事项: 储存于阴凉、通风仓问内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
毒性危害
接触限值: 中国MAC:未制定标准苏联MAC:未制定标准美国TWA:未制定标准美国STEL:未制定标准
侵入途径: 吸入食入经皮吸收
毒性: LD50:570mg/kg(大鼠经口) LC50:
健康危害: 对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛,化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛、恶心和呕吐。
急救
皮肤接触: 立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触: 立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入: 患者清醒时立即给饮植物油15~30ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。
防护措施编辑
工程控制: 严加密闭,提供充分的局部排风。
呼吸系统防护: 空气中浓度较高时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护: 戴安全防护眼镜。
防护服: 穿相应的防护服。
手防护: 戴防化学品手套。
其他: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。
泄漏处置: 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴妤防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。
磺化法以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。
异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。
扩展资料:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料:百度百科——苯酚
C6H6+氯气------(氯化铁催化)---氯苯
(2)硝化
氯苯+硝酸---(浓硫酸)-----对硝基氯苯
(3)水解取代
对硝基氯苯-----NaOH---------对硝基苯酚
方程式不好弄,你应该会写吧,祝学习愉快!!
中文名
对氯间二甲苯酚
别名
4-氯-3,5-二甲基苯酚
化学式
C8H9ClO
分子量
156.61
基本信息
从苯中结晶者为白色针状晶体。有挥发性,有酚气味。
蒸气压:0.467×103Pa(100℃)、0.933×103Pa(113℃)。
溶解度:水(25℃时0.025、50℃时0.044、80℃时0.278)、1mol/LNaOH溶液(25℃时8.83、50℃时10.67、80℃时19.15)、异丙醇25℃时50.0、苯25℃时6.1、丙三醇25℃时1.5、石油溶剂25℃时0.7。
性能特点:
(1)抗菌活性:对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有非常好的杀灭效果。
(2)稳定性:PCMX在通常的储存条件下有很好的稳定性,不会失活。
(3)溶解性:20℃水溶液:0.03% 重量/体积;20℃ 95% 乙醇:50%重量/体积;溶于聚乙二醇,烯醇,烯烃,苯,醚,不挥发性油和强碱水溶液。
(4)安全性:急性口服剂量:LD50≥3g/kg(白鼠);急性注射剂量LD50≥2g/kg(白鼠)。[2]
应用介绍
1.、应用领域:
①医院和普通药用;患者手术前的皮肤消毒;医用设备的灭菌;设备和硬物表面的日常清洁,以避免交叉感染;可用PCMX生产医用抗菌皂,香港脚杀菌剂以及一般的急救用品。它可以配制成液体,无水洗手液,粉状,霜状以及洗剂等剂型;PCMX也可以再其它药品中做防腐剂使用。
②家用和日用杀菌
皮肤伤口用杀菌剂和杀虫剂(液体,霜状和洗液);普通的消毒剂和洗涤消毒剂;杀菌皂和个人卫生护理洗手液;香波(特别是具有去头屑功能的产品)。
③工业用
涂层表面:作为杀真菌剂添加在涂料中,适用于潮湿环境中;胶水和粘和剂:防止微生物分解,避免产生异味,堵塞过滤器和腐蚀金属,防止产品失效;皮革处理:防止长霉,抵抗细菌和真菌的攻击(特别是盐渍皮毛,植物皮革以及盐渍或风干的生兽皮)。纺织品整理以及后处理:纤维的预浸渍。
2、使用量:0.2-5.0%
3、使用方法:将PCMX添加在醇,苯,醚等溶液中溶解,然后再与其它物料混合复配。某些非离子或阴离子表面活性剂能完全溶解PCMX,而且不会产生缔合体。
副作用
对氯间二甲基苯酚一般具有中等到低毒性,但会引起严重的眼部刺激,通过呼吸渠道摄入具有低毒,此外还会引起轻微的皮肤刺激。在环境中,对氯间二甲基苯酚的毒性根据物种的不同而不同,对鸟类基本无毒,对淡水无脊椎动物有中等毒性,对鱼类则有剧毒。对氯间二甲苯酚的副作用也非常大,这种药物在进入人体之后,可以导致食管和肠胃的黏膜细胞坏死,这就会使患者出现食道灼伤,并且还会使患者出现中毒性肠炎。除此之外,这种药物还会导致身体的肠均衡失调,这就会对消化系统造成非常严重的影响。并且这种药物还有可能造成患者出现急性呼吸衰竭,急性肾功能衰竭等疾病,会严重的危害生命安全。
配伍禁忌
对氯间二甲苯酚与非离子表面活性剂,甲基纤维素有配伍禁忌。
回答于 2022-12-01
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有哪位能详解一下对氯间二甲苯酚的消毒原理?
对氯间二甲苯酚【分子式】C8H9OCl【化学名】3,5-二甲基-4-氯-苯酚、氯二甲酚【分子量】156.5【CAS】88-04-0它的水中溶解度0.03%,易溶于醇、醚、聚二醇等有机溶剂和强碱水溶液。化学性质稳定,通常贮存条件下不会失活。是一种广谱的防霉抗菌剂,对多数革兰氏阳性、阴性菌,真菌,霉菌都有杀灭功效,它可作为防霉抗菌剂广泛应用于消毒或个人护理用品,如去屑香波,洗手液、肥皂和其它卫生用品等抗菌洗涤剂中。也可以作为防腐剂和防霉剂用于胶水、涂料、油漆、纺织、皮革、造纸等工业领域。性能特点:(1)抗菌活性: 对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。(2)稳定性: PCMX 在通常的储存条件下有很好的稳定性,不会失活。(3)溶解性: 20℃水溶液:0.03% 重量/ 体积20℃ 95% 乙醇:50%重量/ 体积;溶于聚乙二醇,烯醇,烯烃,苯,醚,不挥发性油和强碱水溶液。(4)安全性:急性口服剂量: LD50≥3g/kg(白鼠);急性注射剂量LD51. 应用领域:① 医院和普通药用;患者手术前的皮肤消毒;医用设备的灭菌;设备和硬物表面的日常清洁,以避免交叉感染;可用PCMX生产医用抗菌皂,香港脚杀菌剂以及一般的急救用品。它可以配制成液体,无水洗手液,粉状,霜状以及洗剂等剂型;PCMX也可以再其它药品中做防腐剂使用。②家用和日用杀菌皮肤伤口用杀菌剂和杀虫剂(液体,霜状和洗液);普通的消毒剂和洗涤消毒剂;杀菌皂和个人卫生护理洗手液;香波(特别是具有去头屑功能的产品)。③工业用涂层表面:作为杀真菌剂添加在涂料中,适用于潮湿环境中;胶水和粘和剂:防止微生物分解,避免产生异味,堵塞过滤器和腐蚀金属,防止产品失效;皮革处理:防止长霉,抵抗细菌和真菌的攻击(特别是盐渍皮毛,植物皮革以及盐渍或风干的生兽皮)。纺织品整理以及后处理:纤维的预浸渍。2.使用量:0.2-5.0%3.使用方法:将PCMX添加在醇,苯,醚等溶液中溶解,然后再与其它物料混合复配。某些非离子或阴离子表面活性剂能完全溶解PCMX,而且不会产生缔合体。
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对氯间二甲苯酚的基本信息
口服毒性研究:第一军医大学附属南方医院营养科临床病例研究证实:对氯间二甲苯酚由胃肠进人机体后,可导致食管及胃肠粘膜细胞坏死、脱落, 出现食道灼伤,胃肠道粘膜脱落及中毒性肠炎等。同时还导致机体出现肠菌群失调。此外,其还可对多系统功能造成严重危害,引发急性呼吸衰竭、急性肾功能衰竭,并损伤机体的造血系统。性能特点:(1)抗菌活性: 对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。(2)稳定性: PCMX 在通常的储存条件下有很好的稳定性,不会失活。(3)溶解性: 20℃水溶液:0.03% 重量/ 体积20℃ 95% 乙醇:50%重量/ 体积;溶于聚乙二醇,烯醇,烯烃,苯,醚,不挥发性油和强碱水溶液。(4)安全性:急性口服剂量: LD50≥3g/kg(白鼠);急性注射剂量LD50≥2g/kg(白鼠)。
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