如何由苯出发制间一溴苯酚
其实这个反应本人认为应该是先上溴,在上硝基,还原,后上酚羟基,最后重氮化丄溴就不用说了,单质溴加铁加加苯,以一溴代物为主上硝基是在对位,还原后,定位基的强度要氨基为大,所以以后所上的物质在溴的间位这样后上酚羟基,最后重氮化,在有机化学2的含氮有机物的那章,那么氨基就没了这样就好了
可以用sandmeyer反应进行制备 间氯苯酚可以用苯为原料,经硝化制得间二硝基苯,然后用硫氢化钠选择性还原成间硝基苯胺,然后加入亚硝酸钠和硫酸进行重氮化得到间硝基苯酚。接着再还原另一个硝基成氨基,用亚硝酸钠和盐酸重氮化后加入氯化亚铜就得到间氯苯酚。 还可由硝基苯经氯化得到间硝基氯苯后,然后重氮化反应得到间氯苯酚。 间氯溴本可以由硝基苯溴化后得到间硝基溴苯,然后用盐酸和亚硝酸钠重氮化得到重氮盐,接着加入氯化亚铜得到间氯溴本。
2)乙炔在碱性条件下和溴乙烷和环氧乙烷得到CH3CH2C=C(三键)CH2CH2OH,然后控制加氢得到反式的烯烃
3)甲苯硝化得到,对硝基甲苯,还原得到对氨基甲苯,然后重氮话,和氰化钠反应,得到对氰基甲苯,后加氢还原得到产物
4)苯硝化后磺化,然后和氢氧化钠反应,会酸化,得到间硝基苯酚
5)1-丁烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丁烷,然后和氰化钠反应后,加氢还原
6)由乙炔得到乙醛,后氧化酯化得到乙酸乙酯,再氯化和氰化钠反应得到氰基乙酸乙酯,然后醇解得到产物
7)和5类似,丙烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丙烷,然后和氰化钠反应,水解,酸化得到
8)苯先硝化,再硝化然后和硫化铵反应,选择性还原得到间硝基苯胺,然后重氮化,和溴化铜反应得到间硝基溴苯,然后同样用重氮化,水解得到酚羟基
9)乙醇得到乙酸乙酯,然后乙醇得到溴乙烷后得到格式试剂C2H5MgX,和乙酸乙酯反应得到 产物
10)酸性条件下,溴化得到间溴代苯铵,然后还是重氮化反应,和氰化钠得到 间氰基溴苯,水解,酸化得到产物
11)乙炔得到乙醛,和氰化钠加成,后水解酸化得到乳酸
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苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。
磺化法以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。
异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。
扩展资料:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料:百度百科——苯酚
硝化,得对硝基甲苯,再还原硝基得对氨基甲苯,与乙酸反应,生成对乙酰胺基甲苯,再加入溴素,用二溴化铁溴代,生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯,水解得3-溴-4-胺基甲苯,再重氮化,再水解即可去掉氨基,得目标产物。
以间溴苯甲酸与苯为原料,经酰氯化,付克酰基化反应合成,所用的催化剂为三氯化铝,溶剂选择二氯甲烷,乙酸乙酯,石油醚,乙醚,氯仿,二硫化碳或者硝基苯。
间溴苯甲酸是一类非常重要的化工中间体,广泛应用于分析检测(化学试剂),有机合成和制药中间体(抗风湿药酮基布洛芬等),塑料工业的固化加速剂和防火添加剂以及照相材料的粘结剂。
扩展资料:
注意事项:
1、请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品。
2、使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理,请清洗并吹干双手,所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和衍生出来的EN 376标准。
3、身体保护:全套防化学试剂工作服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
4、呼吸系统防护:如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-间溴甲苯
弱酸性
酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
与氯化铁的反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上氢原子的取代反应
苯环连有羟基后,环的活泼性就增加,易起取代反应,取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行,需要加热及催化剂,但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中,立即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀,此反应较灵敏,少量的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化,使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。
制取苯酚,先用苯和液溴反应生成溴苯,再用溴苯和氢氧化钠反应
第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应,用铁做催化剂,得到邻溴甲苯;
第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯;
第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂,得到4-甲基-3-溴苯胺;
第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸,控制温度0到5°,得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯;
第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。