二巯基乙酸乙二醇酯的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
二巯基乙酸乙二醇酯
中文别名
双巯基乙酸乙二醇酯
英文名称
Ethylene
glycol
bisthioglycolate
英文别名
2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl
2-sulfanylacetateEthylene
glycol
bis(mercaptoacetate),Ethylene
glycol
bismercaptoacetate
CAS号
123-81-9
合成路线:
1.通过乙二醇和硫代乙醇酸合成二巯基乙酸乙二醇酯
2.通过乙二醇和硫代乙醇酸合成二巯基乙酸乙二醇酯,收率约70%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/291838
乙二醇和乙二酸在1:1的条件下可以脱一分子水或2分子水
脱一分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2-CH2-O-CO-COOH + H2O
脱两分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- 形成一个六元环的酯 + 2H2O
乙二醇和乙二酸在2:1的条件下可以脱2分子水
2HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2CH2-O-CO-COOCH2CH2OH + 2H2O
乙二醇和乙二酸在1:2的条件下可以脱2分子水
HO-CH2-CH2-OH + 2HOOC-COOH ----- HOOCOCOCH2-CH2-O-CO-COOH + 2H2O
乙二醇和乙二酸在n:n的条件下可以脱n分子水,形成聚合物酯
nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH ----- [-OCH2CH2O-CO-CO-]n + 2nH2O
研究发现百多种植物富含草酸,尤以菠菜、苋菜、甜菜、马齿苋、芋头、甘薯和大黄等植物中含量最高,由于草酸可降低矿质元素的生物利用率,在人体中容易与钙离子形成草酸钙导致肾结石,所以草酸往往被认为是一种矿质元素吸收利用的拮抗物。
安全措施:
严格密封、防止破损。
本品严禁入口,若不慎溅到皮肤上,及时用肥皂水清洗。
远离火种、热源,储存于阴凉通风处。
轻装轻卸,避免雨淋、受潮和在阳光下曝晒。
含巯基的一般有毒,属一般毒化学品。如果该物质稳定,不易挥发,则毒性小一些!
脱一分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2-CH2-O-CO-COOH + H2O
脱两分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- 形成一个六元环的酯 + 2H2O
2.乙二醇和乙二酸在2:1的条件下可以脱2分子水
2HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2CH2-O-CO-COOCH2CH2OH + 2H2O
3.乙二醇和乙二酸在1:2的条件下可以脱2分子水
HO-CH2-CH2-OH + 2HOOC-COOH ----- HOOCOCOCH2-CH2-O-CO-COOH + 2H2O
4.乙二醇和乙二酸在n:n的条件下可以脱n分子水,形成聚合物酯
nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH ----- [-OCH2CH2O-CO-CO-]n + 2nH2O
楼主所问,就是如下:
n HO-(CH2)2-OH+ n HOOC-(CH2)2-COOH ---->HO-[(CH2)-OOC-(CH2)]n-COOH
带有苯环的聚酯,其力学性质比较好。就可以做结构材料了。
工业上可能将其简称为“聚酯”。
乙醇脱水------乙烯
乙烯+Br2----------1,2-二溴乙烷
1,2-二溴乙烷水解--------乙二醇
乙二醇氧化-----乙二酸
乙二酸+乙二醇聚合-------聚乙二酸乙二醇酯