2-硝基-4-氯苯酚（对氯邻硝基苯酚）的理化性质

这里面有两个效应，分析后供参考：

1、电子离域效应：对氯苯酚中对位Cl上有孤电子对，会进入苯环共轭体系，增加稳定性，而OH上的氢电离后氧上的孤电子对也参与苯上的离域，离域程度越高，越稳定，也就是说，Cl上孤电子对的离域，会使电离产物更稳定，提高酚的酸性；而硝基N上没有孤电子对，不会引起离域效应；

2、诱导效应：强吸电子原子或原子团通过吸引电子，减少OH基团上H上的电子，从而引起酸性增强，基团电负性越大，酸性越强，硝基吸电子能力强于Cl。但处于对位的基团离OH较远，这一作用相对较弱。

以上两个作用是影响物质酸碱性的核心因素，由于在你例子中两种作用各占优势，因此没有实验数据，判断起来有一定困难。

中文名3氯5硝基12苯2酚

外文名3-CHLOROCATECHOL

化学式是C6H5ClO2

然后是共轭效应，在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显，这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位，所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。

因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著，酸性越强

连在苯环上的电子基团如果能使苯氧负离子稳定性增加的因素都能使相应酚的酸性更强，一般来说，取代基为吸电子基团使酚的酸性增强，而吸电子基团的吸电子能力为硝基＞氯，所以就是那样。

http://www.chemblink.com/products/619-08-9C.htm

http://www.chem007.com/specification_d/chemicals/supplier/cas/2-Chloro-4-nitrophenol.asp

邻位的！共轭作用加邻位作用（氢键）

由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，并可使负电荷离域到硝基的氧上，从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性；而当硝基位于间位时，不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上，只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强

硝基是强吸电子基，可以使苯酚酸性增强，间位尤甚；甲基是推电子基，使苯酚酸性减弱，所以酸性强弱是间二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚

希望对你有所帮助！

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