甲苯中为什么是4个碳碳单键?
甲苯中是4个碳碳单键:因为苯环上面的键是介于碳碳单键和碳碳双键的一种特殊的键,不算碳碳单键;只有单出来那条,甲基与苯的链接那根算。
从苯环入手。苯环上所有原子是共面的。甲苯即是苯环上的一个氢被甲基取代,则甲基上的碳等同于原来在此位置上的氢,仍与苯环共面。
另甲基碳是四面体碳,凡四面体碳最多可以有三个原子共面,现在已有两个跟苯环共面,只能再有一个氢共面,也就是说甲基上的三个氢最多可以有一个与苯环共面。
作用与用途
甲苯主要由原油经石油化工过程而制得。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆,以及用为照像制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。
(1)苯的结构简式为
,甲苯结构简式为 ,故答案为: ; ;(2)A.无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的一氯取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故A错误;
B.若苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种,但实际上无同分异构体,所以能说明苯不是单双键交替结构,故B正确;
C.无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的间位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故C错误;
D.无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故D错误,
故答案为:B;
(3)甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的邻、对位取代反应,结构简式为: 、 ,甲苯在光照条件下与溴蒸气反应取代反应,Br取代甲基上的H,化学方程式为: ,
故答案为: 、 ; ;
(4)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,化学方程式为: ,
故答案为:氧化反应; ;
(5)对二甲苯、1,3,5-三甲苯中只有一种等效氢,一氯代物只有一种,
故答案为:E、H.
对甲基苯乙酮分子结构图如下:
不要把苯环看成三个双键和三个单键,它其实有一个大π键。
也不要把苯环与羰基之间的C-C键看成一个单键,因为羰基碳原子采用SP2杂化,用P轨道与氧形成π键,这个形式与苯环上的6个碳是一样的,他们的P轨道都是垂直于大平面的,所以C-O之间的π键与苯环的大π键形成了共轭关系,8个原子之间共享4个电子对。
其他剩下的才是单键。
两个甲基有6个C-H键,苯环上有4个C-H键,甲基与苯环之间、羰基与甲基之间有2个C-C键。所以一共是12个单键。
所以每摩尔对甲基苯乙酮有12摩尔单键。
如果不限定含有苯环,那么甲苯有多种同分异构。具体可以分为以下几种情况:
两个双键加一个三键、
两个三键、
一个环结构、一个双键、一个三键
一个环结构、三个双键
两个环结构、2个双键
两个环结构、一个三键
官能团异构加上碳链异构及位置异构,种类非常多。
外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味。
熔点(℃):-94.9
相对密度(水=1):0.87
沸点(℃):110.6
相对蒸气密度(空气=1):3.14
分子式:C7H8
分子量:92.14
饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)
燃烧热(kJ/mol):3905.0
临界温度(℃):318.6
临界压力(MPa):4.11
辛醇/水分配系数的对数值:2.69
闪点(℃):4
爆炸上限%(V/V):7.0
引燃温度(℃):535
爆炸下限%(V/V):1.2
溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
化学性质
化学性质活泼,与苯相像。[3]可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。[4]甲苯能被氧化成苯甲酸。
这12个原子是一定与苯环共平面的。
甲基碳是SP3杂化,是正四面体结构,所以由于碳碳单键可以旋转,有可能有一个甲基氢原子与苯环共面(甲基如同一个接在苯环上的“方向盘”,三个氢原子总会在某一角度与苯环共平面)。
所以甲苯最多共有12+1共13个原子共面。
甲基碳+甲基接的碳+甲基接的碳的对位碳+甲基接的碳的对位碳上的氢原子。
一共是4个原子共线,而且一定共线。
【中文名称】苯(běn)
【英文名称】benzenebenzol(e)
【结构或分子式】C原子以sp2杂化轨道形成的大π键(包含12个σ键)。
【相对分子量或原子量】78.11
【密度】0.879
【熔点(℃)】5.5
【沸点(℃)】80.1
【闪点(℃)】-11.1(闭式)
【蒸气压(Pa)】3550(0℃);9970(20℃);35700(50℃)
【粘度 mPa·s(20℃)】0.6468
【折射率】1.5011
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口5700。
【性状】无色易挥发和易燃液体,有芳香气味,有毒。
【溶解情况】不溶于水,溶于乙醇、乙醚等许多有机溶剂。
【用途】是染料、塑料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成药物和农药等的重要原料,也是涂料、橡胶、胶水等的溶剂,也可以作为燃料。
【制备或来源】工业上由焦煤气(煤气)和煤焦油的轻油部分提取和分馏而得。也可由环己烷脱氢或甲苯歧化或与二甲苯加氢脱甲基和蒸气脱甲基制取。
【其他】闪点10~12℃。蒸气与空气形成爆炸混合物,爆炸极限1.5%~8.0%(体积)
[编辑本段]化学性质
最简单的芳香烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃,沸点80.1℃,相对密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂 666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在 450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。
1865年,F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120°,六角环上碳碳之间的键长都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的单键 (C—C键键长是1.54×10 -10 米 ),也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
甲苯的化学方程式为:
无色易挥发的液体,有芳香气味。名称:甲苯;甲基苯;苯基甲烷
结构或分子式: 苯环C原子以sp2杂化轨道形成σ键,其它C原子以sp3杂化轨道形成σ键。
性状:无色易挥发的液体,有芳香气味。
溶解情况:不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮。
有什么不明白的希望亲继续追问,祝亲学习更上一层楼!
甲苯只有7个原子是共平面的,苯环上6个碳原子共平面;被甲基取代了一个环上氢原子,则紧邻甲基的那个碳原子,即1号碳原子与甲基碳原子形成形成C-C键共线.1号碳原子,事实上所有苯环上的碳原子都是sp&sup2杂化,键角120°,都是平面结构,所以,1号碳原子与甲基碳原子、2号碳原子、5号碳原子共面,由此可推之:苯环上的碳原子和甲基碳原子共面,所以,共有7个碳原子共面.