苯酚的性质，全面

当环上有多种取代基时，首先选好母体，依次编号。选择母体的顺序如下：

-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO.-CN,-CONH2.-COX,-COOR,-SO3H,-COOR,正离子如-NR3+

在这个顺序中，排在后面的为母体，排在前面的为取代基，如：

HO-C6H4(苯环)-Cl:对氯苯酚

它们的酸性，之所以有以上规律，是与它们不同的分子结构有关。乙醇：C2H5-OH 水：H-OH 苯酚：C6H5OH碳酸：HOOC-OH 当羟基与斥电子基（如C2H5－）相连时，由于乙基的斥电子作用，增加了氧原子上的电子云密度，抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移，减弱了氢氧键的极性，因而乙醇比水更难解离，酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基（如苯基、羧基）相连时，由于吸电子基的作用，降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度，有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移，致使氢氧键产生极性。因此，苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强，所以碳酸的酸性比苯酚强。

1、邻对位定位取代基：

当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。

这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。

定位取代效应按下列次序而渐减：-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I)

二甲氨基 氨基 羟基 甲氧基 乙酰氨基 烷基 卤素

2、间位定位取代基

当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。

取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。

定位效应按下列次序而渐减：-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH

三甲铵基 硝基 氰基 磺酸基 醛基 羧基

3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。

扩展资料：

一、苯环的取代定位规律的解释

1、当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。

2、邻对位定位取代基的定位效应：

邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。

卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。

3、间位定位基的定位效应：

这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。

4、 共振理论对定位效应的解释

邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。

二、二取代苯的定位规律

1、如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。

2、苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。

3、苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。

4、两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。

参考资料：百度百科-苯环

参考资料：百度百科-取代基定位效应

比如苯的溴代需要液溴，同时用铁或者三溴化铁催化并加热。而苯酚的溴代，只需与溴水在室温下反应，立即生成白色的2，4，6-三溴苯酚沉淀。

C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr

在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀. 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!

注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀)

在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀.

甲苯与溴的取代是邻对位反应。。。