甲苯取代反应 两种情况如何取代

甲苯的取代反应发生在苯环上，先是邻位的，再是是对位的氢，间位基本不反应，比如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似)；

甲苯的支链上的甲基则易被氧化，如被酸性KMnO4溶液氧化

要说为什么，要用到大学分子结构的知识，

给你看个动画，有助于理解

http://www.huaxue123.com/Article/Class3/Class45/Class109/200308/260.html

产物有，二氯甲苯，一氯取代物2，一氯甲苯和4，一氯甲苯。甲苯与氯气的反应因条件不同,从而反应不同,产物不同.在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应.取代的是甲基上的氢原子,苯环不变。而在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化.由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位.平时练习写取代位置是邻位或对位都正确.当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置。

甲基会使甲苯的临对位较活泼。

甲苯的甲基是微弱供电子基团，这个勿庸置疑。所以甲基连接的C上就略带(Δ-)[得尔它负，打不出来用这个代替]，所以，与这个C连接的C上就略带（Δ+），这是临位的C，通样可以推到对位上去。但从整个派键来看，总体上是苯环的电负性增强，所以，就可以发生亲核反应，E+就可以进攻苯环，又由于这种电负性是给电子的诱导效应，活化了取代基团。所以发生取代反应。明白了么？

甲苯在fe/cl2下不能成苄基氯,

会在苯环上发生取代反应c6h5-ch3

+

cl2--光照---c6h5--ch2cl

+hcl；

甲苯在fe/cl2下不能生成苄基氯，生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯：

c6h5-ch3+cl2--->cl-c6h5-ch3(主要是甲基邻,对位发生取代)+hcl。

从诱导效应讲甲基是个推电子基，具有推电子的诱导效应。因为甲基碳是sp3杂化，而苯环上的碳原子都是sp2 杂化，虽然是相同原子形成共价键，但由于杂化轨道类型不同导致吸电子能力不同，环上碳原子的吸电子能力比甲基碳原子的吸电子能力强，所以甲基是个供电子基；从共轭效应讲，甲基与苯环之间存在σ-π超共轭效应，所以甲基是个推电子基，推电子的结果是甲基的邻位和对位的电子云密度大，所以取代反应可同时发生在邻位和对位，如图1所示。

另外诱导效应是沿着σ键朝一个方向传递，不能超两边同时传递，如图3所示，因此你的图2是错的