苯酚上的氢原子为什么不在同一平面上
苯酚相当于苯环上的一个氢原子被羟基取代.
在苯的的结构中,六个碳原子与六个氢原子都处在同一个平面.
但苯环被羟基取代后,羟基中的氧原子,与苯基在同一个平面,而这个氧原子是SP3杂化,杂化的结果使苯环与羟基中的氢原子呈一个夹角,不可能在同一个平面.
或者你把苯酚看成是水分子中的一个氢原子被苯环取代,而苯环取代处是可以旋转的.所以苯酚上的氢原子不在同一个平面内.
为什么取代苯酚上面的氢原子全都是246取代
因为氢原子是结构最为简单的元素。只有一个电子层、而且这个电子层只有一个电子。所以相比于其他原子往往是几层和几个键连接更容易被取代。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl
取代反应
亲电取代
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
氧化还原
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌:
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。
酚羟基中的氢离开后,氧负离子会加强电子作用,使苯环电子云密度增大,容易发生亲电更换。因此,吸收电子组,可以创造一个重新进入空间位置的组,他们被称为位置指示器或第二类替代基础,因此这种替代基础会减慢苯环。
一、氢原子不稳定的原因苯环本身形成了66的共助体系,上面的替代器有邻居对准替代器和中间位置替代器的区分。简单地说,由于官能团的影响,苯环的电子云密度发生了变化,亲电替代发生了容易的变化。-NH2、-NHR、-NR2、-OH、-NHCOR、-OR这就是这种情况。该基团(如羟基)是电子基团,当邻居电子云密度变大时,邻居氢原子活跃,容易发生亲电置换,相应的邻座电子云密度变小,旁边的对位电子云密度变大等。
二、酚是什么酚是中等强度的化学毒物,与细胞原浆的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性,高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可以通过皮肤黏膜、呼吸道和消化道进入体内。低浓度会引起蓄积性慢性中毒,高浓度会引起急性中毒,导致昏迷死亡。一般来说,苯酚进入人体后,机体通过自身的解毒功能将其转化为无毒物质排出体外。摄入量超过解毒功能时才会积累,导致慢性中毒,出现头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。
综上所述,由于苯酚的用途很广泛,预防其污染的工作也很困难。生产和使用苯酚的工厂必须建立严格的操作制度,小心苯酚的腹泻。同时,要做好废水的回收利用和生物氧化处理,严禁将含酚废水排入渗透井、渗透坑,污染地下水。